3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯
| 中文名称 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯;3-溴-4-碘苯甲酸甲酯;3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯95%?酸碱残留 |
| 英文名称 | 3-Bromo-4-iodobenzoic acid methyl ester |
| 英文同义词 | Benzoic acid,3-broMo-4-iodo-, Methyl ester;Methyl 3-bromo-4-iodobenzoate;3-Bromo-4-iodobenzoic acid methyl ester |
| CAS号 | 249647-24-3 |
| 分子式 | C8H6BrIO2 |
| 分子量 | 340.94 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;苯类;有机化学;Acids & Esters;Bromine Compounds;Iodine Compounds |
| Mol文件 | 249647-24-3.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯 性质
| 熔点 | 56-60°C |
|---|---|
| 沸点 | 328.1±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.059±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C8H6BrIO2/c1-12-8(11)5-2-3-7(10)6(9)4-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | OIMBMPVAESWCEA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(I)C(Br)=C1 |
106896-49-5
249647-24-3
以4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯为原料合成3-溴-4-碘苯甲酸甲酯的一般步骤如下：将4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯（5.0g，22.0mmol，购自Aldrich）溶解于丙酮（35mL）中，随后加入6M盐酸（35mL）。将反应混合物冷却至0℃，并逐滴加入溶解于10mL水中的亚硝酸钠（NaNO2，1.84g，26.1mmol）。在0℃下搅拌反应混合物2小时后，缓慢加入溶解于20mL水中的碘化钾（KI，5.47g，32.6mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌1小时。反应完成后，用水稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×150mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在真空下浓缩。残余物通过柱色谱法纯化（使用80g Redi-Sep柱），洗脱剂从100%庚烷逐步调整至20:80的乙酸乙酯:庚烷，最终得到目标产物3-溴-4-碘苯甲酸甲酯（4.1g，收率55%），为固体。产物的1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 8.27（1H），7.98（1H），7.64（1H），3.94（3H）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 42, p. 8108 - 8111
[2] Patent: US2012/232026, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0440; 0441
[3] Patent: US2012/35122, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0760; 0761
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4907 - 4915
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2916310090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0224964724305 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲酯 | 249647-24-3 | 100G | 1159元 |
| 2026/10/13 | XW0224964724304 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲酯 | 249647-24-3 | 25G | 390元 |