大茴香醇是一种天然存在于多种植物中的有机化合物,具有独特的芳香特性。化学名称为4-甲氧基苯甲醇,是一种无色至淡黄色的液体,具有温和的甜香和类似茴香的香气。它在常温下稳定,易溶于酒精和油类溶剂,但难溶于水。它不仅在自然界中广泛分布,还在许多日常用品中扮演着重要角色。
4-甲氧基苯甲醇(4-Methoxybenzyl alcohol),又称对甲氧基苄醇、大茴香醇,化学式C8H10O2,分子量138.16,CAS号为105-13-5。其为无色至微黄色液体或不透明晶体,具有茴香香气及清甜膏香、粉香底蕴,熔点24-25℃,沸点259℃,闪点110℃,密度1.108-1.113g/mL(25/4℃),折射率1.5420-1.5442(20-25℃)。易溶于乙醇和乙醚,几乎不溶于水。
物质广泛用于配制茉莉、紫丁香、山楂花等香精,被列为我国GB2760-86及GB2760-1996允许使用的食用香料,可调配香草、巧克力、杏仁等风味。其通过大茴香醛与甲醛的康尼查罗反应合成,亦可用作有机合成中间体和溶剂。大鼠经口LD50为1200μL/kg,对水环境有轻微危害。储存需阴凉通风,远离火源,避免与氧化剂接触.
(1)大茴香醛还原制得。将大茴香和甲醛、氢氧化钠在乙醇中发生康尼查罗(Cannizzaro)反应,生成对甲氧基苯甲醇。蒸馏回收乙醇后,反应所得油层用苯萃取,加乙酸酸化,再用碳酸氢钠中和至弱碱性,水洗至中性后,蒸馏回收苯,剩余物进行减压蒸馏,得对甲氧基苯甲醇。
(2)在甲醇溶液中,用氢氧化钾液处理大茴香醛与甲醛的混合液,得大茴香醇和甲酸混合物,用苯抽提,再用蒸馏法提纯而得纯品。用铂金作催化剂,氯化亚铁为还原剂,由大茴香醛加氢而得。
主要用于带清香的花香型香精中,如山楂花、茉莉、金合欢、含羞花、刺槐、紫丁香、铃兰、紫罗兰、玉兰、葵花、水仙等。也可用于需要荚兰豆气息的素心兰型香料,用以协调香气和增加豆香香气。还可用于巧克力、可可和鲜果等食用香精中。
GB2760—1996规定为允许使用的食用香料。主要供配制香草、巧克力、可可、杏仁、桃子等香精。
用于制备药物和香料。用作医药中间体,该品具有略带甜味的茴香香气,常用于配制茉莉、紫丁香等香精,适于调配香水。
该品是我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制香草、巧克力、可可、杏仁、桃子等香精。
也用于有机合成和用作溶剂。莫索尼定中间体。醇类合成香料。主要用作茉莉、丁香、香豌豆、栀子等香精的调合香料,用于香水等化妆品。
对碳水化合物的反构体OH-基团提供临时性保护作用。