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H2N-PEG7-OH | 氨基七聚乙二醇 | 赛诺邦格

发布日期:2025/11/17 10:46:23发布人:厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司

一、概述

H2N-PEG7-OH 是一种具有特定末端官能团的聚乙二醇衍生物。它的名称直接描述了其化学结构:

  • H2N-: 一端的氨基

  • PEG7: 由7个乙二醇重复单元组成的聚乙二醇链

  • -OH: 另一端的羟基

因此,它是一种异质双功能交联剂,意味着它有两个不同的、可以分别进行化学反应的末端。这使得它成为连接不同分子(例如,一个分子带有羧基,另一个带有氨基)的理想“桥梁”或“间隔臂”。

二、化学结构式

其线性化学结构可以表示为:

H₂N-CH₂CH₂-O-(CH₂CH₂-O)₆-CH₂CH₂-OH

或者更简洁地表示为:

NH₂-PEG₇-OH

其中 PEG₇ 代表 7 个 -CH₂CH₂O- 重复单元。

分子量: 约 365.4 g/mol

三、主要特性和优势

异质双功能性:

  • 氨基 在生理条件下通常带正电,可以与活化酯、羧基、羰基等基团反应,形成酰胺键或其他稳定连接。

  • 羟基 相对不活泼,但可以在特定条件下被活化,与羧基形成酯键或与其他羟基发生反应。

优异的溶解性:

  • PEG链具有很强的亲水性,使得H2N-PEG7-OH在水、缓冲液以及多种有机溶剂中都有很好的溶解性,这大大方便了其在生化反应中的应用。

空间位阻屏蔽与延长半衰期:

  • 当将药物、多肽或蛋白质与PEG链连接后,PEG链可以在分子周围形成一个“水合层”,有效屏蔽蛋白酶等大分子的攻击,从而提高稳定性。修饰后的分子尺寸增大,减少了肾脏过滤,从而延长了其在体内的循环半衰期。

降低免疫原性:

  • PEG化可以遮蔽生物分子(如治疗性抗体、酶)表面的抗原决定簇,从而降低其免疫原性,减少抗体产生的风险。

灵活的间隔臂:

  • 7个单元的PEG链提供了一个足够长且柔性的空间距离。这有助于连接的两个分子保持各自的活性,特别是当其中一个分子需要与一个位于结合口袋深处的靶点相互作用时。

四、主要应用领域

H2N-PEG7-OH在生物共轭化学和材料科学中应用广泛,主要包括:

PEG化修饰:

  • 蛋白质/多肽PEG化: 通过其氨基端与蛋白质上的羧基反应,或将蛋白质上的氨基与其活化羧基反应,对蛋白质进行PEG化修饰,以改善其药代动力学性质。

  • 小分子药物PEG化: 将小分子药物与PEG链连接,改善其水溶性和生物利用度。

生物共轭与交联:

  • 作为交联剂,将一个带有羧基的分子与另一个带有氨基的分子连接起来。例如,将生物素与抗体连接,或将荧光染料与寡核苷酸连接。

材料表面功能化:

  • 通过其羟基端固定在带有活性基团的材料表面(如二氧化硅、金纳米颗粒、聚合物微球),使其表面带上自由的氨基。这些氨基可以进一步连接靶向分子、荧光探针或其他功能分子,用于制备生物传感器、药物递送载体等。

树枝状聚合物和高分子的合成:

  • 作为构建模块,用于合成更复杂的、具有精确结构的聚合物材料。

五、使用注意事项

  • 储存: 应密封保存在干燥、阴凉的环境中(通常建议-20°C)。由于其吸湿性,暴露在空气中会吸收水分,可能导致氨基的碳酸化等副反应。

  • 反应活性: 氨基在空气中容易被氧化,反应通常需要在惰性气体保护下进行。

  • 官能团保护: 在多步合成中,如果需要保留氨基的活性,可能需要使用保护基团来保护氨基,待另一端反应完成后再脱除保护。

六、总结

H2N-PEG7-OH 是一种非常重要且常用的异质双功能PEG交联剂。它凭借其一端氨基、一端羟基的独特结构、良好的水溶性、生物相容性以及作为柔性间隔臂的能力,在药物开发、生物共轭化学、纳米技术和材料科学等领域扮演着不可或缺的角色。它是研究人员构建复杂生物共轭物和功能化材料的得力工具。



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