1,6‑双 (4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基) 芘
CAS:950779‑13‑2别名:
1,6‑芘二硼酸二频哪醇酯;1,6‑二 Bpin‑芘英文:1,6‑Bis (4,4,5,5‑tetramethyl‑1,3,2‑dioxaborolan‑2‑yl) pyrene
分子式:\(\boldsymbol{C_{28}H_{32}B_{2}O_{4}}\)
分子量:
454.17 一、理化性质
外观:淡黄色‑米黄色固体粉末
溶解性:易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、1,4‑二氧六环;微溶于正己烷;几乎不溶于水、甲醇
结构特点:芘母核的 1、6 位两个位点接频哪醇硼酸酯(‑Bpin);双硼酸酯单体,Suzuki‑Miyaura 偶联砌块;芘自带强荧光;对空气、湿气中等稳定,相比硼酸,频哪醇酯不易水解。
储存:密封干燥避光,‑20℃优先,室温短期存放也可;防潮
热性质:有文献熔点 224‑228 ℃
二、合成路线
主流路线:1,6‑二溴芘 + 联硼酸频哪醇酯,钯催化 Miyaura 硼化反应
原料:1,6‑二溴芘,B₂pin₂,催化剂 Pd (dppf) Cl₂,醋酸钾做碱;
溶剂二氧六环,回流无水无氧;
后处理萃取,硅胶柱层析,重结晶提纯。
常见杂质:单硼化产物、原料 1,6‑二溴芘;质控重点控制单取代杂质。
950779‑13‑2:1,6‑二 Bpin‑芘(双官能团)
1398053‑00‑3:1,3,6,8‑四 Bpin‑芘(四官能团),四硼酸酯,MOF 常用配体,二者用途不一样,下单务必核对 CAS 号。
三、核心用途
有机光电材料合成砌块(最主要)
通过 Suzuki 偶联聚合,制备共轭聚合物、有机发光材料 OLED、荧光探针;芘单元赋予材料荧光、载流子传输性能。
COF/MOF 共价有机框架合成单体
双官能团构筑基元,用于合成二维共轭共价有机框架。
有机小分子合成,荧光功能分子、传感器中间体