CAS：103285‑22‑9｜5'-O‑DMT‑2'-O‑甲基尿苷（DMT 保护性‑2'- 甲氧基尿苷）

英文全称：5'-O‑(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O‑methyluridine

简称：DMT‑2'-OMe‑U

分子式：\(\boldsymbol{C_{31}H_{32}N_{2}O_{8}}\)

分子量：560.59

一、基础理化性质

1. 外观：白色‑类白色固体粉末

2. 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙腈、THF；微溶于甲醇；不溶于水

3. 结构特点

• 5' 位羟基被 DMT（4,4‑二甲氧基三苯甲基）保护；3'‑OH 游离，下一步用来做亚磷酰胺磷酸化；

• 核糖 2' 位是甲氧基（‑OMe），小核酸药物最经典修饰，抵抗核酸酶降解；

• DMT 基团对酸极敏感，遇弱酸就脱 DMT；遇碱稳定。

4. 储存条件：‑20℃密封避光，氩气 / 氮气保护，严禁接触酸性环境；受潮、高温会加速降解。

二、合成路线

路线：2'-O‑甲基尿苷 + DMT‑Cl 选择性单保护 5' 羟基

1. 原料 2'-O‑甲基尿苷用无水吡啶共沸除水；

2. 无水吡啶做溶剂，冰浴，缓慢滴加 DMT‑Cl（1.1‑1.3eq）；

3. 控温反应，饱和碳酸氢钠淬灭，硅胶柱层析纯化，得到产品。

⚠️核心难点：控制当量，防止 3' 羟基也上 DMT，产生双 DMT 杂质。

本品不是亚磷酰胺单体！下游继续做 3' 位磷酰化，才得到 CAS：110764‑79‑9（DMT‑2'-OMe‑U‑CE‑亚磷酰胺，固相合成直接用单体），贸易经常搞混两个产品。

三、核心用途

1. 小核酸药物（ASO 反义寡核苷酸、siRNA）中间体（最主要）

   固相合成寡核苷酸前体；2'-OMe 修饰极大提高核酸抗酶解能力，降低免疫原性，提高靶点结合亲和力。

2. RNA 探针、核酸修饰合成砌块；科研寡核苷酸合成原料。

3. 不能直接上合成仪，必须再做一步磷酰化得到亚磷酰胺单体才能用于固相合成。

四、商用规格 & 质量指标

• 常规纯度：≥98% HPLC；高端制药级：≥99.0%，单杂≤0.1%

• 关键质控：DMT 保护率，双‑DMT 杂质、未反应原料、水分；水分越低越好

• 包装：10 g、25 g、100 g、500 g、1 kg（氟化瓶，铝箔袋充氩）

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