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唐缘生命科学(上海)有限公司

主营产品:四氢呋喃,二氯甲烷,氯化钠

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1-茚酮
发布日期:2026/8/5 8:40:56发布人:唐缘生命科学(上海)有限公司阅读量:5

一、基础档案

  1. 标准中文名:1 - 茚酮,别名:1 - 茚满酮、α- 二氢茚酮、2,3 - 二氢 - 1H - 茚 - 1 - 酮

  2. CAS 号83-33-0

  3. 分子式:\(\mathbf{C_9H_8O}\)

  4. 分子量:132.16

  5. EINECS:201-470-1

二、理化性质

  1. 外观:纯品为白色至类白色结晶固体;工业级常呈浅黄结晶,放置久了颜色会逐渐加深。

  2. 关键参数

    • 熔点:38~40 ℃

    • 常压沸点:243~245 ℃

    • 密度:1.103 g/mL(25℃)

    • 闪点:约 111 ℃

    • 水溶性:20℃下水中溶解度约 6.5 g/L;易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等常规有机溶剂。

  3. 结构特征:苯环与五元环稠合,五元环上带有羰基,是典型的环状芳酮,羰基邻位亚甲基氢活性较强,易发生缩合、卤代、还原等有机反应。

三、主流工业合成路线

路线 1(工业化最常用):3 - 苯丙酸傅克环化

3 - 苯丙酸为原料,多聚磷酸(PPA)、三氟甲磺酸或无水三氯化铝催化发生分子内傅克酰基化闭环,一步成环得到 1 - 茚酮,工艺成熟、适合规模化量产。

路线 2:茚氯化氧化法

茚先低温通氯化氢加成得到 α- 氯二氢茚,再经三氧化铬氧化脱氢生成产品,整体收率 50%~60%,实验室小批量常用。

四、核心应用(医药精细中间体为主,贴合你关注的原料药赛道)

1. 医药中间体(最核心用途)

  1. 阿尔茨海默症药物基石中间体:合成石杉碱甲、多奈哌齐(乙酰胆碱酯酶抑制剂,治疗老年痴呆)的关键上游原料;

  2. 合成 2 - 氨基茚满、抗抑郁药、中枢神经类药物、抗过敏药物、钙拮抗剂等原料药;

  3. 经肟化、还原、烷基化衍生各类手性胺、杂环药物片段;

  4. 也用于合成降糖药、新型抗焦虑类候选药物。

2. 有机合成与精细化工

  • 合成茚满类手性配体、有机光电材料、荧光染料、功能性助剂;

  • 用于构建茚环骨架,是很多稠环芳香衍生物的起始原料。

五、常规产品规格与包装

  1. 纯度分级

    • 工业级:≥98.0%;

    • 医药中间体级 / 试剂级:≥99.0%;

  2. 常规包装:25kg 纸板桶 / 内衬 PE 袋、吨包;

  3. 海关编码:2914399090(芳香酮类有机化工品)。

六、储存、安全防护

  1. 储存条件:密封、阴凉避光仓库,环境温度≤30℃,隔绝强光与空气,防止氧化变色;远离强氧化剂、强碱、强酸。

  2. 危险性分级:有害品(Xn),口服有害;粉尘会刺激眼、呼吸道与皮肤;

  3. 防护操作:佩戴防尘口罩、护目镜、耐溶剂手套;避免扬尘吸入,沾染皮肤及时清水冲洗;

  4. 消防特性:不易燃,起火可采用干粉、二氧化碳、水喷淋灭火。



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