一、基础档案
标准中文名:1 - 茚酮,别名:1 - 茚满酮、α- 二氢茚酮、2,3 - 二氢 - 1H - 茚 - 1 - 酮
CAS 号:83-33-0
分子式:\(\mathbf{C_9H_8O}\)
分子量:132.16
EINECS:201-470-1
二、理化性质
外观:纯品为白色至类白色结晶固体;工业级常呈浅黄结晶,放置久了颜色会逐渐加深。
关键参数
结构特征:苯环与五元环稠合,五元环上带有羰基,是典型的环状芳酮,羰基邻位亚甲基氢活性较强,易发生缩合、卤代、还原等有机反应。
三、主流工业合成路线
路线 1(工业化最常用):3 - 苯丙酸傅克环化
以3 - 苯丙酸为原料,多聚磷酸(PPA)、三氟甲磺酸或无水三氯化铝催化发生分子内傅克酰基化闭环,一步成环得到 1 - 茚酮,工艺成熟、适合规模化量产。
路线 2:茚氯化氧化法
茚先低温通氯化氢加成得到 α- 氯二氢茚,再经三氧化铬氧化脱氢生成产品,整体收率 50%~60%,实验室小批量常用。
四、核心应用(医药精细中间体为主,贴合你关注的原料药赛道)
1. 医药中间体(最核心用途)
阿尔茨海默症药物基石中间体:合成石杉碱甲、多奈哌齐(乙酰胆碱酯酶抑制剂,治疗老年痴呆)的关键上游原料;
合成 2 - 氨基茚满、抗抑郁药、中枢神经类药物、抗过敏药物、钙拮抗剂等原料药;
经肟化、还原、烷基化衍生各类手性胺、杂环药物片段;
也用于合成降糖药、新型抗焦虑类候选药物。
2. 有机合成与精细化工
五、常规产品规格与包装
纯度分级
工业级:≥98.0%;
医药中间体级 / 试剂级:≥99.0%;
常规包装:25kg 纸板桶 / 内衬 PE 袋、吨包;
海关编码:2914399090(芳香酮类有机化工品)。
六、储存、安全防护
储存条件:密封、阴凉避光仓库,环境温度≤30℃,隔绝强光与空气,防止氧化变色;远离强氧化剂、强碱、强酸。
危险性分级:有害品(Xn),口服有害;粉尘会刺激眼、呼吸道与皮肤;
防护操作:佩戴防尘口罩、护目镜、耐溶剂手套;避免扬尘吸入,沾染皮肤及时清水冲洗;
消防特性:不易燃,起火可采用干粉、二氧化碳、水喷淋灭火。