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四丁基溴化铵
发布日期:2026/1/23 14:24:35发布人:山东满堂红新材料有限公司阅读量:0
四丁基溴化铵(Tetrabutylammonium bromide,简称 TBAB)是季铵盐类季铵型阳离子表面活性剂,为四丁基铵阳离子与溴离子形成的离子型有机化合物,分子式,CAS 号 1643-19-2,常温下为白色结晶粉末,易溶于水、醇、酮等极性溶剂,具优良的相转移催化、表面活性、乳化分散性能,是有机合成中最常用的季铵盐类相转移催化剂(PTC),也用作表面活性剂、离子对试剂、电镀助剂等,属低毒化学品,具轻微刺激性,储运操作要求简单。

一、核心基础信息

项目具体参数 / 属性
化学名称
四丁基溴化铵;四正丁基溴化铵
化学式
CAS 号
1643-19-2
分子量
322.37
外观
白色结晶粉末或结晶性颗粒,无臭 / 微有胺味
密度
1.039 g/cm³(25℃)
沸点
分解(常压下加热至 200℃以上分解)
熔点
102~106℃(纯品熔点 103℃左右)
闪点
无明确闪点,非易燃固体
溶解性
极易溶于水(25℃溶解度≈600g/L),易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷等极性有机溶剂,微溶于非极性溶剂(苯、正己烷)
化学属性
季铵盐,离子型化合物,强相转移催化活性,弱碱性,热稳定性较好,溴离子具亲核性
危险品类别
非危化品,具轻微皮肤 / 眼睛刺激性
常用纯度
工业级 98%/99%,试剂级 99.0%/99.5%,色谱纯 99.9%+
稳定性
常温干燥密封稳定,遇高温(>200℃)分解为丁烷、溴化氢等,遇强氧化剂轻微反应,水溶液呈弱碱性(pH≈8~9)
表面活性
临界胶束浓度(CMC)低,具乳化、分散、增溶作用

四、核心应用领域

四丁基溴化铵依托高效的相转移催化活性、优良的表面活性和低毒安全的特性,是精细化工、医药、农药、材料、分析检测等领域的常用试剂,核心作为相转移催化剂替代传统剧毒 / 管制催化剂,也用作表面活性剂、助剂等,应用覆盖工业生产和实验室科研:

1. 有机合成(最核心用途,占比约 60%)

作为首选的季铵盐类相转移催化剂,广泛用于各类非均相有机反应,解决传统反应速率慢、条件苛刻、收率低的问题,是医药、农药、精细化学品合成的关键助剂,适配几乎所有水 - 有机两相反应:
  • 亲核取代反应:催化卤代烃与氰化物(KCN)、酚盐(ArONa)、醇盐(RONa)、叠氮化物(NaN3)的亲核取代,如苄基氯与 KCN 在 TBAB 催化下生成苄基氰,收率从 50% 提升至 95% 以上;

  • 消除反应:催化卤代烃的脱卤化氢、醇的分子内脱水消除反应,如溴乙烷在 KOH/TBAB 催化下快速生成乙烯,反应温度降低 40℃以上;

  • 氧化还原反应:将水相中的无机氧化剂 / 还原剂(如 KMnO4、K2Cr2O7、Na2S2O3)带入有机相,实现均相氧化还原,如在有机溶剂中用 KMnO4 氧化甲苯为苯甲酸,无需强酸性条件,避免副反应;

  • 缩合反应:催化克莱森缩合、狄克曼缩合、维蒂希反应等缩合反应,提升缩合产物的收率,减少副产物;

  • 卤代反应:作为溴源和催化剂,实现芳环、烷烃的温和溴代反应,如苯酚在 TBAB / 溴水体系中生成溴代苯酚,反应条件温和,选择性高。

2. 医药合成(核心用途,占比约 20%)

用于各类临床药物的合成,尤其适用于抗生素、甾体药物、抗肿瘤药、抗炎药的中间体合成,是医药合成中最常用的非管制相转移催化剂,替代冠醚等管制试剂:
  • 抗生素合成:催化头孢类、青霉素类抗生素的侧链修饰,如 7-ACA 的酰化、氨化反应,提升反应收率和产品纯度;

  • 甾体药物合成:催化甾体激素(可的松、黄体酮、雌激素)的羟基烷基化、酰化反应,实现空间位阻较大的甾体分子的高效衍生;

  • 其他药物:合成非甾体抗炎药(布洛芬、萘普生)、抗组胺药、降血压药的中间体,及杂环药物(吡啶、喹啉衍生物)的环化反应。

3. 农药合成(重要用途,占比约 10%)

用于高效低毒农药的合成,催化除草剂、杀虫剂、杀菌剂的非均相反应,是农药绿色合成的关键助剂,降低生产能耗和污染:
  • 除草剂合成:催化芳氧苯氧丙酸类(精喹禾灵、高效氟吡甲禾灵)、磺酰脲类除草剂的中间体合成,提升除草活性成分的收率;

  • 杀虫剂 / 杀菌剂:合成拟除虫菊酯类杀虫剂、三唑类杀菌剂的亲核取代和环化反应,简化工艺,降低生产成本;

  • 植物生长调节剂:催化多效唑、烯效唑等调节剂的烷基化反应,提升调节剂的生物活性和持效期。

4. 分析检测领域

作为离子对试剂、色谱添加剂、电化学试剂,广泛用于高效液相色谱(HPLC)、离子色谱、电化学检测等,提升检测的灵敏度和分离效果:
  • 离子对色谱试剂:在反相 HPLC 中,TBAB 与有机酸、磺酸类化合物形成离子对,提升这些强极性化合物在非极性色谱柱上的保留时间,实现高效分离,用于检测食品、药品中的有机酸、农药残留;

  • 电化学检测助剂:添加在电解液中,提升电极表面的导电性,降低电极极化,用于金属离子、有机化合物的电化学定量检测;

  • 滴定分析助剂:络合干扰离子,消除其对滴定终点的影响,提升酸碱滴定、络合滴定的准确性,也用作沉淀滴定的指示剂助剂。

5. 高分子材料与工业助剂

依托表面活性和催化性能,用于高分子合成、电镀、纺织、印染等工业领域,作为助剂提升产品性能:
  • 高分子合成:作为乳液聚合的乳化剂和催化剂,用于合成聚丙烯酸酯、聚苯乙烯等乳液,提升乳液的稳定性和固含量;也催化聚醚、聚酯的开环聚合,调控聚合物的分子量分布;

  • 电镀工业:用作电镀液的光亮剂和整平剂,添加在铜、镍、银电镀液中,提升金属镀层的均匀性、光洁度,减少镀层针孔、毛刺,同时提高镀层的附着力;

  • 纺织 / 印染工业:作为阳离子表面活性剂和匀染剂,用于织物的抗静电处理、柔软处理,提升织物的手感和抗静电性能;也用作染料的分散剂、匀染剂,使染色更均匀,提升色牢度;

  • 水处理工业:作为阳离子絮凝剂,用于工业废水的处理,吸附废水中的阴离子污染物(如硫酸盐、磷酸盐、染料阴离子),实现絮凝沉淀,降低废水 COD。

6. 其他应用领域

  • 有机合成砌块:通过溴离子与其他阴离子的交换,制备四丁基氯化铵、四丁基氟化铵、四丁基硫酸氢铵等其他四丁基铵盐,这些季铵盐均为常用的相转移催化剂或离子对试剂;

  • 萃取剂:用于液 - 液萃取,分离富集水溶液中的阴离子(如),实现微量阴离子的分离提取;

  • 实验室科研:作为通用相转移催化剂,用于各类有机合成小试,是有机化学实验室的必备试剂之一,因操作便捷、收率提升明显,被广泛使用。

五、储运与操作安全(低毒非危,操作简便)

四丁基溴化铵为低毒、非危化品,仅具轻微刺激性,无燃爆、腐蚀、剧毒风险,储运和操作要求远低于冠醚、氯化亚砜等试剂,核心防范粉尘吸入、轻微刺激、受潮结块风险,具体要求如下:

1. 储存要求

  • 密封储存在阴凉、干燥、通风的库房,库温控制在 **≤35℃**,相对湿度≤75%,远离火种、热源、强氧化剂(如 KMnO4、H2O2),防止分解;

  • 采用密封的聚乙烯塑料桶、纸板桶或玻璃瓶包装,内衬塑料袋,防止粉尘泄漏和受潮结块,包装上贴有 **“刺激性物品”“防潮”** 警示标志(无需危化品标志);

  • 与强氧化剂、强酸、食品及食品原料分开存放,严禁混储;库房无需特殊防爆、防腐设施,常规化工库房即可;

  • 密封干燥储存下,保质期可达 24 个月以上,若出现轻微受潮结块,轻敲粉碎后可正常使用,结块严重且变色(变黄 / 棕)的需重结晶提纯后使用。

2. 运输要求

  • 采用普通化工品运输车辆,无需危化品专用车,运输过程中防止暴晒、雨淋、高温、剧烈撞击,避免包装破损;

  • 严禁与强氧化剂、强酸、食品、饮用水混运,装卸时轻装轻卸,禁止摔砸、翻滚包装,防止粉尘飞扬;

  • 无特殊运输管制要求,无需办理危化品运输许可证,常规物流即可运输,运输成本低。

3. 操作规范

  • 操作人员穿戴防尘口罩、护目镜、丁腈橡胶手套、普通工作服即可,避免皮肤、眼睛接触和吸入粉尘;若在有机溶剂中操作,可增加防有机溶剂手套;

  • 操作现场通风良好(配备局部排风设备更佳),避免粉尘积聚,配备应急洗眼器、冲淋设备和清水,操作现场禁止饮食、吸烟;

  • 溶解 TBAB 时,将粉末缓慢加入水或有机溶剂中并搅拌,溶解过程无明显放热,可常温操作;作为催化剂使用时,添加量极少,无需大量投料;

  • 反应结束后,TBAB 可通过水洗法从有机相中分离(溶于水,不溶于非极性有机相),洗涤后的水溶液可回收循环使用,降低成本;操作结束后,用清水清洗操作区域和设备即可。

4. 应急处理

(1)人体接触应急(轻微刺激性,处理简单)

  • 皮肤接触:立即脱去污染的衣物,用大量流动的清水冲洗受污染部位 5~10 分钟即可,无需特殊处理,无灼伤风险;

  • 眼睛接触:立即用大量清水或生理盐水冲洗眼睛 5~10 分钟,边冲洗边转动眼球,若出现轻微红肿、流泪,滴入抗生素眼药水即可,症状严重时就医;

  • 吸入:迅速转移至新鲜空气处,保持呼吸道通畅,若出现咳嗽、胸闷,多饮水即可缓解,无需特殊就医;

  • 食入:切勿催吐,立即饮用大量温水或牛奶稀释,无需洗胃,一般无明显中毒症状,出现恶心、腹痛时对症处理即可。

(2)泄漏与火灾应急

  • 泄漏应急:立即用干燥的沙土、活性炭吸附粉末泄漏物,收集至密封容器中回收使用;若为水溶液泄漏,用沙土吸附后,将吸附物用清水溶解,回收 TBAB;泄漏区域用清水冲洗,冲洗液稀释后可排入污水处理系统,无环境污染风险;

  • 火灾应急:TBAB 为非易燃固体,无闪点,遇明火、高温仅会缓慢分解,不会燃烧或爆炸;若遇周边物料起火,用干粉、二氧化碳、泡沫灭火器灭火即可,也可用大量水灭火;灭火时佩戴防尘口罩,防止燃烧产生的轻微粉尘吸入,无其他特殊风险。


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