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1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺
发布日期:2026/7/9 9:13:49发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)阅读量:16

一、基础标识信息

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结构式
  • CAS 号:26189-59-3

  • 通用别名:Ghosez 试剂、1 - 氯三甲基丙烯胺、1 - 氯 - N,N,2 - 三甲基 - 1 - 丙烯胺

  • IUPAC 名:(1 - 氯 - 2 - 甲基丙 - 1 - 烯 - 1 - 基) 二甲胺

  • 分子式

  • 分子量:133.62 g/mol

  • SMILESCN(C)C(Cl)=C(C)C

  • MDL:MFCD00800562

二、物理性质

  1. 外观:无色至淡黄色油状液体

  2. 密度:1.01 g/mL(25℃)

  3. 沸点:129–130 ℃(常压)

  4. 折射率:

  5. 闪点:27 ℃(易燃)

  6. 稳定性:极易遇水分解、吸潮变质,需低温密封避光保存

  7. 储存条件:推荐 - 20℃冷冻保存,隔绝水汽与空气

三、核心化学用途(有机合成专用试剂)

1. 中性条件制备酰氯(最核心用途)

常规二氯亚砜、草酰氯制备酰氯体系酸性强,易破坏敏感官能团;
Ghosez 试剂可在中性、温和条件下将羧酸转化为酰氯,对含双键、杂环、手性中心底物兼容性极佳,广泛用于天然产物全合成(玫瑰红霉素、恩尼菌素、萜类等)。
反应副产物为中性烯胺,无强酸残留,后处理简单。

2. 亲电烯胺化试剂

  • 与芳烃、呋喃、吡咯、N,N - 二甲基苯胺发生傅克型反应,引入烯胺侧链,水解后得到芳基烷基酮;

  • 与共轭二烯发生加成、与烯烃发生 [2+2] 环加成,构建环丁酮骨架;

  • 与亚胺(Schiff 碱)环化合成环丁内酰胺杂环。

四、标准合成路线

主流工业化 / 实验室制备:N,N,2,2 - 四甲基丙二酰胺 + 光气,无水二氯甲烷、冰浴低温反应:
  1. 无水 DCM 作溶剂,控温 0℃以下,缓慢滴加光气;

  2. 少量 DMF 催化,反应放热,全程通风橱操作(光气剧毒);

  3. 脱除溶剂后减压蒸馏提纯,得到成品;

    副产 HCl 与二甲胺盐,碱液尾气吸收。



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