中文名称: 阿尼西坦 中文同义词: 回拉西坦;茴拉西坦;脑康酮;1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮;阿尼西坦;L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;阿尼西坦,回拉西坦 英文名称: Aniracetam 英文同义词: 1-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon;1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon;1-p-anisoyl-2-pyrrolidinone;draganon;sarpul;1-(4-METHOXYBENZOYL)-2-PYRROLIDINONE;ANIRACETAM;RO 13-5057 CAS号: 72432-10-1 分子式: C12H13NO3 分子量: 219.24 EINECS号: 相关类别: 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药);药物;中枢神经系统用药;Glutamate;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Smart drug;Nootropic Mol文件: 72432-10-1.mol 阿尼西坦 阿尼西坦 性质 熔点 121-122?C 储存条件 Store at RT CAS 数据库 72432-10-1(CAS DataBase Reference) 阿尼西坦 用途与合成方法 化学性质 从乙醇得结晶,熔点12l~122℃。急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):约4500,>5000口服。 用途 吡拉西坦衍生物,γ-内酰胺类脑功能改善剂,选择性作用于大脑系统,有促进和增强记忆功能。和吡拉西坦相比,有作用强、起效快、毒性低等优点。用于改善脑功能,特别是老年性痴呆、脑血管病后遗症患者的行为和精神障碍。 用途 为γ内酰胺类脑功能改善剂,能通过血脑屏障作用于大脑组织,改善脑功能,提高记忆力。 生产方法 方法1:2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中,三乙胺存在下,于0~10℃回流3h,得茴拉西坦。 方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118~120℃。 方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118~119℃。 方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120~121℃。 方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0~10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。
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