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72432-10-1

72432-10-1 结构式

72432-10-1 结构式
基本信息更多
【中文】

阿尼西坦
【英文名称】

1-(4-METHOXYBENZOYL)-2-PYRROLIDINONE
ANIRACETAM
RO 13-5057
1-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon
1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon
1-p-anisoyl-2-pyrrolidinone
draganon
sarpul
2-PYRROLIDINONE,1-(4-METHOXYBENZOYL)
1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone, Ro 13-5057
1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one
Ro-13-5057/001
【CAS】

72432-10-1
【中文名称】

1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮
阿尼西坦
茴拉西坦
脑康酮
回拉西坦
L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮
【分子式】

C12H13NO3
【MDL 编号】

MFCD00153767
【分子量】

219.24
【MOL 文件】

72432-10-1.mol
【所属类别】

药物: 中枢神经系统用药: 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药)
应用领域回目录
【用途一】

吡拉西坦衍生物,γ-内酰胺类脑功能改善剂,选择性作用于大脑系统,有促进和增强记忆功能。和吡拉西坦相比,有作用强、起效快、毒性低等优点。用于改善脑功能,特别是老年性痴呆、脑血管病后遗症患者的行为和精神障碍。
【用途二】

为γ内酰胺类脑功能改善剂,能通过血脑屏障作用于大脑组织,改善脑功能,提高记忆力。
安全数据回目录
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

UY5781900
制备方法回目录
【方法一】

方法1:2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中,三乙胺存在下,于0~10℃回流3h,得茴拉西坦。
方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118~120℃。
方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118~119℃。
方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120~121℃。
方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0~10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

氧氯化硫-->1,4-二氧六环-->4-二甲氨基吡啶-->三甲基氯硅烷-->4-氨基丁酸-->2-吡咯烷酮-->对甲氧基苯甲酸-->对甲氧基苯甲酰氯-->三乙
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone(72432-10-1).msds
常见问题列表回目录
【拉西坦类脑细胞代谢药】

阿尼西坦又称茴拉西坦,与吡拉西坦、萘非西坦同属于拉西坦类脑细胞代谢药,该类药物能增强神经元突触内磷脂 酶活性,并增加脑内ATP的形成和转运,增加蛋白质和RNA的合成,促进大脑对氨基酸、 磷脂、葡萄糖和氧的利用,增加病人的反应性、兴奋性和记忆力。阿尼西坦的作用较吡拉西坦强,不良作用较轻微。
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【药理作用】

阿尼西坦为γ- 氨基丁酸的环化衍生物,为脑功能改善药。能透过血脑屏障选择性地作用中枢神经系统。对脑细胞代谢具有激活作用,并对神经细胞有保护作用。本品还可通过影响谷氨酸受体系统而产生促智作用。尚可提高皮层抗缺氧能力,防止由多种化学物质、高碳酸血症、东莨菪碱或电休克引起的学习、记忆功能缺失。本品无镇静或兴奋作用,也无扩血管作用。动物实验证明,本品对正常大鼠辨别学习的记忆再现过程有良好的促进作用,能对抗缺氧引起的记忆减退,能有效改善某些原因引起的记忆障碍。
【适应症】临床用于治疗轻度和中度学习、记忆和认知功能障碍的血管性痴呆和阿尔茨海默病。也用于脑卒中后的记忆功能减退、中老年良性记忆障碍和儿童脑发育迟缓者。
【药代动力学】

文献报道,大鼠口服后吸收迅速,20~40分钟血药浓度可达峰值。药物主要分布在胃肠道、肾、肝、脑和血液。24小时后,77%~85%由尿中排出,4%从粪便中排出。尿中主要代谢产物为:N-对甲氧基苯甲酰氨基丁酸和5-羟基-2-吡咯烷酮。
人体:口服吸收后,血中原药消除半衰期平均20~30分钟,2小时后血药浓度已难测出。
【不良反应】

本品不良反应较少,偶见口干、厌食、便秘、头昏、嗜睡,停药后消失。
【注意事项】

(1) 有明显肝功能异常者应适当调整给药剂量。
(2) 本品可加重Huntington舞蹈病症状。
(3) 对本品过敏或对其他吡咯烷酮类药物不能耐受者禁用。
(4) 本品建议安全使用范围0.3~1.8g/d。
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

72432-10-1(sigmaaldrich)
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