无色液体，具有甜的醚气味。熔点-50℃，沸点199.3℃（198.9℃），85℃（2.67kPa），相对密度1.0551（20/4℃），折射率1.4135，闪点100℃。稍溶于水，20℃时水中溶解度为2.08g/100ml，溶于氯仿、苯等有机溶剂，与乙醇、乙醚混溶。
中文名
丙二酸二乙酯
别名
胡萝卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡萝卜酸二乙酯
沸点
199.3℃(472.3K)
密度
1.0551
外观
无色液体、具有甜的醚气味
应用
可用于酰化反应、烷基化反应、成环和michael反应
危险性符号
X、F
cas登录号
105-53-3
外文名
diethyl malonate
熔点
-50℃(223K)
水溶性
难溶于水
分子量
160.17
闪点
100℃
安全描述
有害
化学式
C7H12O4
ninecs登陆
203-305-9
丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代而生成的化合物。分子式CH2(COOC2H5)2。无色芳香液体。熔点－48.9℃，沸点199.3℃，相对密度 1.0551（20／4℃）。易溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂。丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响，活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐，继而与卤代烃反应，生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可进行硝化反应，进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应，生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合，生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。
中文名称： 丙二酸二乙酯
英文名称： diethyl malonate
中文名称2： 胡萝卜酸乙酯
英文名称2： malonic ester
CAS No.： 105-53-3 ;145601-68-9[1]
EINECS号:203-305-9
分子式： C7H12O4
分子量： 160.17
理化特性
主要成分： 含量:≥98％；酸度（以丙二酸计）≤0.5％。
外观与性状： 无色透明液体, 微具芳香气味。
熔点(℃)： -49.8
沸点(℃)： 198.9
相对密度(水=1)： 1.06
相对蒸气密度(空气=1)： 4.58
饱和蒸气压(kPa)： 1.33(81℃)
闪点(℃)： 93.3
溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。
主要用途： 用于有机合成, 也是染料、香料的中间体, 并作为医药的原料。
健康危害： 本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。目前，未见对人损害的报道。
燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。
危险特性： 遇明火、高热可燃。
危险属性
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 24/25
WGK Germany 1
RTECS号 OO0700000
Hazard Note Irritant
海关编码 29171910
应用领域编辑
1.有机合成中间体，用于制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。还用作硝酸纤维素的增塑剂；
2.在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料；
3.用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体；
4 GB2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精；
5.丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂，能够发生水解和脱羧反应，同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等；
酰化反应：丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应，此酰化反应可应用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基，然后与苯甲酰氯(或类似物)发生酰化反应，随后转化成喹诺酮衍生物；
烷基化反应：在碱 (如NaOH等) 的作用下，丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子，进而可发生烷基化等反应；
此外，丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生氯代反应；
与醛等的反应 在与醛或酮的反应中，经常发生环缩合反应。如在铜(II)的催化下，三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合，形成六元环化合物；
Michael反应:丙二酸二乙酯亚甲基所形成的碳负离子能够与α,β-不饱和羰基化合物(或类似物)发生1,4-共轭加成反应；
成环反应：在有机合成反应中，丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外，其酯基部分也能够发生亲核取代反应，多个反应位点的存在使得丙二酸二乙酯在与多官能团化合物反应时极易成环 ；[
化学特点编辑
乙酯可进行硝化反应，进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中间体。生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。
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