方法和结果:根据提取物和纯 Ailanthone 的实验室生物测定结果,这些施用量提供的除草活性相当于每公顷 4.5、2.2、1.1、0.6、0.3 和 0.0 公斤纯 Ailanthone。 在几天内观察到强烈的除草效果。 即使是最低的比率也导致 17 个物种中的 9 个物种的死亡率和伤害超过 50%,并且 13 个物种的芽生物量显着减少。第二次田间试验测试了树皮提取物在园艺作物(灌木豆、花椰菜、甜玉米、番茄)的田间条件下控制杂草的能力。A. altissima 树皮提取物在出苗后以 99、50、26、13 和 0 kg ha–1 的剂量喷洒,提供相当于每公顷 1.1、0.6、0.3、0.14 和 0.0 kg 纯 Ailanthone 的除草活性。提取物处理提供了部分杂草控制(杂草生物量的最大减少量为 40%),但也造成了严重的作物伤害。与非杂草对照相比,灌木豆是唯一显示芽生物量和果实产量显着增加的作物。结论:无论施用量如何,没有一种作物显示出与手工除草对照相当的芽生物量或果实产量水平。 A. altissima 树皮提取物的除草效果在施用后的最初几周内下降,这支持了先前的证据,即 Ailanthone 在田间条件下会迅速降解。
研究了具有 15 个 β-酰氧基侧链的两种 Ailanthone 衍生物的抗肿瘤活性。方法和结果:11 β,20-环氧-1 β,11 α,12 α-三羟基-15-β-[E)-3-甲基-2-辛烯酰)氧皮克拉斯-3,13(21)-二烯-2,16-二酮 (SUN2071) 和 11 β,20-环氧-1 β,11 α,12 α-三羟基-15 β-[E)-2-十一烯酰基)氧皮克拉斯-3,13(21)-二烯-2,16-二酮 (SUN0237) 的细胞毒活性接近布鲁草新碱和长春新碱。 SUN2071 被证明是 L1210 培养细胞中蛋白质合成的有效抑制剂。 当对腹腔注射的 P388 白血病小鼠腹膜内给药时,每天用 SUN2071 和 SUN0237 治疗显着延长了寿命(寿命增加了超过 100%)。这些增加与长春新碱相当。SUN2071的治疗比例也接近长春新碱。然而,这些化合物在作为单次注射给药时无效。每日腹腔注射 SUN2071 在皮下注射结肠 38 的小鼠中显示出显着的肿瘤生长抑制和中等抗腹腔注射活性。L1210 白血病和 ip. B16 黑色素瘤。这些化合物在针对 Lewis 肺癌和结肠 26 进行测试时无效。结论:在一项初步毒理学研究中,每日连续腹腔注射治疗剂量的 SUN2071 产生白细胞减少症。
由于其高毒性,Ailanthone 是最有效的天然来源的体内阿米巴杀虫药物之一,不能安全地用于临床试验。为了获得具有更好治疗指数的化合物并研究生物活性和化学结构之间的可能关系,已经制备和测试了 Ailanthone 的许多衍生物和化学相关但生物无活性的 quassin。
在臭椿中寻找天然抗肝细胞癌 (HCC) 成分时,我们发现臭椿对 HCC 具有强大的抗肿瘤活性。然而,尚未研究 Ailanthone 对 HCC 抗肿瘤作用的分子机制。在本研究中,在体外和体内评估了 Ailanthone 的抗肿瘤活性和潜在机制。方法和结果:机制研究表明,Ailanthone 诱导 G0/G1 期细胞周期停滞,表现为细胞周期蛋白和 CDKs 表达降低,p21 和 p27 表达增加。我们的结果表明,Ailanthone 触发了以激活 ATM/ATR 通路为特征的 DNA 损伤。此外,Ailanthone 诱导的细胞死亡与细胞凋亡有关,subG1 期细胞比例增加以及 PARP 切割和 caspase 激活证明了这一点。Ailanthone 诱导的细胞凋亡是线粒体介导的,涉及 Huh7 细胞中的 PI3K/AKT 信号通路。体内研究表明,Ailanthone 抑制肿瘤异种移植物的生长和血管生成,无明显的继发性不良反应,表明其治疗 HCC 的安全性。结论:总之,我们的研究首次报道了 Ailanthone 对 Huh7 细胞的疗效并阐明了其潜在的分子机制。 这些发现表明 Ailanthone 是治疗肝癌的潜在药物。
本研究的目的是从落叶树 Ailanthus altissima (Mill.) 的树皮中分离和表征富含臭槃酮的材料。Swingle 并评估他们对选定草本物种的除草剂活性。方法和结果:用二氯甲烷和乙酸乙酯萃取,从樟树皮中获得富含臭槃酮的组分,随后通过凝胶渗透色谱法纯化这些粗提取物和溶剂萃取后剩余的水混合物。分离出许多馏分并表征 Ailanthone 含量。正如 HPLC 和 NMR 分析所示,二氯甲烷馏分显示含有 92% w/w 的臭兰酮。发现大多数提取物具有显着的苗前除草剂活性,这与 Ailanthone 浓度直接相关。发现特定组分在出苗前和出苗后具有显著的组合除草剂活性。结论:这些结果表明,A. altissima 的树皮可能代表了生产农业用天然除草剂的有趣来源。
CAS 981-15-7对应的化学物质是臭椿酮,以下是对其的详细介绍:
中文名:臭椿酮
英文名:Ailanthone;Picrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione,11,20-epoxy-1,11,12-trihydroxy-,(1b,11b,12a)-
别名:2H-1,11c-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran-5,10(3H,6aH)-dione,1,3a,4,7,7a,11,11a,11b-octahydro-1a,2b,11b-trihydroxy-8,11ab-dimethyl-3-methylene-(8CI);13,21-Didehydrochaparrinone;D13-Dehydrochaparrinone等
分子式:C20H24O7
分子量:376.4004(也有资料给出为376.405)
CAS登录号:981-15-7
密度:1.47g/cm3
沸点:641°C at 760mmHg
闪点:231.6°C
折射率:1.64
蒸汽压:0.0±4.3 mmHg at 25°C
PSA:113.29000
LogP:0.08630(反映了物质在油水两相中的分配情况,LogP值越小,说明该物质越亲水)
颜色:粉末状
臭椿酮是一种植物提取物,主要来源于臭椿(如Ailanthus altissima和Ailanthus glandulosa)的皮部。可以通过特定的提取工艺从臭椿皮中获得。
抗菌作用:100%煎剂在体外对福氏痢疾杆菌、宋氏痢疾杆菌和大肠杆菌有抑制作用。
抗原虫作用:对阿米巴原虫与阴道滴虫有强烈的抑制作用,并能抑制其他寄生虫的活动。
抗肿瘤作用:对人体鼻咽癌(KB)细胞有细胞毒活性,其ED50为10-2-10-3ug/ml;在0.12-4.00mg/kg剂量时,对淋巴细胞白血病P388显示一定活性。
其他作用:还具有提高免疫功能、增强抗氧化、抗辐射作用,保护心脑血管等脏器,舒张血管平滑肌,以及降血脂、降血糖、减少糖尿病并发症等功效。
应在4℃冷藏、密封、避光保存。
用途:臭椿酮主要用作科研试剂,也因其药理药效而在医药和保健品领域具有潜在的应用价值。
综上所述,CAS 981-15-7代表的臭椿酮是一种具有多种药理药效的化学物质,在科研和医药领域具有广泛的应用前景。
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刘盼盼