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萜类
萜类
萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们衍生物的总称,通式(C5H8)n。萜类是普遍存在于植物界的一类化合物,在动物界为数甚少。它们除以萜烃的形式存在外,数目众多的是形成各种含氧衍生物,包括醇、醛、酮、羧酸、酯类以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物,少数含硫的衍生物存在。根据分子中包括异戊二烯单位的数目将萜类可分为:单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。对于一些在生源上由异戊二烯合成而来,但分子中碳原子数不是5整倍数的化合物,称之为类萜(terpenoid)。在生命活动中,萜类化合物尤其在植物体内具有重要的功能,如赤霉素、脱落酸和昆虫保幼素是重要的激素,类胡萝卜素和叶绿素是重要的光合色素,质体醌和泛醌为光合链和呼吸链中重要的电子递体,甾醇是生物膜的组成成分等。
一萜和倍半萜是挥发油的主要成分,二萜是形成树脂的主要物质,三萜是形成植物皂甙、树脂的重要物质,四萜主要是植物中广泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中,萜类化合物分布很广,有些具有生理活性,如驱蛔素、山道年具驱蛔虫作用,青蒿素有抗疟作用,穿心莲内酯有抗菌作用。
如下介绍的是萜类相关的一些化学反应,对于测定萜类成分的化学结构是有重要意义的。
(一) 氧化反应
不同的氧化剂在不同的情况下,可以将萜类成分中不相同的基团氧化,生成不同的产物。例如,铬酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反应是裂解双键的有价值反应,能够通过臭氧化反应的产物以测定萜类成分结构中双键的位置。四乙酸铅也是氧化双键的试剂,曾广泛应用在萜类成分的化学研究工作中。
(二) 脱氢反应
脱氢反应可认为是氧化反应的一种,为研究萜类特别是环萜类成分化学结构中一种很有价值的反应。是将萜类成分与硫或硒在惰性气流中加热 (200℃~300℃),环萜的碳架则因脱氢转变为芳香烃类衍生物,有时复杂的环可能裂解,有时也可能有环合反应同时存在。
(三) 加成反应
萜类成分中的双键多能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢在冰乙酸溶液中反应,生成结晶形加成产物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性质。如果混合冰乙酸和亚硝酸钠振摇则生成亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显特殊颜色。假若将未饱和的萜类成分加亚硝酸戊酯和浓盐酸混合振摇并保持低温,再加入少量乙醇或冰乙酸,即有萜类的氯化亚硝基衍生物生成,也有特殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (包括亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 多呈蓝色或蓝绿色,它们都容易聚合生成无色的二聚合物,不过二聚合物受热至熔融或做成溶液时,又能转变为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可以和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合生成亚硝基胺类,而多有完好的结晶形状和一定的理化常数,可供对未饱和萜类成分的检识。如果萜类成分分子中带有共轭双键,则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder反应生成结晶形加成产物,可借以证明共轭双键的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜类分子有时受试剂 (如酸等) 作用,使碳架改变,或使分子中的官能团在分子中发生转移。尤其是双环萜化合物在消除反应、加成反应或亲核取代反应时,经常发生Wagner-Meerweein重排。
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21,23-DIHYDRO-23-HYDROXY-21-OXOZAPOTERIN
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SERRATENEDIOL
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TILIFODIOLIDE
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12-羟基-8(17),13-赖百当二烯-16,15-内酯
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3-ACETOXY-27-HYDROXY-20(29)-LUPEN-28-OIC ACID METHYL ESTER
3-O-ACETYLOLEANDEROLIDE
南美楝羟基促皮质素
CELAPHANOL A
狗牙花碱 D 乙醚
ECHINOPHYLLIN C
ENT-14,16-EPOXY-8-PIMARENE-3,15-DIOL
ERIOCALYXIN B
HYTHIEMOSIDE A
METHYL EICHLERIANATE
蜡果杨梅酸 B
PRE-SCHISANARTANIN B
ROSTHORNIN B
TERETICORNATE A
VILLOSIN
紫杉碱M
FISCHERIA A
算盘子酮
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ODORATONE
BOMBIPRENONE
DIOSBULBIN G
NODOSIN
GRANDIFLORENIC ACID
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CORONALOLIC ACID
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FOLIAMENTHOIC ACID
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PHLEGMANOL C
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OCOTILLONE
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3-乙酰氧基-24-羟基达玛-20,25-二烯
ALPHA-AMYRIN PALMITATE
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CORONALOLIDE METHYL ESTER
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HYPTADIENIC ACID
野甘草属醇
SCULPONEATIN O
紫杉素 B
TEUVINCENONE H
30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮
6ALPHA-羟基尼刀瑞尔醇
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LIMONOL
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叶黄制菌素
PICRASINOL B
11BETA-HYDROXYCEDRELONE
齐墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇
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DELTA-AMYRIN ACETATE
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(16ALPHA)-贝壳杉烯-3,16,17-三醇
ESCULENTIC ACID
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NAGILACTONE C
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2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL
20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID
(24S)-24,25-环氧达玛树脂-20-烯-3-酮
3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACID
XEROPHILUSIN G
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SCULPONEATIC ACID
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3BETA-羟基-11ALPHA-甲氧基-齐墩果-12-烯
21,24-环氧基环安坦-3,25-二醇
27-羟基芒果醇酸
3-表算盘子二醇二乙酸酯
双穿心莲内酯 A
CYCLOMUSALENONE
OLEUROPEIC ACID
DIACETYLVILASININ
27-羟基果酮酸
29-羟基羽扇豆醇
TRICHORABDAL A
岩茨烯 A
15-脱氧尤可甾醇
软脂酸桦木脑酯
去甲氧基去乙酰氧基土槿甲酸 B
毛喉帖 G
黄苦木素 B 乙酸酯
1-羟基异二氢葛缕醇
3-O-BETA-D-葡糖苷鸡纳酸
LOPHANTHOIDIN E
云南红豆杉酯甲
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2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,6,16-贝壳杉烷三醇
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13-甲基-8,11,13-罗汉松科-3,12-二醇
ABIESADINE I
AGATHADIOL DIACETATE
去乙酰基土槿甲酸
等效-6,11-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯
3-软脂酸赤二醇酯
KAMEBANIN
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UNCARGENIN C
ZAMANIC ACID
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4-表可木酸
1-脱羧-3-氧代茶酸
2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16-贝壳杉烯二醇
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[二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇]
对照品/千金子素 L3/供含量测定用/标准值仅供参考/实际以到货批次为准
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2025/02/18
[24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATE]
对照品/24-亚甲基环阿尔廷醇乙酸酯,1259-94-5
坛墨质检科技股份有限公司
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[银杏内酯 B]
银杏内酯B
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2025/02/18
[去氢木香内酯]
去氢木香内酯
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[银杏内酯 C]
银杏内酯C
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奇壬醇
中国食品药品检定研究院
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[白桦脂酮酸]
路路通酸
中国食品药品检定研究院
2025/02/18
[羟基积雪草苷]
羟基积雪草苷
中国食品药品检定研究院
2025/02/18
[6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林]
异佛司可林
中国食品药品检定研究院
2025/02/18
[木香烃内酯]
木香烃内酯
中国食品药品检定研究院
2025/02/18