萜类

萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们衍生物的总称,通式(C5H8)n。萜类是普遍存在于植物界的一类化合物,在动物界为数甚少。它们除以萜烃的形式存在外,数目众多的是形成各种含氧衍生物,包括醇、醛、酮、羧酸、酯类以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物,少数含硫的衍生物存在。根据分子中包括异戊二烯单位的数目将萜类可分为:单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。对于一些在生源上由异戊二烯合成而来,但分子中碳原子数不是5整倍数的化合物,称之为类萜(terpenoid)。在生命活动中,萜类化合物尤其在植物体内具有重要的功能,如赤霉素、脱落酸和昆虫保幼素是重要的激素,类胡萝卜素和叶绿素是重要的光合色素,质体醌和泛醌为光合链和呼吸链中重要的电子递体,甾醇是生物膜的组成成分等。
一萜和倍半萜是挥发油的主要成分,二萜是形成树脂的主要物质,三萜是形成植物皂甙、树脂的重要物质,四萜主要是植物中广泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中,萜类化合物分布很广,有些具有生理活性,如驱蛔素、山道年具驱蛔虫作用,青蒿素有抗疟作用,穿心莲内酯有抗菌作用。
如下介绍的是萜类相关的一些化学反应,对于测定萜类成分的化学结构是有重要意义的。
(一) 氧化反应
不同的氧化剂在不同的情况下,可以将萜类成分中不相同的基团氧化,生成不同的产物。例如,铬酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反应是裂解双键的有价值反应,能够通过臭氧化反应的产物以测定萜类成分结构中双键的位置。四乙酸铅也是氧化双键的试剂,曾广泛应用在萜类成分的化学研究工作中。
(二) 脱氢反应
脱氢反应可认为是氧化反应的一种,为研究萜类特别是环萜类成分化学结构中一种很有价值的反应。是将萜类成分与硫或硒在惰性气流中加热 (200℃~300℃),环萜的碳架则因脱氢转变为芳香烃类衍生物,有时复杂的环可能裂解,有时也可能有环合反应同时存在。
(三) 加成反应
萜类成分中的双键多能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢在冰乙酸溶液中反应,生成结晶形加成产物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性质。如果混合冰乙酸和亚硝酸钠振摇则生成亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显特殊颜色。假若将未饱和的萜类成分加亚硝酸戊酯和浓盐酸混合振摇并保持低温,再加入少量乙醇或冰乙酸,即有萜类的氯化亚硝基衍生物生成,也有特殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (包括亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 多呈蓝色或蓝绿色,它们都容易聚合生成无色的二聚合物,不过二聚合物受热至熔融或做成溶液时,又能转变为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可以和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合生成亚硝基胺类,而多有完好的结晶形状和一定的理化常数,可供对未饱和萜类成分的检识。如果萜类成分分子中带有共轭双键,则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder反应生成结晶形加成产物,可借以证明共轭双键的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜类分子有时受试剂 (如酸等) 作用,使碳架改变,或使分子中的官能团在分子中发生转移。尤其是双环萜化合物在消除反应、加成反应或亲核取代反应时,经常发生Wagner-Meerweein重排。
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小白菊内酯巴卡丁 III松香酸木香烃内酯银杏内酯 A合成右旋龙脑(+)-脱落酸银杏内酯 B去氢木香内酯银杏内酯 C羟基积雪草苷全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇常春藤皂苷元柴胡皂甙 B2雷公藤内酯甲7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇ALPHA-常春藤皂甙奇壬醇乳香酸原人参三醇无羁萜高根二醇龙牙楤木皂甙VIITrigochinin A9β,11β-Dihydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acidPhysaminimin Cent-15α-Acetoxy-11α- hydroxykaur-16-en-19-oic acidApocynoside I8-(1,1-Dimethyl-2-propenyl) -3'-methoxykaempferolhancockinol葫芦素B 2-O-BETA-D-葡萄糖苷冬凌草乙素乌发醇TARAXASTEROLGANODEROL B山楂酸苯甲酰芍药苷苦木素脱氢松香酸地榆皂苷ⅡEFFUSANIN A表木栓醇白术内酯 I苦丁冬青甙 H7-表-10-去乙酰基云南紫杉宁A黄药子素 B羽扇烯酮反式-橙花叔醇白桦脂酮酸KAURENOIC ACID美商陆皂苷 B熊果酸乙酸酯1-HYDROXYBACCATIN IALPHITOLIC ACIDHEDERAGONIC ACIDENT-16BETA,17-DIHYDROXY-19-KAURANOIC ACIDCOCCINIC ACIDDAMMARADIENYL ACETATE牡丹皮苷C1-DEHYDROXY-23-DEOXOJESSIC ACID2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANE-1,4-DIONE7-HYDROXYDARUTIGENOLSQUALENE-2,3-DIOLBOURJOTINOLONE ASIMIARENOL13-HYDROXY-8,11,13-PODOCARPATRIEN-18-OIC ACIDGANODERMANONDIOL雷公藤精碱海松酸3-EPIKATONIC ACID商陆皂苷元HARDWICKIIC ACIDMORONIC ACID甜菊双糖甙天名精内酯酮CRETICOSIDE C3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATEBETA-AMYRIN ACETATE铁冬青酸4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACIDALPHA-ONOCEROLALPHA-AMYRIN ACETATETARAXERONE臭椿酮青蒿酸脱乙酰基印楝素蒲公英甾醇醋酸酯ISOPIMARIC ACID雷公藤次碱14,17-EPIDIOXY-28-NOR-15-TARAXERENE-2,3-DIOL莶精醇FERRUGINOLDEACETYLSALANNINNILOTICIN环黄芪醇植酮 升麻环氧醇苷GANODEROL A大戟因子L1QUINOVIC ACIDUNCARIC ACID印楝素CEDRELONESERRATENEDIOL阿江榄仁酸CYCLOART-25-ENE-3,24-DIOL咖啡酸桦木醇酯LOPHANTHOIDIN B牡荆内酯乙酰蒲公英萜醇ACETYLISOCUPRESSIC ACIDBETA-AMYRIN PALMITATE2,3-DIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACIDOLEAN-12-ENE-3,11-DIONEENT-3-OXOKAURANE-16,17-DIOL千层纸素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷龙脑香醇酮BETA-AMYRONE(2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸20S,24R-EPOXYDAMMAR-12,25-DIOL-3-ONECORONARIN E6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林表木栓醇GANODERIOL FPRZEWALSKINSIMIARENONE四羟基鲨稀3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯苷3,10-二羟基-5,11-二薄荷二烯-4,9-二酮REL-4-羟基苯甲酸 (1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基酯LIANGSHANIN A熏陆香二烯酮酸土槿甲酸甲酯 BMONOMETHYL KOLAVATEALSTONIC ACID BCORONALOLIC ACID算盘子酮等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸OHCHININ ACETATE15,16-二氢-15-甲氧基-16-氧代哈氏豆属酸3-O-ALPHA-L-鼠李吡喃糖甙奎诺酸ZEORIN7,20-环氧贝壳杉-16-烯-1BETA,6BETA,7BETA,15BETA-四醇 6,15-二乙酸酯DATURABIETATRIENEDIHYDROAJUGAPITIN3-表南美楝羟基内酯SHOREIC ACIDKADSURIC ACIDSENDANOLACTONE1,2,3,19-四羟基-12-乌苏烯-28-酸11,15-二羟基-16-贝壳杉烯-19-酸13-O-去乙酰基红豆杉醇 Z16-羟基-8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯-19-酸(22ALPHA)-22-羟基-3-氧代乌苏-12-烯-30-酸PSEUDOTARAXASTEROL岩茨烯 ASUGIOLNAGILACTONE C3-氧代-12-烯-28-乌苏酸2-HYDROXY-1,8-CINEOLE去乙酰基土槿甲酸等效-6,11-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯3-软脂酸赤二醇酯KAMEBANIN乙酸高粱醇酯TANSHINLACTONEUNCARGENIN CZAMANIC ACID14-去氧基-17-羟基穿心莲内酯4-表可木酸13-甲基-8,11,13-罗汉松科-3,12-二醇ABIESADINE IAGATHADIOL DIACETATE1-O-DEACETYL-2ALPHA-HYDROXYKHAYANOLIDE E2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16,19-贝壳杉烯三醇2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,6,16-贝壳杉烷三醇24,25-二羟基达马树脂-20-烯-3-酮3-HYDROXY-12-OLEANENE-23,28-DIOIC ACID长管贝壳杉素 EERYTHROXYTRIOL P3-表算盘子二醇3-表南美楝属二醇陶塔二酚果药烯酮(1R-反式)-7-羟基-7-(羟基甲基)-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-1-乙醇浆果赤霉素VIPINUSOLIDEPICRASIN B13-表迈诺醇POMOLIC ACIDLUPEOL CAFFEATERUBELLOSIDE BPICRASINOL B齐墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇15-甲氧基二去氢松香酸AGLININ ADEACETYLKHAYANOLIDE E2,16-贝壳杉烷二醇2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID(24S)-24,25-环氧达玛树脂-20-烯-3-酮3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACIDCUNILOSIDE BDEACETYLXYLOPIC ACIDDELTA-AMYRIN ACETATE等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯(16ALPHA)-贝壳杉烯-3,16,17-三醇ESCULENTIC ACID异姜花素 D11BETA-HYDROXYCEDRELONE24-METHYLENECYCLOARTAN-3-OLGANODERIC ACID SODORATONEBOMBIPRENONEDIOSBULBIN GNODOSINANDROPANOSIDE齐墩果酸 3-乙酸酯MUPINENSISONEXEROPHILUSIN G绣线菊内醋 B3BETA-羟基-11ALPHA-甲氧基-齐墩果-12-烯SCULPONEATIC ACID21,24-环氧基环安坦-3,25-二醇27-羟基芒果醇酸3-表算盘子二醇二乙酸酯双穿心莲内酯 ACYCLOMUSALENONEISOMANGIFEROLIC ACID14-DEOXYCOLEON ULIMONOLPTEROKAURENE L3青蒿素BDAMMARENEDIOL II野甘草属醇SCULPONEATIN O紫杉素 BTEUVINCENONE H红根草种素ALPHA-AMYRIN PALMITATE3-乙酸南美楝属二醇酯CORONALOLIDE METHYL ESTER3-O-(E)-P-COUMAROYLBETULINHYPTADIENIC ACID30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮6ALPHA-羟基尼刀瑞尔醇8ALPHA-羟基赖百当-13(16),14-二烯-19-基对羟基肉桂酸酯12ALPHA-HYDROXYEVODOLGRANDIFLORENIC ACIDBETULALBUSIDE A毛叶香茶菜丁素伸筋草萜宁醇1-羟基-2-氧代果树酸2,24-DIHYDROXYURSOLIC ACID20,24-二羟基达玛-25-烯-3-酮15-甲氧基松柏酸(24Z)-3,4-开环甘遂-4(28),7,24-三烯-3,26-二酸3-乙酰氧基-24-羟基达玛-20,25-二烯MAOECRYSTAL BCYCLOART-23-ENE-3Β,25-DIOL齐墩果-12-烯-3,11-二醇Α-香树脂酮3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯CINNZEYLANOL灵芝醛ACOMMUNIC ACID松柏酸TRICHORABDAL AOLEUROPEIC ACID29-羟基羽扇豆醇DIACETYLVILASININ27-羟基果酮酸LOPHANTHOIDIN E云南红豆杉酯甲TRIPTOQUINONIDE软脂酸桦木脑酯去甲氧基去乙酰氧基土槿甲酸 B毛喉帖 G黄苦木素 B 乙酸酯1-羟基异二氢葛缕醇3-O-BETA-D-葡糖苷鸡纳酸3,21-二羟基-14-山芝烯-16-酮8(14),15-异海松二烯-3-醇2ALPHA-羟基羽扇豆醇车桑子酸METHYL 6-ACETOXYANGOLENSATE达玛树脂-20(21)-烯-3,24,25-三醇15-脱氧尤可甾醇1-脱羧-3-氧代茶酸2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16-贝壳杉烯二醇2,3,23-TRIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID2,6-二甲基-7-辛烯-2,3,6-三醇24,25-环氧基甘遂-7-烯-3,23-二酮26-NOR-8-OXO-ALPHA-ONOCERIN6-EPIDEMETHYLESQUIROLIN DBAUERENOL ACETATE二萜酸甲酯环安坦-3,24,25-三醇DIOSBULBIN JENT-3-OXOKAURAN-17-OIC ACID等效-9-羟基-15-氧代-19-异贝壳杉烷酸GLAUCIN BHEUDELOTINONE罗旦梅交酯LIMONEXIC ACIDAGATHOLAL5-麦谷蛋白-3-醇PHELLOCHIN雷公藤三萜酸 A黄花香茶菜 B16-O-ACETYLDARUTIGENOL2,6,16-贝壳杉烯三醇(1ALPHA,3BETA,4ALPHA)-1,3-二羟基-24-亚甲基-9,19-环羊毛甾烷-28-酸3-HYDROXY-11-URSEN-28,13-OLIDE苦瓜皂苷 GPYROCINCHOLIC ACID METHYL ESTERROSTHORNIN A高粱醇鸡纳酸 3-O-(6-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷) 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖酯(4BETA,7BETA)-7-(乙酰氧基)-贝壳杉-16-烯-18-酸(4ALPHA,15BETA)-15-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯EBURICOL阿江榄仁酸24,25-二羟基环木菠萝烷-3-酮脱氢枞醇2-氧代克拉维醇3,22-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸EPITARAXEROLGLOCHIDONOL12-羟基松香酸1-DEACETYLNIMBOLININ B2,3-O-ISOPROPYLIDENYL EUSCAPHIC ACID2-表委陵菜酸3,6,19,23-四羟基-12-熊果-28-酸29-羟基无羁萜-3-酮EICHLERIANIC ACIDRUBIARBONOL B(24S)-20,24-环氧-25-羟基达玛树脂-3-酮(3BETA,24E)-3-羟基-9,19-环羊毛甾-24-烯-26-酸(2ALPHA,3BETA,4ALPHA)-2,3,23-三羟基乌苏-12,20(30)-二烯-28-酸灵芝酸DM大豆甾醇 BGRANDIFLORIC ACID紫杉碱M7-木糖基-10-去乙酰基紫杉醇 C3-EPITURRAEANTHIN山芝烯三醇(4ALPHA,11BETA,15BETA)-11,15-二羟基贝壳杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯TERETICORNATE AVILLOSIN2,5,14-三乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-7-异丁酰氧基-9-烟酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯ANDROPANOLIDE(4BETA,23S)-17,23-环氧-28-羟基-27-去甲羊毛甾-8-烯-3,24-二酮HOP-17(21)-EN-3-OL叶含荚宁 C28-DEOXONIMBOLIDEROSENONOLACTONE叶黄制菌素DIOSBULBIN DROSTHORNIN B12-羟基-8(17),13-赖百当二烯-16,15-内酯15,18-二羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮(25S)-20,25-环氧-25-甲氧基-24,24-二甲基-26,27-二去甲达玛树脂-3-酮3-ACETOXY-27-HYDROXY-20(29)-LUPEN-28-OIC ACID METHYL ESTER3-O-ACETYLOLEANDEROLIDE南美楝羟基促皮质素CELAPHANOL A狗牙花碱 D 乙醚ECHINOPHYLLIN CENT-14,16-EPOXY-8-PIMARENE-3,15-DIOLERIOCALYXIN BHYTHIEMOSIDE AMETHYL EICHLERIANATE蜡果杨梅酸 BPRE-SCHISANARTANIN B(-)-扁枝烯CAMARIC ACIDSCUTELLARIC ACIDWILFOROL C3,4-SECOCUCURBITA-4,24-DIENE-3,26,29-TRIOIC ACID(24S)-环安坦-3,24,25-三醇 24,25-缩丙酮14-去氧基-11-羟基穿心莲内酯2-OXOKOLAVELOOL3,19-二羟基-6,23-二氧代-12-乌苏烯-28-酸28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯半枝莲碱 X钩大青酮Β-AMYRENONOL ACETATEITOL A三萜酸 A齐墩果-12-烯-3,24-二醇PSEUDOLARIC ACID DDIHYDRONILOTICIN等效-9-羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯EUCAMALOL16-贝壳杉烯-2,6,15-三醇2ALPHA,3ALPHA,24-三羟基乌苏-12-烯-28-酸6-DEOXY-9ALPHA-HYDROXYCEDRODORINTILIFODIOLIDE蒲公英赛-14-烯-3BETA,28-二醇蒲公英萜醇ISOCUPRESSIC ACIDYUNNANCORONARIN A2,5,9,14-四乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-7-异丁酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯23-羟基果酮酸28-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-29-酸赖百当-13-烯-8,15-二醇LOPHANTHOIDIN FMETHYL LYCERNUATE APISCIDINOL AP-MENTHANE-1,3,8-TRIOLQUINOVINSCULPONEATIN N半翅盐肤木内酯8(14),15-异海松二烯-3,18-二醇望春玉兰脂素 C南美楝属二醇CEANOTHIC ACID ACETATE4-[(1E)-2-[(1S,4AS,8AS)-十氢-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基-1-萘基]乙烯基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮27-对香豆酰氧基熊果酸3-乙酰氧基-8(17),13E-劳丹二烯-15-酸2,3,24-TRIHYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACIDPHLEGMANOL C垂石松酸 A(4ALPHA,11BETA,15BETA,16ALPHA)-11,16-环氧-15-羟基贝壳杉-18-酸乙酸表无羁萜酯毛喉帖 JCORONALOLIDEFISCHERIA AFORRESTIN AFUPENZIC ACID13-表泽兰醇2',3'-DEHYDROSALANNOL乙酸西米杜鹃醇酯VILLOSIN C3,6,19-三羟基-23-氧代-12-乌苏烯-28-酸蜡果杨梅酸 CPEPLUANIN ARUBIFOLIC ACID半枝莲碱 B6-HYDROXY-2,6-DIMETHYL-2,7-OCTADIENOIC ACID7,15-二羟基具柄果-8(14)-烯-13-酮9-HYDROXYDARUTIGENOLALSTONIC ACID ABULLEYANINCABRALEAHYDROXYLACTONE ACETATECORONARIN D METHYL ETHERCABRALEALACTONEDULCIOIC ACID(3BETA)-3-[[6-去氧-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃半乳糖基]氧基]乌苏-12-烯-27,28-二酸(3ALPHA,20ALPHA,22ALPHA)-3,22-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸CERBERIDOLFOLIAMENTHOIC ACIDISOSALVIPUBERULINTRIPTOQUINONE B12-乙酰氧基松香酸(3BETA,16BETA,22ALPHA)-乌苏-12-烯-3,16,22-三醇15,16-DI-O-ACETYLDARUTOSIDE15-异海松烯-8,18-二醇BETA-D-吡喃葡萄糖 1-[(1S,4AS,5R,8AR)-5-[2-(2,5-二氢-2-氧代-3-呋喃基)乙基]十氢-1,4A-二甲基-6-亚甲基-1-萘甲酸酯]OCOTILLONELYCOCLAVANOL艾希勒螺内酯木里岚二醇算盘子二醇CYCLOEUCALENOL19-HYDROXYBACCATIN III葳岩仙皂苷 A雷公藤福定(3R,3AR,6S,7AR)-四氢-6-羟基-3,6-二甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮岩大戟内酯E高良姜萜内酯姜花素B反式-可母尼醇竹柏内酯 B藿烷-3BETA,22-二醇METHYL 6-HYDROXYANGOLENSATE(-)-6BETA-羟基-5BETA,8BETA,9BETA,10ALPHA-克罗-3,13-二烯-16,15-内酯-18-酸(9AS)-7,8,9,9A-四氢-9A-羟基-6-甲基-9-(1-甲基乙烯基)-2-(1-甲基乙基)-1H-萘嵌苯-1-酮3ALPHA-乙酰氧基-30-羟基羽扇-20(29)-烯-23,28-二酸ISOVOUACAPENOL C(3ALPHA,4ALPHA)-3-羟基贝壳杉-15-烯-18-酸BORAPETOSIDE D(3ALPHA,5BETA,8ALPHA,9BETA,10ALPHA,12ALPHA)-阿替生烷-3,16,17-三醇12-O-甲基鼠尾草酸3,4-开环-齐墩果-12-烯-4-醇-3,28-二酸7-O-ACETYLBONDUCELLPIN C(4ALPHA,11BETA)-11-羟基-15-氧代贝壳杉-16-烯-18-酸紫杉宁SCUTEBATA F15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯2,5,7,14-四乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-9-烟酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯3,23-二氧代-9,19-环羊毛甾-24-烯-26-酸3-氧代甘遂-7,24-二烯-21-酸KHAYALENOID E3-O-对香豆酰齐墩果酸