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萜类

萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们衍生物的总称，通式(C5H8)n。萜类是普遍存在于植物界的一类化合物，在动物界为数甚少。它们除以萜烃的形式存在外，数目众多的是形成各种含氧衍生物，包括醇、醛、酮、羧酸、酯类以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物，少数含硫的衍生物存在。根据分子中包括异戊二烯单位的数目将萜类可分为：单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。对于一些在生源上由异戊二烯合成而来，但分子中碳原子数不是5整倍数的化合物，称之为类萜(terpenoid)。在生命活动中，萜类化合物尤其在植物体内具有重要的功能，如赤霉素、脱落酸和昆虫保幼素是重要的激素，类胡萝卜素和叶绿素是重要的光合色素，质体醌和泛醌为光合链和呼吸链中重要的电子递体，甾醇是生物膜的组成成分等。
一萜和倍半萜是挥发油的主要成分，二萜是形成树脂的主要物质，三萜是形成植物皂甙、树脂的重要物质，四萜主要是植物中广泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中，萜类化合物分布很广，有些具有生理活性，如驱蛔素、山道年具驱蛔虫作用，青蒿素有抗疟作用，穿心莲内酯有抗菌作用。
如下介绍的是萜类相关的一些化学反应，对于测定萜类成分的化学结构是有重要意义的。
(一) 氧化反应
不同的氧化剂在不同的情况下，可以将萜类成分中不相同的基团氧化，生成不同的产物。例如，铬酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反应是裂解双键的有价值反应，能够通过臭氧化反应的产物以测定萜类成分结构中双键的位置。四乙酸铅也是氧化双键的试剂，曾广泛应用在萜类成分的化学研究工作中。
(二) 脱氢反应
脱氢反应可认为是氧化反应的一种，为研究萜类特别是环萜类成分化学结构中一种很有价值的反应。是将萜类成分与硫或硒在惰性气流中加热 (200℃～300℃)，环萜的碳架则因脱氢转变为芳香烃类衍生物，有时复杂的环可能裂解，有时也可能有环合反应同时存在。
(三) 加成反应
萜类成分中的双键多能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢在冰乙酸溶液中反应，生成结晶形加成产物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性质。如果混合冰乙酸和亚硝酸钠振摇则生成亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显特殊颜色。假若将未饱和的萜类成分加亚硝酸戊酯和浓盐酸混合振摇并保持低温，再加入少量乙醇或冰乙酸，即有萜类的氯化亚硝基衍生物生成，也有特殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (包括亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 多呈蓝色或蓝绿色，它们都容易聚合生成无色的二聚合物，不过二聚合物受热至熔融或做成溶液时，又能转变为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可以和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合生成亚硝基胺类，而多有完好的结晶形状和一定的理化常数，可供对未饱和萜类成分的检识。如果萜类成分分子中带有共轭双键，则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder反应生成结晶形加成产物，可借以证明共轭双键的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜类分子有时受试剂 (如酸等) 作用，使碳架改变，或使分子中的官能团在分子中发生转移。尤其是双环萜化合物在消除反应、加成反应或亲核取代反应时，经常发生Wagner-Meerweein重排。

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小白菊内酯巴卡丁 III松香酸木香烃内酯银杏内酯 A合成右旋龙脑(+)-脱落酸银杏内酯 B去氢木香内酯银杏内酯 C羟基积雪草苷全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇雷公藤内酯甲常春藤皂苷元二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇柴胡皂甙 B2奇壬醇ALPHA-常春藤皂甙乳香酸无羁萜高根二醇原人参三醇hancockinol葫芦素B 2-O-BETA-D-葡萄糖苷土贝母苷甲9β,11β-Dihydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid21,23-DIHYDRO-23-HYDROXY-21-OXOZAPOTERIN16-Oxocleroda-3,13E-dien-15-oic acidΒ-AFLATREMCRYPTANOSIDE ADodovislactone BRubuminatus B3,4-二羟基苯甲酰卢贝醇Physaminimin Cent-15α-Acetoxy-11α- hydroxykaur-16-en-19-oic acidTaccaoside E25-Epitorvoside DApocynoside ISpirost-4-en-3-one, 12-hydroxy-, (12α,25R)- (9CI)8-(1,1-Dimethyl-2-propenyl) -3'-methoxykaempferol芫花酯乙Spirost-4-ene-3,6,12-trione, (25R)-龙牙楤木皂甙VIITrigochinin ATARAXASTEROL冬凌草乙素乌发醇苯甲酰芍药苷苦木素山楂酸羽扇烯酮GANODEROL B黄药子素 B7-表-10-去乙酰基云南紫杉宁A苦丁冬青甙 H白术内酯 I地榆皂苷Ⅱ脱氢松香酸EFFUSANIN A表木栓醇反式-橙花叔醇白桦脂酮酸牡荆内酯BETA-AMYRIN PALMITATE乙酰蒲公英萜醇ACETYLISOCUPRESSIC ACID2,3-DIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACIDOLEAN-12-ENE-3,11-DIONEENT-3-OXOKAURANE-16,17-DIOL龙脑香醇酮BETA-AMYRONE千层纸素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷(2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸20S,24R-EPOXYDAMMAR-12,25-DIOL-3-ONECORONARIN EGANODERIOL FPRZEWALSKIN表木栓醇6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林ISOPIMARIC ACID雷公藤次碱14,17-EPIDIOXY-28-NOR-15-TARAXERENE-2,3-DIOL莶精醇FERRUGINOLDEACETYLSALANNIN蒲公英甾醇醋酸酯NILOTICIN环黄芪醇印楝素植酮 升麻环氧醇苷GANODEROL ACEDRELONESERRATENEDIOL阿江榄仁酸CYCLOART-25-ENE-3,24-DIOL咖啡酸桦木醇酯LOPHANTHOIDIN BQUINOVIC ACIDUNCARIC ACID大戟因子L1BOURJOTINOLONE ASIMIARENOL13-HYDROXY-8,11,13-PODOCARPATRIEN-18-OIC ACIDGANODERMANONDIOL海松酸雷公藤精碱3-EPIKATONIC ACIDHARDWICKIIC ACIDMORONIC ACID甜菊双糖甙天名精内酯酮ALPHA-ONOCEROLALPHA-AMYRIN ACETATETARAXERONE臭椿酮青蒿酸脱乙酰基印楝素铁冬青酸4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATEBETA-AMYRIN ACETATECRETICOSIDE CENT-16BETA,17-DIHYDROXY-19-KAURANOIC ACIDHEDERAGONIC ACIDKAURENOIC ACID美商陆皂苷 B熊果酸乙酸酯1-HYDROXYBACCATIN IALPHITOLIC ACID1-DEHYDROXY-23-DEOXOJESSIC ACID2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANE-1,4-DIONE7-HYDROXYDARUTIGENOLCOCCINIC ACIDDAMMARADIENYL ACETATESQUALENE-2,3-DIOL牡丹皮苷CPOMOLIC ACIDLUPEOL CAFFEATERUBELLOSIDE BPINUSOLIDEPICRASIN B13-表迈诺醇浆果赤霉素VI长管贝壳杉素 EERYTHROXYTRIOL P3-表算盘子二醇3-表南美楝属二醇陶塔二酚果药烯酮(1R-反式)-7-羟基-7-(羟基甲基)-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-1-乙醇13-甲基-8,11,13-罗汉松科-3,12-二醇1-O-DEACETYL-2ALPHA-HYDROXYKHAYANOLIDE E2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16,19-贝壳杉烯三醇2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,6,16-贝壳杉烷三醇24,25-二羟基达马树脂-20-烯-3-酮3-HYDROXY-12-OLEANENE-23,28-DIOIC ACIDABIESADINE IAGATHADIOL DIACETATE去乙酰基土槿甲酸等效-6,11-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯3-软脂酸赤二醇酯KAMEBANIN乙酸高粱醇酯TANSHINLACTONEUNCARGENIN CZAMANIC ACID14-去氧基-17-羟基穿心莲内酯4-表可木酸3-氧代-12-烯-28-乌苏酸2-HYDROXY-1,8-CINEOLESUGIOLNAGILACTONE C岩茨烯 A算盘子酮PSEUDOTARAXASTEROL3-表南美楝羟基内酯SHOREIC ACIDKADSURIC ACIDSENDANOLACTONE1,2,3,19-四羟基-12-乌苏烯-28-酸11,15-二羟基-16-贝壳杉烯-19-酸13-O-去乙酰基红豆杉醇 Z16-羟基-8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯-19-酸(22ALPHA)-22-羟基-3-氧代乌苏-12-烯-30-酸ALSTONIC ACID BCORONALOLIC ACIDDATURABIETATRIENEDIHYDROAJUGAPITIN等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸REL-4-羟基苯甲酸 (1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基酯LIANGSHANIN A熏陆香二烯酮酸土槿甲酸甲酯 BMONOMETHYL KOLAVATEOHCHININ ACETATESIMIARENONE四羟基鲨稀15,16-二氢-15-甲氧基-16-氧代哈氏豆属酸3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯苷3,10-二羟基-5,11-二薄荷二烯-4,9-二酮3-O-ALPHA-L-鼠李吡喃糖甙奎诺酸ZEORIN7,20-环氧贝壳杉-16-烯-1BETA,6BETA,7BETA,15BETA-四醇 6,15-二乙酸酯GRANDIFLORENIC ACIDMAOECRYSTAL BCYCLOART-23-ENE-3Β,25-DIOL齐墩果-12-烯-3,11-二醇BETULALBUSIDE A毛叶香茶菜丁素伸筋草萜宁醇12ALPHA-HYDROXYEVODOL15-甲氧基松柏酸1-羟基-2-氧代果树酸2,24-DIHYDROXYURSOLIC ACID20,24-二羟基达玛-25-烯-3-酮(24Z)-3,4-开环甘遂-4(28),7,24-三烯-3,26-二酸3-乙酰氧基-24-羟基达玛-20,25-二烯3-O-(E)-P-COUMAROYLBETULINALPHA-AMYRIN PALMITATE3-乙酸南美楝属二醇酯CORONALOLIDE METHYL ESTERHYPTADIENIC ACID野甘草属醇SCULPONEATIN O紫杉素 BTEUVINCENONE H30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮6ALPHA-羟基尼刀瑞尔醇8ALPHA-羟基赖百当-13(16),14-二烯-19-基对羟基肉桂酸酯红根草种素DAMMARENEDIOL IIMUPINENSISONEANDROPANOSIDE齐墩果酸 3-乙酸酯24-METHYLENECYCLOARTAN-3-OLLIMONOLGANODERIC ACID SODORATONEBOMBIPRENONEDIOSBULBIN GNODOSIN11BETA-HYDROXYCEDRELONEDEACETYLKHAYANOLIDE E2,16-贝壳杉烷二醇2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID(24S)-24,25-环氧达玛树脂-20-烯-3-酮3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACID齐墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇15-甲氧基二去氢松香酸AGLININ ACUNILOSIDE BDEACETYLXYLOPIC ACIDDELTA-AMYRIN ACETATE等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯(16ALPHA)-贝壳杉烯-3,16,17-三醇ESCULENTIC ACID异姜花素 DPICRASINOL BSCULPONEATIC ACID绣线菊内醋 B3BETA-羟基-11ALPHA-甲氧基-齐墩果-12-烯XEROPHILUSIN G21,24-环氧基环安坦-3,25-二醇27-羟基芒果醇酸3-表算盘子二醇二乙酸酯双穿心莲内酯 ACYCLOMUSALENONEPTEROKAURENE L3ISOMANGIFEROLIC ACID14-DEOXYCOLEON U青蒿素BISOCUPRESSIC ACID蒲公英萜醇蒲公英赛-14-烯-3BETA,28-二醇TILIFODIOLIDE2ALPHA,3ALPHA,24-三羟基乌苏-12-烯-28-酸16-贝壳杉烯-2,6,15-三醇6-DEOXY-9ALPHA-HYDROXYCEDRODORINDIHYDRONILOTICIN等效-9-羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯EUCAMALOLITOL A三萜酸 A齐墩果-12-烯-3,24-二醇PSEUDOLARIC ACID DSCUTELLARIC ACIDWILFOROL C3,4-SECOCUCURBITA-4,24-DIENE-3,26,29-TRIOIC ACID(24S)-环安坦-3,24,25-三醇 24,25-缩丙酮14-去氧基-11-羟基穿心莲内酯2-OXOKOLAVELOOL3,19-二羟基-6,23-二氧代-12-乌苏烯-28-酸CAMARIC ACID28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯

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