萜类

萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们衍生物的总称,通式(C5H8)n。萜类是普遍存在于植物界的一类化合物,在动物界为数甚少。它们除以萜烃的形式存在外,数目众多的是形成各种含氧衍生物,包括醇、醛、酮、羧酸、酯类以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物,少数含硫的衍生物存在。根据分子中包括异戊二烯单位的数目将萜类可分为:单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。对于一些在生源上由异戊二烯合成而来,但分子中碳原子数不是5整倍数的化合物,称之为类萜(terpenoid)。在生命活动中,萜类化合物尤其在植物体内具有重要的功能,如赤霉素、脱落酸和昆虫保幼素是重要的激素,类胡萝卜素和叶绿素是重要的光合色素,质体醌和泛醌为光合链和呼吸链中重要的电子递体,甾醇是生物膜的组成成分等。
一萜和倍半萜是挥发油的主要成分,二萜是形成树脂的主要物质,三萜是形成植物皂甙、树脂的重要物质,四萜主要是植物中广泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中,萜类化合物分布很广,有些具有生理活性,如驱蛔素、山道年具驱蛔虫作用,青蒿素有抗疟作用,穿心莲内酯有抗菌作用。
如下介绍的是萜类相关的一些化学反应,对于测定萜类成分的化学结构是有重要意义的。
(一) 氧化反应
不同的氧化剂在不同的情况下,可以将萜类成分中不相同的基团氧化,生成不同的产物。例如,铬酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反应是裂解双键的有价值反应,能够通过臭氧化反应的产物以测定萜类成分结构中双键的位置。四乙酸铅也是氧化双键的试剂,曾广泛应用在萜类成分的化学研究工作中。
(二) 脱氢反应
脱氢反应可认为是氧化反应的一种,为研究萜类特别是环萜类成分化学结构中一种很有价值的反应。是将萜类成分与硫或硒在惰性气流中加热 (200℃~300℃),环萜的碳架则因脱氢转变为芳香烃类衍生物,有时复杂的环可能裂解,有时也可能有环合反应同时存在。
(三) 加成反应
萜类成分中的双键多能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢在冰乙酸溶液中反应,生成结晶形加成产物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性质。如果混合冰乙酸和亚硝酸钠振摇则生成亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显特殊颜色。假若将未饱和的萜类成分加亚硝酸戊酯和浓盐酸混合振摇并保持低温,再加入少量乙醇或冰乙酸,即有萜类的氯化亚硝基衍生物生成,也有特殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (包括亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 多呈蓝色或蓝绿色,它们都容易聚合生成无色的二聚合物,不过二聚合物受热至熔融或做成溶液时,又能转变为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可以和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合生成亚硝基胺类,而多有完好的结晶形状和一定的理化常数,可供对未饱和萜类成分的检识。如果萜类成分分子中带有共轭双键,则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder反应生成结晶形加成产物,可借以证明共轭双键的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜类分子有时受试剂 (如酸等) 作用,使碳架改变,或使分子中的官能团在分子中发生转移。尤其是双环萜化合物在消除反应、加成反应或亲核取代反应时,经常发生Wagner-Meerweein重排。
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小白菊内酯巴卡丁 III松香酸木香烃内酯银杏内酯 A合成右旋龙脑(+)-脱落酸银杏内酯 B去氢木香内酯银杏内酯 C羟基积雪草苷全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇常春藤皂苷元雷公藤内酯甲柴胡皂甙 B27-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇ALPHA-常春藤皂甙乳香酸奇壬醇原人参三醇无羁萜高根二醇白桦脂酮酸反式-橙花叔醇乌发醇冬凌草乙素TARAXASTEROL羽扇烯酮山楂酸GANODEROL B苯甲酰芍药苷苦木素EFFUSANIN A表木栓醇地榆皂苷Ⅱ脱氢松香酸黄药子素 B7-表-10-去乙酰基云南紫杉宁A苦丁冬青甙 H白术内酯 IMORONIC ACID甜菊双糖甙天名精内酯酮HARDWICKIIC ACID3-EPIKATONIC ACID商陆皂苷元GANODERMANONDIOL海松酸雷公藤精碱BOURJOTINOLONE ASIMIARENOL13-HYDROXY-8,11,13-PODOCARPATRIEN-18-OIC ACIDALPHA-ONOCEROL臭椿酮青蒿酸ALPHA-AMYRIN ACETATETARAXERONE脱乙酰基印楝素铁冬青酸ENT-16BETA,17-DIHYDROXY-19-KAURANOIC ACIDCRETICOSIDE C3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATEBETA-AMYRIN ACETATE4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID蒲公英甾醇醋酸酯雷公藤次碱14,17-EPIDIOXY-28-NOR-15-TARAXERENE-2,3-DIOL莶精醇FERRUGINOLDEACETYLSALANNINNILOTICIN环黄芪醇印楝素植酮 升麻环氧醇苷GANODEROL A大戟因子L1UNCARIC ACID阿江榄仁酸SERRATENEDIOLCEDRELONE咖啡酸桦木醇酯CYCLOART-25-ENE-3,24-DIOLLOPHANTHOIDIN BQUINOVIC ACID牡荆内酯乙酰蒲公英萜醇ACETYLISOCUPRESSIC ACIDBETA-AMYRIN PALMITATE2,3-DIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACIDOLEAN-12-ENE-3,11-DIONEENT-3-OXOKAURANE-16,17-DIOL千层纸素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷龙脑香醇酮BETA-AMYRONE(2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸20S,24R-EPOXYDAMMAR-12,25-DIOL-3-ONECORONARIN EISOPIMARIC ACID6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林表木栓醇GANODERIOL FPRZEWALSKINHEDERAGONIC ACIDKAURENOIC ACID美商陆皂苷 B熊果酸乙酸酯1-HYDROXYBACCATIN IALPHITOLIC ACID1-DEHYDROXY-23-DEOXOJESSIC ACID2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANE-1,4-DIONE牡丹皮苷C7-HYDROXYDARUTIGENOLCOCCINIC ACIDDAMMARADIENYL ACETATESQUALENE-2,3-DIOLYUNNANCORONARIN A2,5,9,14-四乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-7-异丁酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯23-羟基果酮酸28-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-29-酸赖百当-13-烯-8,15-二醇LOPHANTHOIDIN FMETHYL LYCERNUATE APISCIDINOL AP-MENTHANE-1,3,8-TRIOLQUINOVINSCULPONEATIN N半翅盐肤木内酯(4ALPHA,11BETA,15BETA,16ALPHA)-11,16-环氧-15-羟基贝壳杉-18-酸乙酸表无羁萜酯毛喉帖 JCORONALOLIDE垂石松酸 A8(14),15-异海松二烯-3,18-二醇望春玉兰脂素 C南美楝属二醇CEANOTHIC ACID ACETATE4-[(1E)-2-[(1S,4AS,8AS)-十氢-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基-1-萘基]乙烯基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮27-对香豆酰氧基熊果酸3-乙酰氧基-8(17),13E-劳丹二烯-15-酸PHLEGMANOL CFISCHERIA A2,3,24-TRIHYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACID木里岚二醇算盘子二醇CERBERIDOLFOLIAMENTHOIC ACIDISOSALVIPUBERULINTRIPTOQUINONE B12-乙酰氧基松香酸(3BETA,16BETA,22ALPHA)-乌苏-12-烯-3,16,22-三醇15,16-DI-O-ACETYLDARUTOSIDE15-异海松烯-8,18-二醇BETA-D-吡喃葡萄糖 1-[(1S,4AS,5R,8AR)-5-[2-(2,5-二氢-2-氧代-3-呋喃基)乙基]十氢-1,4A-二甲基-6-亚甲基-1-萘甲酸酯]OCOTILLONELYCOCLAVANOL艾希勒螺内酯19-HYDROXYBACCATIN IIICYCLOEUCALENOL蜡果杨梅酸 CPEPLUANIN ARUBIFOLIC ACID半枝莲碱 B乙酸西米杜鹃醇酯VILLOSIN C3,6,19-三羟基-23-氧代-12-乌苏烯-28-酸13-表泽兰醇2',3'-DEHYDROSALANNOLCABRALEALACTONEDULCIOIC ACID(3BETA)-3-[[6-去氧-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃半乳糖基]氧基]乌苏-12-烯-27,28-二酸(3ALPHA,20ALPHA,22ALPHA)-3,22-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸算盘子酮等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸REL-4-羟基苯甲酸 (1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基酯LIANGSHANIN A熏陆香二烯酮酸土槿甲酸甲酯 BMONOMETHYL KOLAVATESIMIARENONE四羟基鲨稀15,16-二氢-15-甲氧基-16-氧代哈氏豆属酸3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯苷3,10-二羟基-5,11-二薄荷二烯-4,9-二酮OHCHININ ACETATE3-O-ALPHA-L-鼠李吡喃糖甙奎诺酸ZEORIN7,20-环氧贝壳杉-16-烯-1BETA,6BETA,7BETA,15BETA-四醇 6,15-二乙酸酯DATURABIETATRIENEDIHYDROAJUGAPITINKADSURIC ACIDALSTONIC ACID BCORONALOLIC ACIDSENDANOLACTONE1,2,3,19-四羟基-12-乌苏烯-28-酸11,15-二羟基-16-贝壳杉烯-19-酸13-O-去乙酰基红豆杉醇 Z16-羟基-8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯-19-酸(22ALPHA)-22-羟基-3-氧代乌苏-12-烯-30-酸SUGIOLNAGILACTONE C岩茨烯 APSEUDOTARAXASTEROL3-表南美楝羟基内酯SHOREIC ACID3-氧代-12-烯-28-乌苏酸2-HYDROXY-1,8-CINEOLE去乙酰基土槿甲酸等效-6,11-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯3-软脂酸赤二醇酯KAMEBANIN乙酸高粱醇酯TANSHINLACTONEUNCARGENIN CZAMANIC ACID14-去氧基-17-羟基穿心莲内酯4-表可木酸13-甲基-8,11,13-罗汉松科-3,12-二醇ABIESADINE IAGATHADIOL DIACETATE1-O-DEACETYL-2ALPHA-HYDROXYKHAYANOLIDE E2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16,19-贝壳杉烯三醇2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,6,16-贝壳杉烷三醇24,25-二羟基达马树脂-20-烯-3-酮3-HYDROXY-12-OLEANENE-23,28-DIOIC ACID长管贝壳杉素 EERYTHROXYTRIOL P3-表算盘子二醇3-表南美楝属二醇陶塔二酚果药烯酮(1R-反式)-7-羟基-7-(羟基甲基)-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-1-乙醇浆果赤霉素VIPINUSOLIDEPICRASIN B13-表迈诺醇POMOLIC ACIDLUPEOL CAFFEATERUBELLOSIDE BPICRASINOL B11BETA-HYDROXYCEDRELONE齐墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇15-甲氧基二去氢松香酸AGLININ ACUNILOSIDE BDEACETYLXYLOPIC ACIDDELTA-AMYRIN ACETATE等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯(16ALPHA)-贝壳杉烯-3,16,17-三醇ESCULENTIC ACID异姜花素 DMUPINENSISONE24-METHYLENECYCLOARTAN-3-OLANDROPANOSIDE齐墩果酸 3-乙酸酯GANODERIC ACID SODORATONEBOMBIPRENONEDIOSBULBIN GNODOSINDEACETYLKHAYANOLIDE E2,16-贝壳杉烷二醇2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID(24S)-24,25-环氧达玛树脂-20-烯-3-酮3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACIDXEROPHILUSIN GPTEROKAURENE L3ISOMANGIFEROLIC ACID14-DEOXYCOLEON USCULPONEATIC ACID绣线菊内醋 B3BETA-羟基-11ALPHA-甲氧基-齐墩果-12-烯21,24-环氧基环安坦-3,25-二醇27-羟基芒果醇酸3-表算盘子二醇二乙酸酯双穿心莲内酯 ACYCLOMUSALENONE青蒿素BLIMONOLDAMMARENEDIOL IIHYPTADIENIC ACID红根草种素ALPHA-AMYRIN PALMITATE3-乙酸南美楝属二醇酯CORONALOLIDE METHYL ESTER野甘草属醇SCULPONEATIN O紫杉素 BTEUVINCENONE H30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮6ALPHA-羟基尼刀瑞尔醇8ALPHA-羟基赖百当-13(16),14-二烯-19-基对羟基肉桂酸酯12ALPHA-HYDROXYEVODOL15-甲氧基松柏酸BETULALBUSIDE A毛叶香茶菜丁素伸筋草萜宁醇1-羟基-2-氧代果树酸2,24-DIHYDROXYURSOLIC ACID20,24-二羟基达玛-25-烯-3-酮(24Z)-3,4-开环甘遂-4(28),7,24-三烯-3,26-二酸3-乙酰氧基-24-羟基达玛-20,25-二烯3-O-(E)-P-COUMAROYLBETULINGRANDIFLORENIC ACIDMAOECRYSTAL BCYCLOART-23-ENE-3Β,25-DIOL齐墩果-12-烯-3,11-二醇6-EPIDEMETHYLESQUIROLIN DBAUERENOL ACETATE二萜酸甲酯环安坦-3,24,25-三醇DIOSBULBIN JENT-3-OXOKAURAN-17-OIC ACID等效-9-羟基-15-氧代-19-异贝壳杉烷酸GLAUCIN BHEUDELOTINONE罗旦梅交酯LIMONEXIC ACID苦瓜皂苷 GPYROCINCHOLIC ACID METHYL ESTERROSTHORNIN AΑ-香树脂酮高粱醇鸡纳酸 3-O-(6-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷) 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖酯2-氧代克拉维醇3,22-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸EPITARAXEROL(4ALPHA,15BETA)-15-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯(4BETA,7BETA)-7-(乙酰氧基)-贝壳杉-16-烯-18-酸RUBIARBONOL B29-羟基无羁萜-3-酮EICHLERIANIC ACID脱氢枞醇EBURICOL阿江榄仁酸24,25-二羟基环木菠萝烷-3-酮GLOCHIDONOL(24S)-20,24-环氧-25-羟基达玛树脂-3-酮(3BETA,24E)-3-羟基-9,19-环羊毛甾-24-烯-26-酸12-羟基松香酸1-DEACETYLNIMBOLININ B2,3-O-ISOPROPYLIDENYL EUSCAPHIC ACID2-表委陵菜酸3,6,19,23-四羟基-12-熊果-28-酸FORRESTIN AFUPENZIC ACID6-HYDROXY-2,6-DIMETHYL-2,7-OCTADIENOIC ACID7,15-二羟基具柄果-8(14)-烯-13-酮9-HYDROXYDARUTIGENOLALSTONIC ACID ABULLEYANINCABRALEAHYDROXYLACTONE ACETATECORONARIN D METHYL ETHERAGATHOLAL5-麦谷蛋白-3-醇PHELLOCHIN雷公藤三萜酸 A黄花香茶菜 B16-O-ACETYLDARUTIGENOL2,6,16-贝壳杉烯三醇(1ALPHA,3BETA,4ALPHA)-1,3-二羟基-24-亚甲基-9,19-环羊毛甾烷-28-酸3-HYDROXY-11-URSEN-28,13-OLIDETRICHORABDAL A3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯CINNZEYLANOL灵芝醛ACOMMUNIC ACIDOLEUROPEIC ACIDDIACETYLVILASININ27-羟基果酮酸松柏酸1-脱羧-3-氧代茶酸2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16-贝壳杉烯二醇2,3,23-TRIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID2,6-二甲基-7-辛烯-2,3,6-三醇24,25-环氧基甘遂-7-烯-3,23-二酮26-NOR-8-OXO-ALPHA-ONOCERIN达玛树脂-20(21)-烯-3,24,25-三醇15-脱氧尤可甾醇软脂酸桦木脑酯去甲氧基去乙酰氧基土槿甲酸 B毛喉帖 G黄苦木素 B 乙酸酯1-羟基异二氢葛缕醇3-O-BETA-D-葡糖苷鸡纳酸LOPHANTHOIDIN E云南红豆杉酯甲TRIPTOQUINONIDE29-羟基羽扇豆醇16-贝壳杉烯-2,6,15-三醇蒲公英赛-14-烯-3BETA,28-二醇蒲公英萜醇ISOCUPRESSIC ACIDTILIFODIOLIDE6-DEOXY-9ALPHA-HYDROXYCEDRODORINDIHYDRONILOTICIN等效-9-羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯EUCAMALOLSCUTELLARIC ACIDWILFOROL C3,4-SECOCUCURBITA-4,24-DIENE-3,26,29-TRIOIC ACID(24S)-环安坦-3,24,25-三醇 24,25-缩丙酮14-去氧基-11-羟基穿心莲内酯2-OXOKOLAVELOOL3,19-二羟基-6,23-二氧代-12-乌苏烯-28-酸叶黄制菌素ITOL A三萜酸 A齐墩果-12-烯-3,24-二醇PSEUDOLARIC ACID D(-)-扁枝烯CAMARIC ACID28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯半枝莲碱 X钩大青酮Β-AMYRENONOL ACETATE28-DEOXONIMBOLIDEROSENONOLACTONE(4BETA,23S)-17,23-环氧-28-羟基-27-去甲羊毛甾-8-烯-3,24-二酮HOP-17(21)-EN-3-OL叶含荚宁 C12-羟基-8(17),13-赖百当二烯-16,15-内酯15,18-二羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮(25S)-20,25-环氧-25-甲氧基-24,24-二甲基-26,27-二去甲达玛树脂-3-酮3-ACETOXY-27-HYDROXY-20(29)-LUPEN-28-OIC ACID METHYL ESTER3-O-ACETYLOLEANDEROLIDE南美楝羟基促皮质素CELAPHANOL A狗牙花碱 D 乙醚ECHINOPHYLLIN CENT-14,16-EPOXY-8-PIMARENE-3,15-DIOLERIOCALYXIN BHYTHIEMOSIDE AMETHYL EICHLERIANATE蜡果杨梅酸 BPRE-SCHISANARTANIN B2ALPHA,3ALPHA,24-三羟基乌苏-12-烯-28-酸DIOSBULBIN DROSTHORNIN BTERETICORNATE AVILLOSIN2,5,14-三乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-7-异丁酰氧基-9-烟酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯GRANDIFLORIC ACID紫杉碱M7-木糖基-10-去乙酰基紫杉醇 C3-EPITURRAEANTHIN山芝烯三醇(4ALPHA,11BETA,15BETA)-11,15-二羟基贝壳杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯3,21-二羟基-14-山芝烯-16-酮8(14),15-异海松二烯-3-醇2ALPHA-羟基羽扇豆醇车桑子酸METHYL 6-ACETOXYANGOLENSATE(2ALPHA,3BETA,4ALPHA)-2,3,23-三羟基乌苏-12,20(30)-二烯-28-酸灵芝酸DM大豆甾醇 BANDROPANOLIDE等效-3BETA-肉桂酰氧基贝壳杉-16-烯-19-酸(3ALPHA,22ALPHA)-3,22-二羟基乌苏-12-烯-30-酸24-亚甲基环安坦-3BETA,26-二醇NEMORALISIN CBORAPETOSIDE FGOPHERENEDIOL(2S,6S,6AR,9R,10AS,10BS)-2-(3-呋喃基)-6-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)-1,4,6,6A,9,10,10A,10B-八氢-9-羟基-6A,10B-二甲基-4-氧代-2H-萘并[2,1-C]吡喃-7-羧酸甲酯牛尾草素 F7ALPHA,15-二羟基去氢松香酸CAESALPININ HRUTAEVINEXIC ACID红豆杉素JTRIANTHENOL吡喃葡糖苷(-)-10-表-Γ-按叶油醇异千金藤醇 A15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯14BETA-苯甲酰基氧基-2-脱乙酰基巴卡丁 VIZAPOTERINPOPULNOIC ACID1Β-去羟浆果赤霉素IV浆果赤霉素IV姜花素A24-羟基-25-乙氧基-3,4-开环环阿尔廷-4(28)-烯-3-酸甲酯2BETA-HYDROXYKOLAVELOOL3-O-反式对香豆酰委陵菜酸半枝莲碱SCUTEBATA ERICHENOIC ACID15-去甲-14-氧代赖百当-8(17),12-二烯-18-酸P-MENTHANE-1,2,8-TRIOL23-HYDROXYBETULIN没食子酰芍药苷(4BETA,7BETA)-7-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸姜花素D表美国鹅掌楸内酯穆茱萸内酯醇灵芝马酮(3BETA,6BETA,21BETA)-A'-NEO-24-NORGAMMACERA-4(23),22(29)-DIENE-3,6-DIOL