曲酸501-30-4

曲酸（Kojic Acid）概述

曲酸（化学名：5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮，分子式：C₆H₆O₄）是一种由多种真菌（如米曲霉、黑曲霉）发酵产生的天然有机酸，具有美白、抗氧化、抗菌等特性，广泛应用于化妆品、食品和医药领域。

1. 基本性质

• CAS号：501-30-4

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末

• 溶解性：

• 易溶于水、乙醇、丙酮

• 微溶于乙醚、氯仿

• 熔点：152~154℃

• 稳定性：

• 对光、热敏感（需避光保存）

• 在碱性条件下易氧化（pH>7时不稳定）

2. 生产方法

（1）微生物发酵法（主流工艺）

• 菌种：米曲霉（Aspergillus oryzae）、黑曲霉（Aspergillus niger）

• 培养基：葡萄糖/淀粉 + 氮源（如大豆粕）

• 发酵条件：

• 温度：25~30℃

• pH：2.5~3.5（酸性环境促进曲酸积累）

• 时间：7~15天

• 提取纯化：
  发酵液 → 过滤 → 浓缩 → 结晶 → 重结晶 → 干燥

（2）化学合成法

• 以葡萄糖或麦芽糖为原料，通过氧化反应制得，但成本较高，较少使用。

3. 主要应用

（1）化妆品（核心应用）

• 美白淡斑：

• 抑制酪氨酸酶活性，减少黑色素生成（效果弱于氢醌，但更温和）。

• 常见于精华液、面膜、面霜（添加量0.5%~2%）。

• 抗氧化：清除自由基，延缓皮肤衰老。

• 防腐辅助：协同增强化妆品抗菌性（对细菌、真菌有抑制作用）。

（2）食品工业

• 防腐保鲜：用于海鲜、果蔬的保鲜（抑制褐变和微生物）。

• 风味改良：与氨基酸反应生成香味物质（如酱油酿造中的副产物）。

（3）医药领域

• 抗菌剂：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等有抑制作用。

• 潜在药物：研究显示其抗肿瘤、抗纤维化作用（尚在实验阶段）。

4. 作用机制

• 美白途径：

• 竞争性结合酪氨酸酶的铜离子活性中心，阻断黑色素合成。

• 抑制多巴色素互变酶（TRP-2）的活性。

• 抗氧化：通过酚羟基捕获自由基（类似维生素C）。