吡喃类化合物

吡喃类化合物是指含有一个氧原子的六元杂环体系杂环化合物,有α-吡喃和γ-吡喃两种异构体,无取代基的α-吡喃和γ-吡喃均未发现过,但吡喃的衍生物广泛存在于自然界,其衍生物α-及γ-吡喃酮,主要存在于植物中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。
吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。
吡喃酮相当于吡喃的次甲基部分被氧化为羰基的产物。Α-吡喃酮是5-羟基-2,4-戊二烯酸的内酯,可以在酸碱催化下发生水解反应, 也可以发生催化氢化得到5-羟基戊酸内酯,而羰基不易还原。Α-吡喃酮还能发生双烯合成反应。Γ-吡喃酮的性质则不同,它具有显著的芳香性。它虽然是一个不饱和酮,却不能与苯肼形成腙,羰基也不易发生还原反应。一些重要药物,如红霉素、双氢链霉素等分子中含有四氢吡喃环。许多碳水化合物含有四氢吡喃环结构。
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6-溴-4-二氢色原酮N-甲基四氢-2H-吡喃-4-胺四氢吡喃-4-醇4-氨基四氢吡喃四氢吡喃-4-羧酸甲酯4-羟基香豆素四氢噻喃-4-酮6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺四氢吡喃四氢吡喃-4-甲酸(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇2,3-二氢苯并吡喃-4-酮2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮[4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸3,4-二氢-2H-吡喃曲酸四氢吡喃酮4-氯-6-氟-2H-苯并吡喃-3-甲醛4-氯四氢-2H-吡喃四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮,95%2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃4-氨甲基四氢吡喃2-(氯甲基)四氢吡喃4-苯并吡喃酮-2-羧酸香豆素 66,7-二甲氧基香豆素佛手苷内酯2-羟甲基-3,4-二氢吡喃四氢-2H-吡喃-3-酮4-氨基四氢吡喃盐酸盐四氢吡喃-4-甲醛4-溴甲基四氢吡喃4-氰基四氢吡喃8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮瑞香素四氢吡喃-2-甲醇苯并吡喃2氢-吡喃-2酮2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃哌喃异茴芹灵2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃7-羟基-4-三氟甲基香豆素2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃2-对溴苯氧基四氢吡喃4-溴四氢吡喃四氢吡喃-4-乙酸4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮2-丙烯氧基吡喃花椒毒醇2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛4-(2-氨乙基)四氢吡喃4-(二巯基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸7-甲氧基-4-甲基香豆素吡喃-4-酮2-(2-氯甲氧基)四氢-2H-吡喃6-羧基香豆素四氢吡喃-4-甲酰氯四氢噻喃-4-酮5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮秦皮素2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃3,4-二氢-2-甲基-吡喃色酮-3-甲醛4-溴甲基-7-甲氧基香豆素6-溴-3-甲酸色酮6-溴香豆素-3-甲酸4-甲酰胺基吡喃N-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)琥珀酰亚胺7-羟基香豆素-3-羧酸2-(四氢糠氧基)四氢吡喃6-溴色原酮四氢吡喃-4-羧酸乙酯2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯,98%3-溴色酮,97%2-四氢吡喃-4-乙醇7-二甲氨基-4-甲基香豆素二甲基白蜡树亭4-溴甲基-6 7-二甲氧基香豆素2-甲氧基四氢吡喃3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素4-氨基四氢吡喃醋酸盐4-甲基伞形酮磷酸酯5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮5,7-二羟基-4-甲基香豆素6-溴-2-苯基-(4H)-4-苯并吡喃4,5‘,8-三甲基]补骨脂素四氢吡喃酮4-氰基甲基四氢吡喃2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮2-苄氧基四氢吡喃2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙醇四氢-2H-吡喃-2-醇5,7-二甲氧基香豆素2-氨基-3-甲酰色酮香豆素1523-氯香豆素,97%2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃6-羟基黄烷酮色酮-3-甲腈4-甲基伞形酮磷酸二钠盐三水3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸7-乙酰氧基-4-溴甲基香豆素[用于高效液相色谱标记]6-氯-4-羟基香豆素4-氯-3-硝基香豆素7-乙氧基香豆素四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯6-(叔丁基二甲基硅氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃2-(6-溴己氧基)四氢吡喃4-氯-3-甲酰基香豆素7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素1',3',3'-三甲基螺环-8-硝基(2H-1-苯并吡喃-2',2'-吲哚啉)四氢-2H-吡喃-4-羧酸乙酯6-溴-3-氰色酮7,8-二羟基-4-甲基香豆素6-溴-3-丁酰-2H-苯并吡喃-2-酮1',3',3'-三甲基-6-羟基螺环6-乙基-3-甲酰基色酮2-辛氧基四氢-2H-吡喃2-N-Boc-氨基-3-(4-四氢吡喃基)丙酸4-氨基-4-四羧水基噻喃6-氯色酮-3-腈5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃3-乙酰氨基香豆素2-溴甲基-四氢吡喃8-乙酰-7-羟基香豆素3-氰基-7-羟基香豆素2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯水合 6-甲基色酮 ,98%7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮8-乙酰-7-甲氧基香豆素3-氰基-7-乙氧基香豆素香豆素 307-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸2-(2-氧代-苯并吡喃-7-基氧基)丙酸7-(羧基甲氧基)-4-甲基香豆素7-羟基-3-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮7-羟基-4-甲基香豆素-3-乙酸4-甲基-6-叔丁基香豆素7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯瑞香素-7-甲醚2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈4-氰基四氢吡喃香豆素 314T6,8-二氯-3-氰基色酮甲基伞形酮7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮4-甲基伞形酮庚酯2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃3-氰基-6,7-二甲基色酮3-乙酰基-6-溴香豆素黄檀素4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸四氢吡喃-4-乙酰氯6-溴-3-氰基-4-甲基香豆素