凉味剂WS-5 清凉剂WS-5 纯度 99%
中文全称：N-(乙氧羰基甲基)-对烷-3-甲酰胺
英文名称：N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-P-menthane-3-carboxamide
Cas：68489-14-5
FEMA：4309
JECFA：1776
分子量：269.38
状态：白色固体，几乎无气味，具有很强的薄荷样凉味
熔点℃：80.0-82.0
沸点℃：390.9±11.0 °C(Predicted)
GC含量%：≥99.0
凉味剂WS-5/清凉剂WS-5具有极高的凉味活性，没有薄荷脑的苦涩、辛辣感，没有灼烧、麻木和刺激等副作用，作用于喉部能产生更具冲击的、清新的、持久的香气；凉感强度比WS-3强约2.5-3.0倍。
持续高温200℃不会影响产品的清凉强度；
清凉感可持续30分钟以上，凉感丰富；
可解决不良口感产品开发的难度，让产品更有愉快清凉感
武汉普世达生物科技有限公司生产供应凉味剂WS-1，WS-2，WS-3，WS-5，WS-12，WS-23，乳酸薄荷酯，乙酸薄荷酯，薄荷脑，香兰基丁醚
凉味剂WS-5（全称N-(乙氧羰基甲基)-对薄荷烷-3-甲酰胺）是一种重要的合成凉味剂，以其卓越的凉感强度和持久性在食品、口腔护理、化妆品及烟草行业得到广泛应用。作为Wilkinson Sword公司研发的WS系列凉味剂中凉感最强的品种，WS-5的凉度可达230°，凉感强度约为薄荷醇的3-4倍，且具有无苦味、无刺激性辣味、挥发性弱等优势，使其成为替代传统薄荷脑的理想选择 提供参考。
一、凉味剂WS-5 清凉剂WS-5基本信息与物理化学性质
1. 基本特性
凉味剂WS-5是一种白色至类白色晶体，具有以下关键特性：
化学结构：分子式为C₁₅H₂₇NO₃，分子量269.38，CAS号为68489-14-5，FEMA编号4309，中国编码为卫生部2008年第13号公告 12 。
立体构型：存在手性中心，主要构型为(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己烷-1-羰基甘氨酸乙酯 1 。
感官特性：具有轻微的薄荷香气，凉感主要集中在口腔顶部和舌头后部，具有光滑、圆润的风味特征，无灼烧感或麻木感 13 。
凉感强度：实验室测试证实其凉度为230°，是市场上凉感俱佳的清凉剂，且凉感持续时间长 2 。
2. 物理参数
WS-5的物理参数如下：
物理参数数值 测试方法/条件
熔点 80-82℃ -
沸点 390.9±11.0℃ (760mmHg)
闪点 190.2±19.3℃ -
密度 0.991±0.06 g/cm³ (预测值)
水溶性 <0.1% -
折射率 1.462 -
蒸汽压 0.0±0.9 mmHg (25℃)
酸度系数(pKa) 14.40±0.60 (预测值)
LogP 2.73 (20℃, pH7)
3. 凉味剂WS-5 清凉剂WS-5化学稳定性
WS-5在化学性质上表现出良好的稳定性：
耐高温性：持续高温200℃不会影响产品的清凉强度，适合加热卷烟等高温应用场景 。
热解特性：热重分析(TGA)显示其最大失重率发生在281.6℃，在模拟卷烟燃烧的含9%氧气的氮氧混合气氛围下，WS-5的烟气转移率均在99%以上，保留了原有的清凉感 。
溶解性：不溶于水，但溶于酒精和油脂类溶剂，建议溶于丙二醇后用于饮料等水性产品 。
光照稳定性：在常温常压下稳定，光照条件下不易分解 。
二、凉味剂WS-5 清凉剂WS-5商业化合成工艺路线
1. 主流合成工艺对比
WS-5的工业合成方法主要有两种，各有优缺点：
傅克-缩合-还原法 分步反应 伞花烃、光气、AlCl₃、甘氨酸乙酯盐酸盐、Pd-C催化剂 高凉感强度，多异构体 工艺成熟，但异构体分离困难，收率较低
连续流反应法 温和条件 伞花烃、光气、催化剂 减少异构体生成 工艺复杂，但能提高手性选择性，收率较高
数据来源：
2. 传统傅克-缩合-还原工艺
传统工艺路线分为三个主要步骤：
1. 傅克反应
原料：伞花烃、光气、AlCl₃
溶剂：硝基苯
反应条件：0-5℃，保温反应约2小时
反应机理：伞花烃与光气在AlCl₃催化下生成2-异丙基-5-甲基苯甲酰氯
产物：2-异丙基-5-甲基苯甲酰氯，收率约62%
2. 缩合反应
原料：2-异丙基-5-甲基苯甲酰氯、甘氨酸乙酯盐酸盐、NaOH
溶剂：甲基叔丁基醚
反应条件：0-5℃，保温反应至无HCl气体产生
反应机理：苯甲酰氯与甘氨酸乙酯盐酸盐在碱性条件下缩合
产物：2-(2-异丙基-5-甲基苯甲酰胺基)乙酸乙酯，收率约94.7%
3. 还原反应
原料：2-(2-异丙基-5-甲基苯甲酰胺基)乙酸乙酯、Pd-C催化剂
溶剂：乙醇
反应条件：100℃，50bar压力，反应5小时
反应机理：使用Pd-C催化剂在高压氢气环境下将苯环还原为环己烷结构
产物：DL-N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯72.4wt%、新N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯14.7wt%、异N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯11.2wt%、异新N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯1.7wt%
3. 凉味剂WS-5 清凉剂WS-5工艺优化与绿色合成趋势
近年来，WS-5的合成工艺正朝着以下几个方向发展：
催化剂优化：探索使用非腐蚀性催化剂替代AlCl₃，如多聚磷酸催化或Pd/C催化剂，以减少环境与安全风险。
溶剂绿色化：尝试使用环保溶剂（如乙腈、丙二醇）替代硝基苯，降低VOCs排放和职业暴露风险 6PDF 。
手性控制：通过不对称合成技术提高目标异构体的选择性，减少后续纯化步骤，提高整体收率。
连续化生产：采用微流控技术实现连续流反应，提高工艺可控性和产品质量一致性。
异构体分离：通过减压精馏或色谱分离技术提高手性纯度，文献显示精馏的理论塔板数为30，回流比为5:1，收集150-152℃/10pa馏分可获得目标异构体 。
值得注意的是，WS-5的还原反应步骤生成多种异构体，总收率约为72.4%，需通过后续精馏进一步提高纯度，这是当前工艺的主要优化方向。
三、凉味剂WS-5 清凉剂WS-5功能应用领域
1. 食品工业
WS-5在食品工业中主要用于增强产品的清凉感，具体应用包括：
糖果：用于硬糖、润喉糖等产品，添加量通常为0.05%-0.2%，可显著提高凉感强度 。
饮料：需溶于丙二醇或酒精后添加，适用于无糖/低糖饮料，提升口感清新度 。
啤酒：添加量约为0.01%-0.02%，可改善啤酒的清凉感，延长保质期 。
巧克力：作为清凉成分添加，提升食用体验 。
乳制品：用于冰淇淋、酸奶等产品，增加清凉口感 。
WS-5在食品工业中的优势在于：
凉感强度高：约为薄荷醇的3-4倍，是WS系列中凉感最强的品种 。
无苦味余味：改良工艺后不再具有传统凉味剂的苦味，适合直接食用产品。
挥发性弱：相比薄荷脑挥发性弱，凉味作用时间长，适合需要持久清凉感的产品 。
配伍性好：与香精配合使用具有良好的协同作用，可提升整体风味 。
2. 口腔护理行业
在口腔护理领域，WS-5主要应用于：
牙膏：如黑人牙膏等品牌产品，添加量通常为0.05%-0.2%，提供温和而持久的清凉感 。
漱口水：需溶于丙二醇等溶剂后使用，提供清凉舒适感，改善口腔体验 。
含片/口含片：用于润喉含片，提供喉部清凉感，缓解咽喉不适 。
WS-5在口腔护理中的优势在于：
清凉感温和持久：不会像薄荷醇那样产生强烈的短期凉感，而是提供持续的清凉体验 。
对黏膜无刺激：相比薄荷脑，WS-5对口腔黏膜和皮肤无刺激性，适合敏感人群 。
无灼烧感：使用过程中不会产生灼烧或麻木感，提升用户体验 。
3. 凉味剂WS-5 清凉剂WS-5化妆品行业
WS-5在化妆品中主要用于提供清凉感，具体应用包括：
护肤品：用于面膜、乳液等产品，提供清凉舒缓效果。
防晒产品：作为清凉成分添加，缓解高温下的不适感。
彩妆：用于防晒霜、唇膏等产品，提供清凉体验。
洗护产品：用于洗发水、沐浴露等，增加使用舒适度。
WS-5在化妆品中的优势在于：
皮肤适用性好：适合皮肤类产品配方，具有持续的清凉作用，不会刺激皮肤 。
凉感均匀分布：可温和作用整个口腔黏膜及喉部，产生冲击的、清新的、较久的香气 。
耐高温性：在高温环境下仍能保持清凉强度，适合高温加工产品 。
4. 烟草行业
WS-5在烟草行业中的主要应用是加热卷烟添加剂：
加热卷烟：添加量通常为0.05%-0.2%，提供清凉舒适感，提升抽吸体验。
电子雾化液：作为清凉剂添加，改善雾化液的口感 9 。
WS-5在烟草行业中的优势在于：
热稳定性好：在200℃高温下仍能保持清凉强度，适合加热卷烟等高温应用场景 。
适用性最优：热解所需能量以及对烟具的要求较低，相比其他凉味剂更易应用 。
转移率高：在加热状态下转移率均在99%以上，保留了原有的清凉感 。
四、凉味剂WS-5 清凉剂WS-5下游产品体系
WS-5的下游产品体系可分为以下几类：
1. 食品类
清凉糖果：硬糖、润喉糖、口香糖等，添加量通常为0.05%-0.2% 。
清凉饮料：无糖/低糖饮料、啤酒等，需溶于丙二醇或酒精后添加 。
清凉乳制品：冰淇淋、酸奶等，增加清凉口感 。
清凉巧克力：用于巧克力产品，提升食用体验 。
2. 口腔护理品
清凉牙膏：如黑人牙膏等品牌产品，提供温和持久的清凉感 。
清凉漱口水：需溶于丙二醇等溶剂后使用，提供清凉舒适感 。
清凉含片：用于润喉含片，缓解咽喉不适 7 。
3. 化妆品类
清凉护肤品：面膜、乳液等，提供清凉舒缓效果。
清凉防晒产品：用于防晒霜等产品，缓解高温不适。
清凉彩妆：用于唇膏等产品，提供清凉体验。
4. 烟草制品
加热卷烟：如IQOS、CIGOO等品牌产品，提供清凉舒适感 。
电子雾化液：作为清凉剂添加，改善雾化液口感
五、凉味剂WS-5 清凉剂WS-5质检标准数据
1. 纯度与含量标准
根据供应商提供的信息，WS-5的纯度标准如下：
工业级：纯度≥98%（GC检测）
食品级：纯度≥99%（GC检测）
医药级：纯度≥99.95%（GC检测）
2. 物理参数标准
WS-5的物理参数标准包括：
熔点：80-82℃
水分含量：≤0.5%（以干品计）
炽灼残渣：≤0.1%（医药级）
重金属：≤10ppm（以Pb计）
过氧化物：≤400ppm（以过氧化氢计）
3. 凉味剂WS-5 清凉剂WS-5检测方法
WS-5的质检主要采用以下方法：
高效液相色谱法(HPLC)：
流动相：甲醇-水混合物（比例未明确）
检测波长：UV检测（波长未明确）
进样体积：10-20μL
系统适用性：理论板数和分离度需满足特定要求
气相色谱-质谱联用法(GC-MS)：
检测指标：异构体分布、杂质含量等
应用场景：主要用于分析热解产物和含量分布
热重分析法(TGA)：
应用场景：评估热稳定性，确定最大失重温度
感官评价：
凉感强度：通过感官测试确定凉度（230°）
风味特征：评估薄荷香气和口感阈值
4. 安全认证标准
WS-5作为食品添加剂，需符合以下安全认证标准：
FEMA认证：FEMA编号4309，符合美国食品香料和萃取物制造者协会的安全标准 。
中国卫生部公告：符合卫生部2008年第13号公告的食品添加剂标准 。
包装要求：需密封避光，储存于阴凉、干燥、通风处 。
六、凉味剂WS-5 清凉剂WS-5市场前景与发展趋势
1. 市场规模与应用
WS-5作为重要的凉味剂，在全球和中国市场均呈现快速增长趋势：
全球市场规模：2019年全球市场规模约1.2亿美元，预计到2025年将以年复合增长率(CAGR)6.5%的速度稳步增长 。
中国市场规模：2018年中国市场份额已超过全球总量的30%，2022年规模达6.5亿元，复合年增长率达14% 。
应用领域分布：糖果行业占40%，饮料行业占35%，其他包括烘焙、乳制品和烟草等占25%左右 。
2. 技术创新方向
WS-5的合成工艺和应用技术正朝着以下几个方向发展：
手性控制技术：通过不对称合成技术提高目标异构体的选择性，减少后续纯化步骤，提高整体收率。
绿色工艺改进：使用环保溶剂替代硝基苯，减少强腐蚀性催化剂的使用，降低环境与安全风险。
微流控连续化生产：采用微流控技术实现连续流反应，提高工艺可控性和产品质量一致性。
复配技术：与其他凉味剂（如WS-3、WS-23）复配使用，提高凉感的温和度、均匀度、持久度和悠长度 。
3. 应用拓展前景
凉味剂WS-5 清凉剂WS-5的应用领域正在不断拓展：
无糖/低糖食品：随着消费者对健康食品的需求增加，WS-5作为天然、安全的添加剂，在无糖/低糖食品中的需求量尤为显著。
加热卷烟：加热卷烟市场扩张带动凉味剂需求，WS-5因其优异的热稳定性成为首选 。
高端护肤品：其温和凉感特性适合高端护肤品，市场渗透率有望提高。
雾化液：在电子雾化液中作为清凉剂，提高用户体验
七、总结与展望
凉味剂WS-5 清凉剂WS-5作为一种薄荷酰胺类合成凉味剂，在食品、口腔护理、化妆品及烟草行业具有广泛应用。其独特的分子结构（N-(乙氧羰基甲基)-对薄荷烷-3-甲酰胺）赋予了它卓越的凉感强度（约为薄荷醇的3-4倍）和持久性，同时避免了传统薄荷脑的苦味、刺激性辣味和挥发性问题 。
在未来的产业发展中，提高手性选择性、减少异构体生成、降低环境风险将成为WS-5生产的重点方向。随着消费者对健康、安全和天然凉味剂需求的增加，WS-5在无糖/低糖食品和高端护肤品中的市场潜力将进一步释放 。同时，加热卷烟和电子雾化液等新兴烟草制品的快速发展，也将为WS-5带来新的增长点 。
在质量控制方面，随着应用领域的扩展和法规要求的提高，WS-5的质量标准也将不断完善，检测方法将更加精准和高效。特别是对异构体分布的控制、对热稳定性的评估以及对感官特性的量化，将成为未来质量控制的重点 。
总之，WS-5作为凉味剂领域的创新产品，其研究和应用将在未来继续深入和扩展，为相关产业发展做出更大贡献。随着合成工艺的优化和应用技术的创新，WS-5有望在更多领域发挥其独特价值，满足消费者对清凉体验的多样化需求
关键字： 凉味剂WS-5生产厂家;清凉剂WS-5功能用途;食品级化妆品级凉味剂;68489-14-5;
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