基本信息
核心理化特性
物理性质:熔点约 - 42℃,沸点 115.3℃,20℃时相对密度 0.9819g/cm³,蒸气密度 2.72(相对于空气);闪点 20℃,蒸气压较高,易挥发;溶解性极佳,可与水、醇、醚、苯等任意比例混溶,还能溶解多数有机化合物和部分无机盐,是工业上常用的极性芳香溶剂。
化学性质:具有弱碱性,碱性强于苯胺但弱于脂肪胺,可与苦味酸、高氯酸等形成不溶于水的盐,常作为有机反应中的弱碱催化剂;芳香环因氮原子吸电子效应呈 “缺 π” 体系,亲电取代反应活性低于苯,且主要发生在 3 位;亲核取代反应较易进行,多生成 α - 位取代产物;自身不易被氧化,但侧链易被氧化为醛或羧酸,且比苯易还原,催化加氢可生成六氢吡啶(哌啶),与过氧化氢反应能生成 N - 氧化吡啶这一重要衍生物。
主要制备方法
提取法:早期从骨焦油、煤焦油、页岩油等天然产物中分离提取,但产量低、纯度有限,现已难以满足规模化需求,仅少量用于特殊场景。
化学合成法:主流为汉奇吡啶合成法,由两分子 β - 羰基化合物与一分子乙醛缩合,再与乙酰乙酸乙酯和氨缩合生成二氢吡啶,经脱氢、水解失羧后得到吡啶衍生物;此外,还可通过乙炔、氨和甲醇在 500℃下经催化剂反应制备,该工艺适合规模化生产,能精准控制产物纯度。
核心应用场景
医药领域:是合成多种药物的核心中间体,例如抗结核药异烟肼、辅酶 Ⅰ 的组成成分烟酰胺等,其杂环结构可调节药物分子的生物活性与水溶性,助力提升药物疗效。
农药领域:用于合成除草剂、杀虫剂等,比如生产杀虫剂毒死蜱时,关键中间体 2,3,5,6 - 四氯吡啶就以吡啶为原料制备,同时吡啶还能调节农药合成反应的 pH 值,提高反应收率。
化工与材料领域:作为优良溶剂,可用于溶解橡胶、树脂等高分子材料,也可作为助染剂、变性剂应用于染料行业;还能合成 2 - 甲基 - 5 - 乙烯基吡啶等单体,用于制备特种合成橡胶,或合成吡啶类配体,与金属离子形成性能独特的配合物。
实验室与精细化工:试剂级吡啶常用于色谱分析、有机合成实验,作为反应溶剂或弱碱催化剂,为实验的精准性提供保障。
储运与安全规范
储运要求:属于 3 类危险化学品,UN 编号 1282,需用危化品专用车辆运输;储存于≤30℃、相对湿度≤60% 的阴凉通风库房,采用防爆型通风设备,严禁明火;需与氧化剂、酸类严格分仓存放,储存期建议不超过 12 个月,运输时夏季需配温控装置,车辆需装静电接地链与阻火器。
安全防护:其蒸气具有刺激性,吸入会刺激眼、鼻、呼吸道黏膜,皮肤接触可能引发不适,操作时需佩戴耐化学手套、护目镜及防毒面具,操作区需配备洗眼器和紧急淋浴装置。
应急处理:泄漏时用砂土吸附后转移至危废处理场,禁用直接水冲洗;若发生中毒,无特效解毒药,以对症支持治疗为主,如吸入中毒需转移至空气新鲜处,皮肤接触需及时用大量清水冲洗。
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