核心信息
中文名:丁二酸二甲酯
英文名:Dimethyl Succinate
化学式:C₆H₁₀O₄
结构简式:CH₃OOC-(CH₂)₂-COOCH₃
分子量:146.14 g/mol
外观:常温下为无色透明液体,有轻微酯类香气。
CAS号:106-65-0
主要理化性质
物理性质: 沸点:196-197°C (常压) 熔点:18-19°C (因此在寒冷环境下可能凝固成白色晶体) 密度:约 1.12 g/cm³ (比水重)
溶解性:微溶于水,但能与大多数有机溶剂(如乙醇、乙醚、丙酮、苯)混溶。
化学性质: 酯的典型反应:可在酸或碱催化下发生水解,生成丁二酸和甲醇。 克莱森缩合:由于分子中含有两个被亚甲基隔开的酯基(-CH₂-COOCH₃),使其成为非常理想的克莱森缩合反应底物。这是其最重要的化学性质之一,可以合成一系列环状化合物。 还原反应:可被还原为重要的化工原料1,4-丁二醇。 稳定性:常温下化学性质稳定,但在强酸、强碱或高温下易分解。
丁二酸二甲酯的核心价值在于它作为多功能合成砌块,下游应用极其广泛。
医药与农药中间体(最重要用途):
维生素B6:是合成维生素B6(吡哆醇)的关键中间体。
镇静剂与抗癫痫药:用于合成某些巴比妥类药物。
生物活性分子:作为合成多种具有生物活性杂环化合物(如吡咯烷、丁内酯等)的起始原料。
农药:用于合成某些高效低毒的杀虫剂和除草剂。
精细化学品与香料:
溶剂:作为特种涂料、油墨和染料的环保型高沸点溶剂。
香料定香剂:由于其温和的气味和稳定性,可用于香精配方中。
表面活性剂:其衍生物可作为特殊功能的表面活性剂。
高分子材料领域:
生物可降解塑料(PBS)的前体:这是其最具潜力的增长领域。丁二酸二甲酯可以氢化生产 1,4-丁二醇,后者与丁二酸缩聚即可制成聚丁二酸丁二醇酯。PBS是一种性能优异的全生物降解塑料,用于包装、农用地膜、餐具等,符合“碳中和”与“限塑”政策方向。
聚酯和聚氨酯改性剂:用作合成特殊聚酯的共聚单体,改善材料性能。
有机合成中的专业应用:
狄克曼缩合:分子内克莱森缩合,生成α-甲基-γ-丁内酯等重要中间体。
斯陶伯缩合:与醛、氨等反应合成吡咯衍生物。
合成环状化合物:用于构建五元、六元碳环或杂环体系。
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