| 项目 | 内容 |
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| 中文名称 | 3,6-二溴-2-甲醛吡啶（3,6-二溴吡啶-2-甲醛） |
| 英文名称 | 3,6-Dibromopicolinaldehyde / 3,6-Dibromopyridine-2-carboxaldehyde |
| CAS号 | 1215183-85-9 |
| 分子式 | C₆H₃Br₂NO |
| 分子量 | 264.90 |
| 分子结构 | 吡啶环上2位为醛基(-CHO)、3位和6位为溴原子取代 |
| 所属类别 | 医药中间体 → 吡啶类化合物 |
| InChIKey | WGCZLYPDOYEWIW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)=NC(Br)=CC=C1Br |
| 项目 | 数值 |
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| 外观 | 白色至类白色固体粉末 |
| 沸点 | 280.2 ± 35.0 °C（760 mmHg） |
| 密度 | 2.090 ± 0.06 g/cm³ |
| 闪点 | 123.3 ± 25.9 °C |
| 折射率 | 1.655 |
| 酸度系数 (pKa) | -1.60 ± 0.10（预测值） |
| LogP | 2.43 |
| 蒸汽压 | 0.0 ± 0.6 mmHg（25°C） |
| 溶解性 | 溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇；不溶于水 |
| 储存条件 | 避光、密封、干燥处室温保存，建议惰性气体保护 |
| 敏感性 | 对空气敏感 |
| 检测方法 | HPLC |
原料：2,6-二溴吡啶 + 二异丙基氨基锂（LDA）+ N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或甲酸甲酯
反应原理：
2,6-二溴吡啶在-78°C下与LDA发生邻位锂化，生成3-溴-2-锂基吡啶中间体
加入DMF或甲酸甲酯进行亲核加成，经水解得到目标产物
关键工艺参数：
反应温度：-78°C（干冰/丙酮浴）
溶剂：无水四氢呋喃（THF）
反应时间：约2-3小时
收率：约70-80%
纯化方式：柱层析（乙酸乙酯/己烷洗脱）或重结晶
工艺特点：
需要超低温反应条件，对设备要求较高
锂卤交换选择性好，主要得到2位甲酰化产物
需严格无水无氧操作
3,6-二溴-2-甲醛吡啶是高价值的多反应位点合成砌块，广泛用于药物分子构建：
激酶抑制剂合成：醛基可与各种胺类发生还原胺化，两个溴原子可分别进行Suzuki偶联、Buchwald反应等，构建结构多样的激酶抑制剂分子
PROTACs（蛋白降解靶向嵌合体）：作为连接子或靶点结合配体的核心结构单元，用于开发新型蛋白降解药物
吡啶并嘧啶类抗肿瘤药物：通过与胍、脒等缩合构建吡啶并嘧啶环系，开发抗肿瘤活性分子
抗HIV药物：用于构建衣壳蛋白抑制剂等新型抗艾滋药物中间体
利用C2对称性和邻位取代效应，构建各种手性配体：
用于不对称催化反应的手性吡啶配体
过渡金属催化反应的双齿或三齿配体前体
有机发光二极管（OLED）材料中间体
有机半导体材料构建单元
金属有机框架（MOF）配体
该化合物的核心优势在于三正交反应位点：
C2-醛基：发生亲核加成、缩合、还原胺化等反应
C3-溴：位阻较大，立体选择性偶联反应的理想位点
C6-溴：反应活性较高，可优先进行偶联反应
三个位点反应活性差异明显，可通过控制反应条件实现选择性衍生化，大幅提高分子构建的灵活性。
典型反应：低温格氏加成制备仲醇
| 条件 | 说明 |
|---|
| 温度 | -78°C（严格控制，温度升高会发生溴-锂交换副反应） |
| 溶剂 | 无水THF（最佳，螯合作用稳定Mg-N-O中间体） |
| 加料方式 | 格氏试剂缓慢滴加至醛溶液中 |
| 淬灭 | 饱和NH₄Cl溶液，低温下淬灭 |
| 后处理 | 10%柠檬酸洗涤可破坏吡啶-镁螯合物 |
常见问题与解决：
两个溴原子反应活性不同，可实现分步偶联：
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