| 项目 | 内容 |
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| 中文名称 | 2-氨基-5-溴吡啶(5-溴-2-氨基吡啶) |
| 英文名称 | 2-Amino-5-bromopyridine / 5-Bromopyridin-2-amine |
| CAS号 | 1072-97-5 |
| 分子式 | C₅H₅BrN₂ |
| 分子量 | 173.01 g/mol |
| 外观 | 白色至类白色/浅黄色结晶性粉末 |
| 熔点 | 133-138 °C |
| 溶解性 | 溶于甲醇、氯仿、乙酸乙酯;微溶于水 |
2-氨基-5-溴吡啶是CDK4/6抑制剂帕博西尼(Ibrance®) 合成路线中不可或缺的起始原料,其5-位溴原子的区域化学直接决定了钯催化交叉偶联的选择性。帕博西尼是全球首个获批的CDK4/6抑制剂,用于HR+/HER2-晚期乳腺癌治疗,年销售额峰值超50亿美元。
据BenchChem技术报告,只有2-氨基/5-溴的取代模式才能确保可预测的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应活性,这是其3-溴、4-溴、6-溴位置异构体无法替代的。
COX-2选择性抑制剂:用于类风湿关节炎等炎症性疾病,LPS诱导炎症模型中IL-6抑制率达70%以上
多巴胺受体拮抗剂:抗精神病药物合成(类似奥氮平结构),吡啶环增强血脑屏障通透性
神经保护剂:甲基化衍生物在阿尔茨海默病模型中显示减轻海马神经元损伤作用
根据农业农村部农药检定所数据,近三年新增登记的含吡啶结构农药中,超过23%的分子结构可追溯至2-氨基-5-溴吡啶或其衍生物。
利用溴原子1:1天然同位素特征(⁷⁹Br/⁸¹Br),通过还原胺化标记寡糖还原端,在LC/ESI-MS/MS分析中提供明确的质谱特征双峰,可明确区分B型(非还原端)和Y型(还原端)糖基碎片,这是氯代或未取代类似物无法实现的。
作为配体构建Cu(II)、Pd等金属配合物,溴原子参与卤键(C–Br···OC、C–Br···N)作用,调控磁交换耦合常数。例如(5BAP)₂CuBr₂的反铁磁耦合常数J = –4.5(2) K,显著不同于氯代类似物。
2-氨基-5-溴吡啶的核心价值在于两个官能团的正交反应性:
| 反应位点 | 反应类型 | 典型反应 |
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| 5-位Br | 亲电取代/交叉偶联 | Suzuki-Miyaura偶联、Sonogashira偶联、Buchwald-Hartwig胺化、Heck反应 |
| 2-位NH₂ | 亲核反应 | 酰化(酰胺/脲)、重氮化、Schiff碱缩合、烷基化 |
这种双官能团协同作用使得该化合物成为构建复杂杂环分子的理想起点,可通过序贯反应合成吲哚并吡啶、三唑并吡啶等稠环系统。
关键字: 2-氨基-5-溴吡啶;1072-97-5;
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