CAS 号:65973-52-6
英文名称:Methyl 4,6-dichloronicotinate
别名:4,6 - 二氯吡啶 - 3 - 羧酸甲酯
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_5Cl_2NO_2}\)
分子量:206.03
SMILES:COC(=O)c1cnc(Cl)cc1Cl
COC(=O)c1cnc(Cl)cc1Cl
MDL 号:MFCD04125732
海关编码:2933399090(吡啶杂环衍生物)
外观:白色至类白色结晶固体
熔点:41~43 ℃
沸点:260.0±35.0 ℃(760mmHg)
密度:1.426 g/cm³
闪点:111.1 ℃
折射率:1.548
溶解性:几乎不溶于水;易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、甲醇等有机溶剂
稳定性:常温密封稳定;酯基可水解成羧酸;4、6 位氯可分步亲核取代;忌强碱、强氧化剂
4 位 Cl、6 位 Cl:两个芳氯活性存在差异,可选择性发生胺解、烷氧基化、Suzuki 偶联、Buchwald C-N 偶联,分步修饰吡啶环
3 位甲酯基 (-COOCH₃):碱性水解得到4,6 - 二氯烟酸;可氨解成酰胺、还原为羟甲基、脱羧改性
吡啶环氮原子:可成盐、氧化制备 N - 氧化物
医药关键中间体
合成激酶抑制剂、抗感染药、抗炎、抗肿瘤小分子药物砌块;通过双氯选择性取代制备氨基、烷氧基取代吡啶原料药,也是造血祖细胞激酶 1 抑制剂合成核心原料
农药中间体
制备吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫剂
有机合成砌块
杂环合成、多取代吡啶衍生物构建、偶联反应通用起始原料
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