吡啶衍生物

吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
维生素B6类是一类具有辅酶作用的四取代吡啶衍生物。临床上用于治疗妊娠呕吐、放射性呕吐、异烟肼中毒、脂溢性皮炎及糙皮病等。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体,天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中,。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶,是重要的化工原料和溶剂。
吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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溴代十六烷基吡啶4-三氟甲基烟酸吡啶盐酸盐2-羟基烟酸4,4'-二溴-2,2'-联吡啶3-溴-5-甲氧基吡啶2-溴-6-甲氧基吡啶2-氨基异烟酸甲酯吡啶-2,6-二甲酸异烟酸2-氯-3-吡啶甲醇4-乙酰吡啶3,5-吡啶二甲酸5-溴-2-吡啶羧酸2-甲氧基-5-吡啶硼酸2-氨基-3-吡啶甲醛6-氟烟酸吡啶-3-乙酸盐酸盐3-哌啶甲酸1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮2-溴-4-吡啶羧酸2,6-二氯-5-氟烟酸2-吡啶甲醇2-甲氧基吡啶6-三氟甲基烟酸4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶5-氯-7-氮杂吲哚4-氯烟酸2-氯-3-吡啶甲醛3-溴异烟酸2-氯异烟酸2,5-二氯异烟酸氯铬酸吡啶盐2-氟烟酸6-溴-2-吡啶羧酸4-氨基-1-甲基哌啶6-羟基烟酸2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸5,6-二氯烟酸2-溴-5-醛基吡啶5-氟烟酸2-氯-6-甲氧基吡啶2,5-二吡啶羧酸N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺2,6-吡啶二甲醇2-吡啶甲酸乙酯6-氨基烟酸甲酯2,3-环戊烯并吡啶5-溴-7-氮杂吲哚3,4-吡啶二羧酸4-氯-2-吡啶甲酸5-羟基烟酸5-溴-2-甲氧基吡啶6-溴烟酸2-吡啶甲酸2-氟异烟酸5-嘧啶硼酸5-溴-2-吡啶甲醛6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶4-甲氧基吡啶5-硝基-2-甲氧基吡啶1-(4-吡啶基)哌嗪吡啶-3-硼酸4-叔丁氧羰基氨基哌啶2-溴烟酸5-氨基-2-甲氧基吡啶6-甲基烟酸甲酯2-氯异烟酸甲酯氟化氢吡啶5-氯-6-羟基烟酸2 , 3-二溴-5-甲基吡2-氯烟酰胺2-吡啶乙腈5-溴烟腈4-苯基哌啶3-碘-2-甲氧基吡啶3-氯-2-吡啶甲酸吡啶-2.6-二羧酸二甲酯2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶4-氨基-2-甲氧基吡啶4-甲氧基吡啶-N-氧化物4-吡啶甲酰胺2-(三氟甲基)烟酸1-乙酰基-4-哌啶甲酸4-吡啶甲醇2-溴-5-(三氟甲基)吡啶2-氨基-5-溴烟酸甲酯2-氯-6-甲基异烟酸甲酯8-羧酸咪唑并[1,2-A]吡啶6-甲氧基烟酸N-甲基-2-吡咯羧酸2-氨基-6-甲氧基吡啶2-氯-6-三氟甲基烟酸2-甲氧基烟酸咪唑并[1,2-a]吡啶3-溴-2-吡啶羧酸2-吡啶甲酰胺2-乙烯基吡啶4-碘-2-甲氧基吡啶6-甲基-2-吡啶腈2-氯-5-氟烟酸4-氨基烟酸甲酯3-溴-5-乙酰基吡啶吡啶-N-氧化物4-(2-吡啶基)-苯甲醛2,6-二甲氧基吡啶2-羟基异烟酸3-氯异烟酸2-氯-6-甲基烟酸4-吡啶乙酸盐酸盐2,6-二氯异烟酸2-氨基-6-(三氟甲基)吡啶4,6-二氯烟酸乙酯3-苯基吡啶5-甲基烟酸2-甲氧基吡啶-4-硼酸2-乙氧基吡啶4,6-二氯烟酸2-甲基烟酸乙酯2-乙炔基吡啶5-氯-2-甲氧基吡啶吉莫斯特4-溴-2-甲氧基吡啶3-羟基异烟酸3-氯-2-肼基砒啶2-甲氧基-4-吡啶甲酸2,2'-二硫二吡啶2,3-吡啶二羧酸酐6-溴-2-吡啶甲酸甲酯2-甲基烟酸甲酯4-吡咯烷基吡啶咪唑[1,2-A]吡啶-6-甲酸2-巯基烟酸2-溴-4-吡啶甲醇2-溴-3-甲氧基吡啶2-吡啶甲酸甲酯2,6-二氯烟腈3-吡啶磺酸6-氯-2-吡啶羧酸甲酯2-吡啶硼酸2,5-二氯烟酸2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐6-甲氧基-3-吡啶甲醛2-氨基-3-苄氧基吡啶2-溴-3-吡啶甲醛2-氯-4-甲氧基吡啶2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐3-甲基-2-吡啶甲酸4-氰基-7-氮杂吲哚4-苯基吡啶2-疏基吡啶2-苯基吡啶4-(4-氨基苯氧基)-N-甲基-2-吡啶甲酰胺2-氨基-5-甲氧基吡啶5-溴-2-乙氧基吡啶6-甲基-2-吡啶甲酸2-氨基-4-甲氧基吡啶丙烷磺酸吡啶盐2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶6-氯烟酰胺5-溴-2-甲氧基烟酸6-甲基-2-吡啶甲醛2-氨基-5-溴-3-(羟甲基)吡啶2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯5-溴-2-氯烟酸甲酯6-甲氧基吡啶-2-甲酸4,6-二氯烟酸甲酯三溴化吡啶1,5-萘啶2-氯-5-乙酰基吡啶1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮α,α,α-三联吡啶3-溴-5-(三氟甲基)吡啶2-二吡啶基酮3-甲基-2-吡啶醛6-甲氧基吡啶-2-甲醛吡啶三唑酮5-氟-2-吡啶羧酸2-三氟甲基-5-吡啶硼酸噻吩{3,2-B}-7(4H)-吡啶酮2-肼吡啶1-(4-吡啶基)丙酮2-乙酰基-5-溴噻吩5-溴-2-氯烟酸4,4-二氟哌啶盐酸盐2-氨基烟酸乙酯2-吡啶乙酸盐酸盐5-氯烟酸2-吡啶乙酸乙酯3-溴-2-甲氧基吡啶3-乙炔基吡啶5-硝基-2-吡啶羧酸6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮6-甲基-2-吡啶基甲醇6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶6-碘-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶6-氟-2-吡啶甲醛2-吡啶乙酸甲酯4-二甲胺基吡啶N-氧化物4,6-二羟基烟酸乙酯3-氯-2-硝基苯胺6-羟基烟酸甲酯5-甲氧基-7-氮杂吲哚2-氯-6-羟基烟酸5-溴-6-氯烟酸吡啶溴化氢盐3-氟-4-吡啶甲醛4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮N-(4-吡啶甲基)乙胺4-(溴甲基)吡啶盐酸盐2-溴-4-(三氟甲基)吡啶6-肼基烟酸(3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇4-吡啶乙腈盐酸盐3-吡啶乙酸乙酯2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈3-吡啶基乙腈2-甲氧基吡啶-4-醛2-溴-5-甲氧基吡啶3-(三氟甲基)异烟酸5-氰基-7-氮杂吲哚5-甲基烟酸甲酯吡啶-4-丙烯酸1,8-萘啶2-乙氧基吡啶-5-硼酸2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶6-甲氧基烟腈2,6-二氯-3-吡啶甲醛1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐3-溴-2-羟基-5-三氟甲基砒啶5-溴-6-氯烟酸甲酯6-氨基-2-甲基烟酰腈4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛5-溴-2-甲氧基吡啶-3-甲醛4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶2-氯-3-氟-4-醛基吡啶2-氨基-5-苯基吡啶,97%2-氯-6-肼基吡啶5-氨基-7-氮杂吲哚5-乙酰基-2-甲氧基吡啶4-溴烟酸6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]砒啶1,2-二(4-吡啶基)乙烯1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶2,3-吡啶二甲酸2-氟烟醛2,4-二羟基-6-甲基烟酸乙酯2,4-二氯烟醛2-氯异烟酸乙酯3-(三甲硅乙炔基)吡啶2,3-吡啶二酰亚胺2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇4-氯呋喃基吡啶2-氯-3-氟异烟酸5-溴-6-甲基-2(1H)-吡啶酮2-(4-甲基苯基)吡啶6-氰基烟酸2-氟-3-溴硝基苯吡啶-2,6-二甲醛2-氯-3-甲氧基吡啶3-硝基-4-吡啶羧酸5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶5-溴烟酰胺3-碘代吡啶4-羟基烟酸4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶4-氯-2-吡啶甲醇3-(溴甲基)吡啶3-氯-2-甲氧基砒啶2-氨基异烟酸乙酯2-氯-4-甲氧基烟腈5-氯-2-羟基烟酸4-氟-7-氮杂吲哚4-乙炔基吡啶盐酸盐2-氨基-3-甲氧基吡啶2,6-二氯-3-吡啶硼酸2-脒基吡啶盐酸盐3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶2-(三氟甲基)异烟酸5-氯砒啶-3-硼酸氯化异氰盐酸盐3-苯甲酰基吡啶6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯4-氨基-3-吡啶甲醛4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸十六烷基氯化吡啶4-甲氧基-3-吡啶甲醛3-吡啶基偕胺肟 3,5-二氯-2-吡啶甲酸吡啶-3-磺酰氯盐酸盐4-吡啶丙醇2,3-二甲氧基吡啶3-氨基异烟酸2,6-吡啶二羧酸单甲酯2-羟基-6-甲基烟酸【口+奈】啶2-甲氧基-3-吡啶醛2-甲基-4-羧基吡啶5-三氟甲基烟酸2-氯-4-乙酰吡啶5-甲氧基-吡啶-3-甲醛4-乙烯基吡啶4-硝基-2-甲酸吡啶5-羟基烟酸甲酯2,4-二氯烟酸3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯2-硝基-4-吡啶甲酸2-氯-5-吡啶乙腈3,5-二溴-4-吡啶甲醛1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮2-甲氧基-5-吡啶硼酸频哪醇酯2-吡啶甲酰肼6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸2-苯甲酰基吡啶5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐(R)-7-苄氧基-3,4,12,12A-四氢-1H-[1,4]联氮[3,4-C]吡啶并[2,1-F][1,2,4]三嗪-6,8-二酮4-溴-2,2'-联吡啶7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺2-(2,4-二氟苯基)吡啶4'-(4-甲酰基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶SACUBITRIL中间体2,2-联吡啶-5-羧酸2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶(5-溴-4-氯-2-甲胺基)吡啶2,2':6',2"-三联吡啶-4-甲酸3-氨基-6-异丙基吡啶6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶基)亚甲基-1-茚酮2,6-吡啶二甲酰氯6-苯基吡啶-2-胺5-甲氧基吡啶-2-羧酸5-溴-2-甲氧基烟酸甲酯2-氯-6-甲氧基异烟酰氯2,2-二甲基-N-(4-吡啶基)丙酰胺2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮4-甲氧基氰基砒啶2-吡啶磺酸6-溴-2,2'-联吡啶2-巯基吡啶-N-氧化物2-氯-4-肼基吡啶4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐2,3-二氯-5-甲酰基吡啶6-氨基-3-吡啶基甲醇3-氨甲基-6-(三氟甲基)吡啶5-氮杂-吲哚-2-酮7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐2-[4-(2-吡啶基)苄基]-肼羧酸叔丁酯2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸频哪酯,95%3-氨基-4-甲氧基吡啶2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛3-丁基吡啶2-(苯磺酰基)吡啶6-氨基烟酸乙酯3-甲基-5-硝基砒啶4-甲基-2-羧酸吡啶N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺5-氯-2-巯基吡啶4-吡啶巯基乙酸2,6-二(三氟甲基)吡啶4-吡啶乙酸乙酯4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶2-(三溴甲磺酰基)吡啶2-溴-4-甲氧基吡啶3-氧代-3-(3-吡啶基)丙腈3-溴异烟酸甲酯2,6-二甲氧基吡啶-3-羧酸6-甲基-2,3-吡啶二羧酸2-甲氧基吡啶-4-戊酰硼酸3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶2-氟-5-溴烟酸4-碘-2-(三氟甲基)吡啶6-氨基-5-溴烟酸甲酯5-氟-2-甲氧基烟酸6-三氟甲基-3-吡啶甲醇2.3-二氯-4-硼酸吡啶2-甲基烟酰胺2,5-二氯烟酰胺6-三氟甲基烟酸乙酯5-溴[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶5-甲基-2-甲酸吡啶2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛2-甲硫基吡啶5-溴-2-羟基异烟酸6-甲基-2-吡啶甲酸甲酯2-碘-5-三氟甲基砒啶2-甲基-4-吡啶甲醛6-(三氟甲基)吡啶-3-醇6-(哌啶-1-基)吡啶-3-硼酸频哪酯4-氮杂吲哚-3-甲醛4-氨基-3-吡啶甲胺吡啶-2-羧硫酸胺2-氨基-4-乙氧基吡啶3-氟-4-硝基-N-氧化吡啶6-甲氧基烟酸甲酯4-(3-吡啶基)苯甲醛2-氯-5-氟烟酸乙酯2-正丁氧基吡啶,95%3-三氟甲基烟酸乙酯3-溴-2-甲酰基吡啶2-溴-3-(溴甲基)吡啶4,4'-联吡啶二硫醚2-甲氧羰基吡啶-4-硼酸频哪醇酯5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮5-溴-2-氯烟腈7-氨基异喹啉2-氨基-5-溴异烟酸甲酯5-溴-2-羟基异烟酸甲酯4,6-二羟基烟酸4-(辛基氨基)吡啶5-氨基-2-吡啶甲酰胺2-氯-5-氟烟酸4-甲氧基吡啶-2-甲酸4-吡啶乙磺酸1,2,5,6-四氢吡啶1-吡啶-2-基-2-丙酮2-乙氧基吡啶-3-硼酸4-(3-苯基丙基)吡啶4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶2-溴-1-(2-吡啶基)-1-乙酮 氢溴酸1-BOC-4-(4-羧基苯基)哌啶5-氨基-2-甲氧基吡啶-4-羧酸2,6-二甲基烟酸吡啶氢氟酸盐2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶3-(4-溴苯基)吡啶4-溴-3-甲氧基吡啶盐酸盐2-溴-5-甲砜基吡啶4-(三氟甲基)烟酸甲酯2-氯-6-苯基烟腈甲基2,6二氯异烟2-氯-6-甲氧基异烟酸4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶4-乙炔基吡啶苯并(B)荧蒽6-氯-3-磺胺吡啶(RS)-3-氨基-3-(3-吡啶基)-丙酸2-苄硫基烟酸2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸一水合物N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶3-甲基-4-甲酸嘧啶5-甲氧基吡啶-3-醇2,3-双(三氟甲基)吡啶2,6-二氟烟酸3-溴-6-氯-2-吡啶甲酸5-氯-2-氟砒啶-3-硼酸4-苄氧基吡啶 N-氧化物6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-A]砒啶5-氯-3-吡啶甲醇4-甲基烟酸甲酯5 5'-二甲基-2,2-联吡啶2,6-双(2-苯基咪唑)DL-2-氨基-4-戊烯酸6-氨基-5-溴烟酸吡啶-4-磺酸4-甲基-2-吡啶醛4-甲氧基吡啶-3-硼酸2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐2-溴-4-甲酸乙酯吡啶2-(BOC-氨基)-5-(胺甲基)吡啶2-甲酸甲酯吡啶-5-硼酸酯2-羟基砒啶-4-羧酸甲酯3,5-二甲氧基吡啶2-羟基-6-三氟甲基烟酸5-氨基-4-氮杂吲哚7-氯-2-碘噻吩并[3,2-B]吡啶6-氰基-7-氮杂吲哚4-氯-2-吡啶甲醛5-溴-2-氯异烟酸吡啶-2,4-二腈(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯2-氯-4-(氯甲基)吡啶1,2-双(4-吡啶基)乙烷2,6-二叔丁基吡啶2-巯基吡啶5-溴-2-(吡咯烷-1-基)吡啶2-特戊酰胺基吡啶2,2-二甲基-N-(2-特戊基)丙酰胺3-溴-4-甲氧基吡啶4-苯氧基吡啶4-氨基哌啶-3-甲醇2,5-二溴烟酸3-吡啶甲酸酐4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸4-吡咯烷-2-基吡啶3-氯-4-吡啶硼酸(一水合物)6-苯基吡啶-2-羧酸2,6-吡啶二羧酸二乙酯1-甲基-2-吡啶酮3,5-二氟-2-吡啶羧酸3-乙酰氧基吡啶4-甲氧基-7-氮杂吲哚1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯2-吡啶甲醛肟