吡啶衍生物

吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
维生素B6类是一类具有辅酶作用的四取代吡啶衍生物。临床上用于治疗妊娠呕吐、放射性呕吐、异烟肼中毒、脂溢性皮炎及糙皮病等。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体,天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中,。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶,是重要的化工原料和溶剂。
吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶5-嘧啶硼酸5-溴-2-吡啶羧酸2-甲氧基-5-吡啶硼酸6-溴烟酸5-氨基-2-甲氧基吡啶2-溴-6-甲氧基吡啶2-氨基异烟酸甲酯4-乙酰吡啶2-溴-5-醛基吡啶2,5-二吡啶羧酸2-吡啶甲酸2-氟异烟酸2-溴-4-吡啶羧酸溴代十六烷基吡啶2-氯异烟酸吡啶-3-乙酸盐酸盐3-哌啶甲酸2-甲氧基吡啶3,5-吡啶二甲酸2,6-二氯-5-氟烟酸2-吡啶甲醇3-溴异烟酸2-氯-6-甲氧基吡啶吡啶-2,6-二甲酸异烟酸6-氟烟酸5-氯-7-氮杂吲哚4-氯烟酸2-氯-3-吡啶甲醛5,6-二氯烟酸氯铬酸吡啶盐2-氟烟酸4-氯-2-吡啶甲酸2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸6-氨基烟酸甲酯2,3-环戊烯并吡啶5-溴-7-氮杂吲哚5-硝基-2-甲氧基吡啶1-(4-吡啶基)哌嗪5-羟基烟酸5-溴-2-吡啶甲醛6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶4-甲氧基吡啶4-叔丁氧羰基氨基哌啶6-甲基烟酸甲酯6-三氟甲基烟酸6-羟基烟酸3-溴-5-甲氧基吡啶2,5-二氯异烟酸2,6-吡啶二甲醇2-吡啶甲酸乙酯5-溴-2-甲氧基吡啶4,4'-二溴-2,2'-联吡啶2-氯-3-吡啶甲醇1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺2-溴烟酸4-三氟甲基烟酸吡啶盐酸盐2-羟基烟酸2-氨基-3-吡啶甲醛6-溴-2-吡啶羧酸4-氨基-1-甲基哌啶5-氟烟酸3,4-吡啶二羧酸吡啶-3-硼酸2-氯-6-三氟甲基烟酸吡啶-2.6-二羧酸二甲酯2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶3-氯异烟酸5-氯-2-甲氧基吡啶2-疏基吡啶2-甲氧基吡啶-4-硼酸6-甲基-2-吡啶基甲醇6-甲基-2-吡啶甲醛5-溴-2-甲氧基烟酸2-甲基烟酸甲酯5-溴-2-乙氧基吡啶2-吡啶乙酸乙酯5-氟-2-吡啶羧酸6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮2-乙氧基吡啶2-氯-6-甲基烟酸2-氯-6-甲基异烟酸甲酯2-溴-5-(三氟甲基)吡啶4-碘-2-甲氧基吡啶2-氨基-5-溴烟酸甲酯6-溴-2-吡啶甲酸甲酯咪唑[1,2-A]吡啶-6-甲酸3-羟基异烟酸3-氯-2-肼基砒啶2-甲氧基-4-吡啶甲酸3-溴-2-甲氧基吡啶3-乙炔基吡啶5-硝基-2-吡啶羧酸2,5-二氯烟酸2-三氟甲基-5-吡啶硼酸2-氨基-5-甲氧基吡啶4,6-二氯烟酸甲酯2-氯异烟酸甲酯吡啶三唑酮6-甲基-2-吡啶甲酸4-(4-氨基苯氧基)-N-甲基-2-吡啶甲酰胺2-氨基-5-溴-3-(羟甲基)吡啶2-氨基-3-苄氧基吡啶2-溴-3-吡啶甲醛5-溴烟腈4-苯基哌啶3-氯-2-吡啶甲酸3-碘-2-甲氧基吡啶8-羧酸咪唑并[1,2-A]吡啶4,6-二氯烟酸乙酯6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶4-氨基-2-甲氧基吡啶4-甲氧基吡啶-N-氧化物5-氯-6-羟基烟酸2 , 3-二溴-5-甲基吡2-吡啶乙腈3-溴-2-吡啶羧酸2-吡啶甲酰胺咪唑并[1,2-a]吡啶2-氨基-6-(三氟甲基)吡啶6-甲基-2-吡啶腈2,2'-二硫二吡啶2-吡啶乙酸盐酸盐2-乙烯基吡啶4-吡咯烷基吡啶2-氯-5-氟烟酸2-吡啶硼酸5-溴-2-氯烟酸噻吩{3,2-B}-7(4H)-吡啶酮6-甲氧基吡啶-2-甲醛1,5-萘啶2-乙酰基-5-溴噻吩1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮α,α,α-三联吡啶2-羟基异烟酸3-苯基吡啶5-甲基烟酸2-甲基烟酸乙酯2-乙炔基吡啶2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐5-溴-2-氯烟酸甲酯2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐6-甲氧基-3-吡啶甲醛2-氨基-4-甲氧基吡啶丙烷磺酸吡啶盐2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶2-苯基吡啶三溴化吡啶6-氯烟酰胺2,6-二氯异烟酸4-吡啶甲醇2-(三氟甲基)烟酸2-巯基烟酸2-溴-3-甲氧基吡啶2-溴-4-吡啶甲醇2-氨基烟酸乙酯3-溴-5-(三氟甲基)吡啶3-甲基-2-吡啶甲酸4-氰基-7-氮杂吲哚4-苯基吡啶3-溴-5-乙酰基吡啶吡啶-N-氧化物1-乙酰基-4-哌啶甲酸4,6-二氯烟酸吉莫斯特4-溴-2-甲氧基吡啶N-甲基-2-吡咯羧酸2-二吡啶基酮6-甲氧基吡啶-2-甲酸3-甲基-2-吡啶醛2-肼吡啶1-(4-吡啶基)丙酮2-吡啶甲酸甲酯2,3-吡啶二羧酸酐4-吡啶乙酸盐酸盐6-甲氧基烟酸氟化氢吡啶2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯4-(2-吡啶基)-苯甲醛2,6-二甲氧基吡啶2-甲氧基烟酸2-氯-5-乙酰基吡啶4-吡啶甲酰胺2-氯-4-甲氧基吡啶3-吡啶磺酸6-氯-2-吡啶羧酸甲酯4-氨基烟酸甲酯2-氨基-6-甲氧基吡啶6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸2-溴-4-(三氟甲基)吡啶2-溴-5-甲氧基吡啶3-(三氟甲基)异烟酸3-(溴甲基)吡啶2-氨基异烟酸乙酯2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸5-氯砒啶-3-硼酸3-氨基异烟酸4-甲氧基-3-吡啶甲醛2-吡啶甲酰肼2-(三氟甲基)异烟酸吡啶溴化氢盐2-甲氧基吡啶-4-醛4-二甲胺基吡啶N-氧化物2-吡啶乙酸甲酯3-氟-4-吡啶甲醛2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇吡啶-3-磺酰氯盐酸盐3-碘代吡啶吡啶-2,6-二甲醛2,3-二甲氧基吡啶2-氯-4-甲氧基烟腈3-氯-2-甲氧基砒啶6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛5-溴-6-氯烟酸甲酯2-脒基吡啶盐酸盐4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮4-(溴甲基)吡啶盐酸盐2-氯-6-羟基烟酸2-氯异烟酸乙酯4-吡啶丙醇1,8-萘啶2-乙氧基吡啶-5-硼酸吡啶-4-丙烯酸2-氯-6-肼基吡啶5-氨基-7-氮杂吲哚2-氨基-5-苯基吡啶,97%5-三氟甲基烟酸2-氯-4-乙酰吡啶1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮2-甲氧基-5-吡啶硼酸频哪醇酯5-溴-2-甲氧基吡啶-3-甲醛4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶2,3-吡啶二甲酸5-甲氧基-吡啶-3-甲醛5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶2-氟-3-溴硝基苯2,4-二氯烟醛2,4-二羟基-6-甲基烟酸乙酯3,5-二溴-4-吡啶甲醛(3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈3-吡啶乙酸乙酯4-吡啶乙腈盐酸盐1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐1,2-二(4-吡啶基)乙烯6-肼基烟酸5-溴-6-氯烟酸3-苯甲酰基吡啶6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯4-氨基-3-吡啶甲醛4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐N-(4-吡啶甲基)乙胺6-氨基-2-甲基烟酰腈4-溴烟酸2,6-二氯-3-吡啶硼酸2-甲基-4-羧基吡啶2,6-吡啶二羧酸单甲酯2-羟基-6-甲基烟酸【口+奈】啶2-氯-5-吡啶乙腈3-溴-2-羟基-5-三氟甲基砒啶6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]砒啶5-羟基烟酸甲酯5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯2-硝基-4-吡啶甲酸2,4-二氯烟酸3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶2-氯-3-氟-4-醛基吡啶3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶2-苯甲酰基吡啶4-乙烯基吡啶2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶6-甲氧基烟腈4-硝基-2-甲酸吡啶2,6-二氯-3-吡啶甲醛氯化异氰盐酸盐3,5-二氯-2-吡啶甲酸5-乙酰基-2-甲氧基吡啶3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶2-氟烟醛3-吡啶基乙腈5-溴-6-甲基-2(1H)-吡啶酮2-(4-甲基苯基)吡啶6-氰基烟酸2-氯-3-氟异烟酸3-(三甲硅乙炔基)吡啶2,3-吡啶二酰亚胺3-吡啶基偕胺肟 4-乙炔基吡啶盐酸盐2-氨基-3-甲氧基吡啶4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶4-羟基烟酸4-氯-2-吡啶甲醇十六烷基氯化吡啶2-氯-3-甲氧基吡啶3-硝基-4-吡啶羧酸

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