CAS 号:107504-08-5
中文别名:5 - 氟 - 2 - 吡啶甲酸、5 - 氟皮考啉酸、5 - 氟 - 2 - 羧基吡啶
英文名称:5-Fluoro-2-pyridinecarboxylic acid / 5-Fluoropicolinic acid
MDL 号:MFCD04114196
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_4FNO_2}\)
分子量:141.10
SMILES:O=C(O)c1ccc(F)cn1
O=C(O)c1ccc(F)cn1
PSA:50.19;LogP:0.92
外观:白色至类白色结晶粉末
熔点:164–166 ℃
沸点:275.1 ℃(常压,预测)
密度:1.419 g/cm³
闪点:120.2 ℃
溶解性:微溶于冷水,可溶于甲醇、乙醇、DMSO、DMF、乙酸乙酯等极性有机溶剂;难溶于烷烃类溶剂
化学活性
2 位羧基:可发生酯化、酰胺缩合、酰氯化、脱羧反应,是药物合成最常用反应位点
5 位氟原子:可发生芳香亲核取代(氨基化、烷氧基化等),用于吡啶环结构修饰
吡啶环氮原子:可氧化为 N - 氧化物衍生物
酯水解路线(工业化常用)
原料:5 - 氟吡啶 - 2 - 羧酸乙酯,碱性(NaOH/KOH)水溶液加热水解,酸化析出产物,重结晶提纯,收率较高。
金属锂化 - 羧化路线
以 2 - 溴 - 5 - 氟吡啶为原料,低温锂化后通入二氧化碳引入羧基,适合实验室小批量制备。
直接氟化路线
以吡啶 - 2 - 羧酸为底物,选择性芳香氟化得到目标产物。
激酶抑制剂、G 蛋白偶联受体(GPCR)调节剂
抗感染、抗菌类候选药物
中枢神经系统、心血管系统原料药
通过羧基缩合构建酰胺键,是杂环药物分子经典合成砌块。
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