(R)-1,13-二(二苯基膦基)-7,8-二氢-6H-二苯并[f,h][1,5]二氧杂环壬烷 新品

基础档案

✅ CAS：301847-89-2

✅ MDL：MFCD06658115

✅ 标准英文全称(R)-(-)-1,13-Bis(diphenylphosphino)-7,8-dihydro-6H-dibenzo[f,h][1,5]dioxonine

✅ 分子式：C39H32O2P2

✅ 分子量：594.62

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末

• 手性类型：C₂对称阻转联苯型手性双膦（BIPHEP 类骨架）

• 熔点：153～161 ℃

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于脂肪烷烃

• 空气稳定性：固体相对稳定；稀有机溶液极易氧化，全程无水无氧

• 商品化规格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

结构特征

1. 联苯骨架被 -O-(CH₂)₃-O- 三亚甲基九元环醚 锁定扭转角，刚性高于普通 MeO-BIPHEP，柔性强于 SEGPHOS；

2. 双二苯基膦，电性水平接近 BINAP，属于中性芳基双膦；

3. 骨架二面角介于 MeO-BIPHEP 与 SEGPHOS 之间，可作为二者之间的过渡筛选配体。

典型不对称催化应用

1. Ru 催化 β- 酮酯、芳基酮不对称氢化，适配动态动力学拆分 DKR；

2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化；

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内不对称 Heck 反应；

4. 烯烃不对称氢甲酰化、[2+2+2] 环加成反应筛选；

储存操作规范