(S)-1,13-二(二苯基膦基)-7,8-二氢-6H-二苯并[f,h][1,5]二氧杂环壬烷 新品

基础档案

✅ CAS：486429-99-6

✅ MDL：MFCD06658115

✅ 标准英文全称(S)-(+)-1,13-Bis(diphenylphosphino)-7,8-dihydro-6H-dibenzo[f,h][1,5]dioxonine

✅ 分子式：C39H32O2P2

✅ 分子量：594.62

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末

• 手性骨架：C₂对称阻转联苯型手性双膦（氧桥联苯骨架，属于 BIPHEP 衍生系列）

• 熔点：153～161 ℃

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于烷烃

• 空气稳定性：固体相对稳定；有机稀溶液易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

结构特征（与 SEGPHOS/BIPHEP 对比）

1. 联苯骨架通过 **-O-(CH₂)₃-O - 三亚甲基醚环锁住扭转角 **，刚性高于普通 BIPHEP；

2. 环醚结构微调联苯二面角，介于 SEGPHOS 与 MeO-BIPHEP 之间；

3. 双二苯基膦，电性接近母体 BINAP，属于中性芳基双膦；

4. 相比 SEGPHOS（五元苯并二氧戊环），C3-TUNEPHOS 为九元大环醚，骨架柔性更大。

典型不对称催化应用

1. Ru 催化酮、β- 酮酯不对称氢化，常用于动态动力学拆分 DKR；

2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化；

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内 Heck 反应；

4. 烯烃不对称氢甲酰化、环加成反应筛选；

储存操作规范