正丙硫醇是一款结构简单、反应活性极高的短链脂肪硫醇。其结构中的巯基,提供极强的亲核性和反应位点,正丙基提供适中的脂溶性和最小的空间位阻。正丙硫醇在多个领域有重要的作用,在有机合成领域,作为顶级亲核试剂和合成子,可参与亲核取代反应、与环氧基团的开环反应。在工业催化领域,作为高效的链转移剂,可用于高分子聚合工业。在材料科学领域,用作表面修饰与功能化,用于自组装单分子膜和高分子改性。可作为香料与农药中间体。
基本信息
中文名:正丙硫醇(1 - 丙硫醇)
英文名:1-Propanethiol / Propan-1-thiol /n-Propyl mercaptan
别名:丙硫醇;正丙基硫醇;硫氢丙烷
化学式:C₃H₈S(CH₃CH₂CH₂SH)
分子量:76.16
CAS:107-03-9
EINECS:203-455-5
物理化学性质
外观:无色至淡黄色液体,强烈恶臭(卷心菜 / 葱蒜样臭味,气味阈值低至 ppb 级)
熔点:约 –113 ℃(部分口径 –130.5 ℃)
沸点:约 67–68 ℃
密度:约 0.84–0.843 g/cm³(20 ℃)
闪点:约 –34 至 –20 ℃(闭杯,口径差异大)——极易燃
折射率:约 1.438;蒸汽密度约 2.54(空气 = 1)
蒸汽压:20 ℃ 约 163–165 hPa(25 ℃ 约 20.7 kPa / 155 mmHg)
溶解性:微溶于水(约 0.19 g/100 mL @ 25 ℃);溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
主要用途(分领域)
应用领域 | 作用 | 典型场景 |
农药(核心领域) | 有机磷杀虫剂合成中间体 | 甲拌磷、丙硫磷、硫丙磷等含硫有机磷农药 |
燃气安全 | 加臭剂(气味警示剂) | 天然气 / LPG 泄漏警示(与乙硫醇同族) |
有机合成 | 硫醇类通用中间体 | 医药、香料、含硫化合物合成 |
材料 / 电子 | 表面功能化、封端剂 | 金表面 SAM 自组装、Ga-As 半导体功能化、纳米银 / 钙钛矿太阳能电池封端 |
除草剂 | 中间体 | 硫代除草剂合成 |
优势:
与乙硫醇对比:乙硫醇(C2)是燃气加臭最常用品种(气味最强、阈值最低);正丙硫醇气味稍弱但仍达 ppb 级,更多用作农药合成中间体而非主打加臭;
与异丙硫醇对比:同分异构体,正丙硫醇沸点(67–68 ℃ vs 异丙硫醇约 57–60 ℃)与反应选择性不同 —— 合成路线中异构体比例直接影响农药中间体纯度;
反应活性:–SH 亲核性强,易与卤代物、烯烃发生加成 / 取代,是构建 C–S 键的关键砌块;
安全信息(毒性与储存)
GHS 分类(常见欧盟 CLP 口径):
GHS02:极易燃液体 Cat.1(H224)
GHS07:急性毒性(吸入 / 经口)Cat.4(H302/H332)、呼吸道刺激(H335)
GHS09:水生危害(H411 视口径)
信号词:Danger
健康危害:蒸气高浓度吸入致头晕、麻醉、中枢抑制;刺激眼、皮肤与呼吸道;皮肤接触有经皮吸收风险;泄漏蒸气可远距离引燃
防护:密闭操作 + 局部排风,佩戴供气式 / 有机蒸气滤毒盒呼吸器、护目镜、耐溶剂手套;操作区严禁火种与静电;注意通风
泄漏 / 接触:
皮肤:立即脱污,肥皂水冲洗
眼睛:流动清水冲洗至少 15 min,就医
吸入:移至新鲜空气处,保持呼吸道通畅,就医
误服:勿催吐,漱口并就医
泄漏:切断火源,用惰性吸附材料收集(蒸气极危险),通风排臭气
储存运输:密封、阴凉、通风,远离火源、氧化剂、强碱;危险品(UN 2402,3 类易燃液体,包装 II 类);包装常见 160/200 kg 铁桶、不锈钢桶、IBC 桶(以厂家规格为准)
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