依替米贝(3R,4R,3'S)异构体
中文名称 | 依替米贝(3R,4R,3'S)异构体 |
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中文同义词 | 依替米贝(3R,4R,3'S)异构体;依折麦布杂质SRR;依折麦布杂质30;依泽替米贝(3R,4R,3'S)-异构体;依折麦布(SRR)异构体;依折麦布(3R、4R、3S)异构体;伊折麦布杂质F;依折麦布杂质30(SRR) |
英文名称 | EzetiMibe (3R,4R,3'S)-IsoMer |
英文同义词 | EzetiMibe (3R,4R,3'S)-IsoMer;(3R,4R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one;(3R,4R,3'S)-Ezetimibe;Ezetimibe impurity SRR;2-Azetidinone, 1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-, (3R,4R)-;Ezetimibe (3R, 4R, 3s) isomers;Ezetimibe-25;Ezetimibe impuriry 24/Ezetimibe (3R,4R,3'S)-Isomer/(3R,4R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one |
CAS号 | 1478664-02-6 |
分子式 | C24H21F2NO3 |
分子量 | 409.43 |
EINECS号 | |
相关类别 | 对照品-杂质对照品;杂质对照品 |
Mol文件 | 1478664-02-6.mol |
结构式 |
依替米贝(3R,4R,3'S)异构体 性质
沸点 | 654.9±55.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.334±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 9.72±0.30(Predicted) |
CAS 数据库 | 1478664-02-6 |
依替米贝(3R,4R,3'S)异构体是依折麦布杂质L。主要用于实验室研发过程和化工医药生产过程中。
将54ml的DCM和10.0g化合物依泽替米贝加入到反应瓶中,在室温下搅拌10~30min,将15.0g的BSA加入到反应瓶中,并将反应在20~50℃下反应1~2h,将30.0g的MTBE加入到反应瓶中,并在该温度条件下搅拌30~60min,将 7.5g的BSA加入到反应瓶中,并在20~40℃下搅拌1~3h。将0.3g的 TBAF.3H2O溶于6ml的DCM中,溶清后滴加到反应瓶中,滴加完毕后将反应在10~30℃下搅拌1~2h。将反应液浓缩至干,将浓缩液中加入40.0g异丙醇,并将反应在10~30℃下搅拌30min。将1.0g浓硫酸溶于50.0g纯化水中,并将配制好的该溶液缓慢滴加到反应液中,滴加完毕后将反应在20~30℃下搅拌1小时。将反应瓶温度调整至0~20℃,并在此条件下搅拌1~2h后过滤,滤饼用纯化水洗涤后,干燥得到8.6g的杂质L(SRR)粗品。收率95.3%,化学纯度91.2%,手性纯度87.5%。
将得到的杂质L粗品在20~40℃条件下溶于70ml丙酮中,并将70ml的纯化水缓慢滴加到反应液中,在40℃下搅拌1h,缓慢降温至20℃,过滤,烘干得到6.3g的杂质L(SRR)粗品。收率86.7%,化学纯度99.1%,手性纯度 98.6%。
将上述得到的6.3g粗品中加入50ml乙醇,并在加热条件下溶清,将反应中缓慢滴加68ml的纯化水,在40℃条件下搅拌1h,缓慢降温至20℃,并在此条件下搅拌2h,过滤,烘干得到5.8g的杂质L(SRR)。收率81.2%,化学纯度99.99%,手性纯度100%。