6-羟基吲唑
| 中文名称 | 6-羟基吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基吲唑(粗品);6-羟基吲唑(精品);羟吲哚(粗品)(6-羟基吲唑);6-羟基吲唑;6-羟基-1H-吲唑;6-羟基吲唑(CAS号:23244-88-4);6-溴甲硝唑 |
| 英文名称 | 6-Hydroxyindazole |
| 英文同义词 | 6-Hydroxy-1H-indazole;6-hydroxyindazole;6-Indazolol;indazol-6-ol;1,2-dihydroindazol-6-one;6-Hydroxyindazole>6-Hydroxy-1H-indazoL;1H-indazol-6-ol |
| CAS号 | 23244-88-4 |
| 分子式 | C7H6N2O |
| 分子量 | 134.14 |
| EINECS号 | 245-519-5 |
| 相关类别 | 吲唑系列;吲唑;医药中间体;苯并杂环;Indazoles;pharmacetical |
| Mol文件 | 23244-88-4.mol |
| 结构式 |  |
6-羟基吲唑 性质
| 熔点 | 217.0 to 221.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 366.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.434±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.17±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| InChIKey | NUYZVDBIVNOTSC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 23244-88-4 |
6-羟基吲唑为淡棕色粉末，是一种重要的医药中间体，用于构建活性药物分子母核，在小分子化学药物的合成、筛选等领域具有广阔的应用前景。6-羟基吲唑具有神经保护作用。
吲唑及其衍生物具有多种生物学活性，如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗结核、抗血小板、5-HT3受体拮抗作用等。此外，吲唑衍生物还广泛应用于除草剂、染料等。吲唑最早定义为“吡唑环并苯环”，属于唑类家族，只含有碳、氢、氧3种元素，是含10电子的芳香杂环。理论上，根据两个氮原子上是否有氢原子，吲唑存在两种互变异构形式，即1H-吲唑和2H-吲唑。吲唑上无取代基时，主要以1H-吲唑形式存在。
图16-羟基吲唑合成反应式
将2-甲基-5-羟基苯胺(2)40.0g(262.8mmol)加入400mL冰醋酸中，50℃搅拌至溶解，分批缓慢加入亚硝酸钠36.3g(525.6mmol)，50℃反应3小时。减压蒸除溶剂，加入冷水200mL，搅拌3小时，用无水碳酸钾调pH值至8左右，抽滤，干燥，得6-羟基吲唑。
将NaNO2(63.9g，0.9259mol)溶于2.3L水中，室温下滴加浓盐酸至pH为2～3。再将6-氨基吲唑的四氢呋喃溶液缓慢滴入NaNO2的水溶液中。滴加完后室温搅拌30min，过滤得6-羟基吲唑。
化学性质
淡棕色固体安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | XW232448841 | 6-羟基吲唑 | 23244-88-4 | 1G | 130元 |
| 2024/04/30 | H1359 | 6-羟基吲唑 6-Hydroxyindazole | 23244-88-4 | 1g | 175元 |