10-羟基喜树碱

10-羟基喜树碱

中文名称10-羟基喜树碱
中文同义词喜树果提取物;(S)-4-乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲嗪并[1,2-B]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮 1G;(S)-10-HYDROXYLCAMPTOTHECIN /(S)-10-羟基喜树碱;10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 10-羟基喜树碱;10-羟基喜树碱(羟基喜树碱,(20S)-10-羟基喜树碱,(S)-10-羟基喜树碱);10-羟喜树碱;(S)-10-羟基喜树碱;(20S)-10-羟基喜树碱
英文名称10-Hydroxycamptothecin
英文同义词Camptothecae Acuminatae extract;hydrate,(s)-dihydroxy;hydroxy-camptotheci;Hydroxycamptothencine;(20S)-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 98%;(20S)-10-Hydroxycamptothecin;HYDROCAMPTOTHECINE;CAMPTOTHECIN, 10-HYDROXY(SH)
CAS号19685-09-7
分子式C20H16N2O5
分子量364.35
EINECS号805-668-4
相关类别中间体;医药原料;喜树碱系列;中草药成分;TECANS替康类产品(Anti-cancer);植物提取物;医药中间体;中药对照品;对照品,标准品;分析标准品;标准品;对照品;中药标准品;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;生化试剂;植物成分单体;生物碱;Alkaloids;INTERMEDIATESOFIRINOTECANHCLTRIHYDRATE;Camptothecin series;Natural Plant Extract;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Natural Anti-cancer Medical Materials and It's Derivatives;natural product;Inhibitors;标准品 -中药标准品;比例提取物;伊立替康杂质;杂质对照品;优势 主打 产品;化学试剂;医用原料
Mol文件19685-09-7.mol
结构式10-羟基喜树碱 结构式

10-羟基喜树碱 性质

熔点265-270°C
沸点820.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.60
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO 中≥23.8 mg/mL,温和加热;不溶于乙醇;不溶于水
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)8.93±0.40(Predicted)
颜色白色到黄色到橙色
InChIKeyHAWSQZCWOQZXHI-FQEVSTJZSA-N
CAS 数据库19685-09-7(CAS DataBase Reference)

10-羟基喜树碱 用途与合成方法

(S)-10-Hydroxycamptothecin (10-HCPT)是DNA拓扑异构酶I抑制剂,具有有效的抗肿瘤活性。
TargetValue
DNA topoisomerase I

10-Hydroxycamptothecin抑制BT-20和MDA-231细胞的生长,IC50分别为34.3 nM和7.27 nM,比IC50>500 nM 的camptothecin (CPT)更有效。10-Hydroxycamptothecin有效诱导由人拓扑异构酶I介导的pBR322质粒DNA裂解复合物的形成,EC50 为0.35 μM ,比EC50 为18.85 μM的CPT有效50多倍。10-Hydroxycamptothecin治疗引起剂量依赖性人微血管内皮细胞(HMEC)的生长抑制,IC50为0.31 μM,并显著抑制HMEC的迁移,IC50 为0.63 μM。用10-Hydroxycamptothecin处理HMEC细胞也会剂量依赖性抑制微管形成,IC50为0.96 μM。10-Hydroxycamptothecin (5-20 nM)显著抑制Colo 205细胞的分化,使细胞周期停滞在G2期,并通过胱天蛋白酶-3-依赖性途径诱导细胞凋亡。

在CAM模型中,10-Hydroxycamptothecin治疗浓度依赖性抑制血管生成,在25 nM剂量下抑制95%,比125 nM下仅抑制60%血管生成的suramin有效。10-Hydroxycamptothecin以每两天2.5-7.5毫克/千克的低剂量口服给药,会引起Colo 205异种移植小鼠显著的生长抑制,但没有急性毒性。 LD50: 小鼠104毫克/千克(腹腔注射)。
化学性质 
淡黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于喜树果。
用途 

10-羟基喜树碱是喜树碱衍生物;用于癌症治疗的拓扑异构酶抑制剂,是伊立替康USP相关化合物A。

用途 
用于制备针剂原料或盐酸拓扑替康

安全信息

安全说明24/25
海关编码29349990

MSDS信息

10-羟基喜树碱 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N009510-羟基喜树碱
(S)-10-Hydroxycamptothecin
19685-09-750mg600元
2024/01/25HY-N009510-羟基喜树碱
(S)-10-Hydroxycamptothecin
19685-09-710mM * 1mLin DMSO660元
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