美托哌丙嗪
中文名称 | 美托哌丙嗪 |
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中文同义词 | 美托哌丙嗪;美托哌丙嗪D6;1-[3-[2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪-10-基]丙基]哌啶-4-甲酰胺;美托哌丙嗪杂质;化合物 T24460;2H9]-美托哌嗪 |
英文名称 | metopimazine |
英文同义词 | metopimazine;1-[3-[2-[Methylsulfonyl] phenothiazin-10-yl] propyl] isonipecotamide;1-[3-(2-Methylsulfonyl-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-4-piperidinecarboxamide;9965 RP;EXP 999;RP-9965;Vogalene;1-[3-[2-(Methylsulfonyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]piperidin-4-carboxaMide |
CAS号 | 14008-44-7 |
分子式 | C22H27N3O3S2 |
分子量 | 445.59808 |
EINECS号 | 2378184 |
相关类别 | 医药原料;Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Isotope Labelled Compounds |
Mol文件 | 14008-44-7.mol |
结构式 |
美托哌丙嗪 性质
熔点 | 170.5℃ |
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沸点 | 721.2±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.1920 (rough estimate) |
折射率 | 1.6320 (estimate) |
储存条件 | Refrigerator |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 16.44±0.20(Predicted) |
颜色 | 淡黄色低 |
CAS 数据库 | 14008-44-7 |
美托哌丙嗪是属于吩噻嗪家族的药物,1959年,Jacob等人第一次报导了美托哌丙嗪的合成路线,首先用乙酰基保护甲基硫醚酚噻嗪(2)的氮原子,然后氧化中间体(3)的硫醚成砜,同时脱掉乙酰基得到中间体(4),因为中间体(3)结构中有两个硫醚,因此氧化的选择性是关键。近年来,癌症发病率逐年升高,化疗是目前治疗癌症最有效的手段之一。化疗会产生许多副作用,其中最常见的副作用是恶心呕吐。由化疗引起的严重恶心呕吐导致了市场对止吐药的需求持续增长。能完全预防恶心呕吐,对所有病人都有效果的止吐药仍有待开发。 美托哌丙嗪是属于吩噻嗪家族的药物,用于预防恶心呕吐,是多巴胺D2、D3受体抑制剂,不穿过血脑屏障,因此没有中枢副作用,也没有心血管副作用。美托哌丙嗪被欧盟批准的上市多年,在法国它的商品名是Vogalene。最近发现在能引起病人剧烈呕吐的非顺铂化疗过程中,美托哌丙嗪可以对另一种止吐药枢复宁起重要的替代作用。
安全信息
毒性 | LD50 in male rats (mg/kg): 976 orally, 1080 s.c. (Goldenthal) |
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