福多司坦
中文名称 | 福多司坦 |
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中文同义词 | (-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸;福多斯坦(标准品);福多斯坦;福多司坦 (-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸;福多司坦;弗多司坦;福多斯汀;钠盐福多司汀 |
英文名称 | Fudosteine |
英文同义词 | FUDESTEINE;Fudosteine (R)-2-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid;(2R)-2-amino-3-(3-hydroxypropylsulfanyl)propanoic acid;(2R)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid;(2R)-2-azanyl-3-(3-hydroxypropylsulfanyl)propanoic acid;3-[(3-Hydroxypropyl)thio]alanine;(r)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid;S-(3-HYDROXYPROPYL)CYSTEINE |
CAS号 | 13189-98-5 |
分子式 | C6H13NO3S |
分子量 | 179.24 |
EINECS号 | 1592732-453-0 |
相关类别 | 原料药;小分子抑制剂;化合物;抑制分泌类;对照品;医药原料药;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids & Derivatives;Other APIs;药物杂质及中间体;医用原料;医药原料药 科研原料;呼吸系统;原料;化学试剂;医药原料;化药杂质-福多司坦;对照品;Sulfur & Selenium Compounds |
Mol文件 | 13189-98-5.mol |
结构式 |
福多司坦 性质
熔点 | 200-202°C (dec.) |
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沸点 | 354.5±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.301±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | 可微溶于水 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色至浅棕色 |
CAS 数据库 | 13189-98-5(CAS DataBase Reference) |
福多司坦(Fudosteine),化学名为(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸,由日本三菱制药株式会社和S.S制药株式会社研制具有司坦(steine)基本骨架的一类具有祛痰作用的半胱氨酸衍生物,具有药效强,副作用小,适应症广, 市场潜力大等优点,适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
福多司坦为白色或淡黄色结晶性粉末状,无臭。
福多司坦的药理作用:
1.抑制分泌粘蛋白的杯状细胞的过量形成。
2.改善粘液状态作用。
3.气道浆液性分泌亢进作用。
4.气道炎症抑制作用。
1.以L-半胱氨酸与3-溴-1-丙醇为原料 , 在碱性条件下反应合成福多司坦.该方法存在以下缺点 :反应时间较长;反应会产生等摩尔的无机盐, 而1溶于水,不溶于有机溶剂 ,不易从产物中除去无机盐, 导致产品纯度低 ,收率较低(71%), 成本高,不利于工业化生产。2.将L-半胱氨酸与烯丙醇用热引发、光照或在过氧化物等自由基催化剂存在下反应制备福多司坦.该法的缺点是:光照条件不适合工业化生产 ;单独使用无机类过氧化物引发剂 ,分解温度较高。
3.以L-半胱氨酸与烯丙醇为原料 ,以氧化-还原催化体系 K2S2O8-NaH SO3为催化剂来合成福多司坦(图 1),并且采用新方法对1进行精制 .原料价廉易得 ,操作简便, 反应副产物少 , 产品易精制,收率高 ,且方法对环境友好 ,适合工业化生产。
图1为福多司坦的合成路线
具体操作步骤为:将210g(0.057 mol)投入100mL 水中 ,搅拌使溶解.在搅拌下依次加入310g(0.172 mol), K2S2O8 1g(0.0037 mol), N aHSO3 0.38g(0.0037 mol).加热至50 ℃, 搅拌8h .T LC 监测反应[ 正丁醇 ∶乙酸 ∶水=9 ∶3∶2(V/V/V)] .反应完成后,减压除去水与过量的3, 加入 200mL无水乙醇 ,搅拌 ,有白色固体析出,静置 2h后过滤, 滤液浓缩至残余液约20mL,将其倒入搅拌着的丙酮中,有白色固体析出.静置6h ,过滤得白色固体10.2g福多司坦。
有关福多司坦的概述、制备方法、用途、用法、注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-03-03)
福多司坦适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
消化系统:常见(>1/100,<1/10)的有食欲不振,恶心,呕吐;少见(>1/1000,<1/100)的有腹痛,腹泻,便秘,胸闷,胃痛,胃部不适,胃部烧灼感,腹涨,口干等;感觉器官:耳鸣,味觉异常。
肝功能损害患者:本品可能导致肝功能损害者的肝功能进一步恶化;
心功能障碍患者:据报道本品的同类药可能对心功能不全患者产生不良影响。
成人口服:每次2粒,一日3次。对胃肠的刺激性轻。安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B0393 | 福多司坦 Fudosteine | 13189-98-5 | 100mg | 500元 |
2024/08/19 | S2129 | 福多司坦 Fudosteine | 13189-98-5 | 50mg | 785.85元 |