4-溴-2,6-二乙基吡啶
中文名称 | 4-溴-2,6-二乙基吡啶 |
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中文同义词 | 4-溴-2,6-二乙基吡啶;2,6-二乙基-4-溴吡;4-溴-2,6-二乙基吡啶 10G |
英文名称 | 4-Bromo-2,6-diethyl-pyridine |
英文同义词 | 4-Bromo-2,6-diethyl-pyridine;Pyridine, 4-bromo-2,6-diethyl-;Pyridine, 4-bromo-2,6-diethyl-4-Bromo-2,6-diethyl-pyridine;4-Bromo-2,6-diethyl-pyridine ISO 9001:2015 REACH |
CAS号 | 877133-54-5 |
分子式 | C9H12BrN |
分子量 | 214.1 |
EINECS号 | |
相关类别 | |
Mol文件 | 877133-54-5.mol |
结构式 |
4-溴-2,6-二乙基吡啶 性质
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
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CAS 数据库 | 877133-54-5 |
步骤一、2,6-二乙基-吡啶-4-醇的制备
丙酮二羧酸(Aldrich,165115)(60g,0.41mol)被迅速地加入至含有浓硫酸(2mL)的丙酸酐(Aldrich,240311)(170mL,1.3mol)内,而反应混合物在100℃下被加热搅拌历时30分钟。溶液迅速地在一冰-盐混合物内被冷却,而就在当一白色固体块形成的时,反应被加入至冰水(500mL),予以搅拌且立即被过滤。产物被风干并被放置在一个3L烧瓶内,并以水性10%碳酸钠(600mL)予以处理。所形成的浆糊以一搅拌子予以搅拌,并在100℃下予以加热历时30分钟。二氧化碳放出而一淡黄色溶液被获得,该淡黄色溶液在85-90℃下被加热历时再80分钟。溶液被冷却,并以水性30%醋酸予以酸化直到无更多二氧化碳被放出。白色沉淀物被过滤,以水予以清洗,风干并继而被加入至在2L圆底烧瓶内的浓氢氯酸(120mL)中,而混合物被加热回流历时4小时。溶液在冰上被冷却, 并通过将它加入至一配于水(约500mL)内的碳酸钠(115g)的搅拌溶液中而被中和。中性溶液彻底地以EtOAc予以萃取。萃取物被干燥并除去溶剂,以提供有如褐色油的产物2,6-二乙基-4-吡喃酮。
上述产物被溶解在配于H2O内的28%NH3 (10当量)中,而反应在50 ℃下被加热过夜。隔天早上,溶剂完全地被移除,以生成有如褐色油的标题化合物。
步骤二、4-溴-2,6-二乙基吡啶
将2,6-二乙基-吡啶-4-醇(4g,26.45mol)溶解在CHCl3 (40mL)和PBr5 (11.43g,26.45mmol)内。反应在60℃下被加热历时1小时,而CHCl3 被蒸发。残余物在120℃下被加热历时8小时。在冷却之后,反应混合物被小心地加入至一以水(500mL)和NaOH颗粒(45g) 而被制成的溶液中,继而以3×EtOAc(100mL)来萃取。被合并的有机层于硫酸钠上予以干燥并被浓缩至一褐色油,它经由硅胶短栓(short plug)利用10%EtOAc/己烷(×1000mL)而被纯化。