(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
中文名称 | (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸 |
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中文同义词 | (1S,4R)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸;(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊烯-2-羧酸;N-叔丁氧羰基-2-戊烯-1-甲酸;(1R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸;(1S,4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸;(-)-(1S,4R)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯羧酸 |
英文名称 | (-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID |
英文同义词 | (1R,4S)-N-Boc-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylicacid(e.e.);N-BOC-(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(1S,4R)-(-)-4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID, N-BOC PROTECTED;(1S,4R)-(-)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID;(-)-(1S,4R)-N-T-BUTOXYCARBONYL-1-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID;(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID;(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID |
CAS号 | 151907-79-8 |
分子式 | C11H17NO4 |
分子量 | 227.26 |
EINECS号 | 634-898-6 |
相关类别 | 医药中间体;化学生物学;非天然氨基酸;非天然氨基酸衍生物;其他生化试剂;Alicyclic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unusual amino acids;API intermediates;Unnatural Amino Acid Derivatives |
Mol文件 | 151907-79-8.mol |
结构式 |
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸 性质
熔点 | 152.9 °C |
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沸点 | 368.97°C (rough estimate) |
密度 | 1.1781 (rough estimate) |
折射率 | 1.5718 (estimate) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 4.31±0.40(Predicted) |
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体,可由(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S,4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐,然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。向(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g,46mmol)/水(30.5ml)溶
液中添加HCl水溶液(2M,23.0ml,46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以
后,将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S,4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g,45.8mmol)/1,4-二氧杂环己烷(15ml)和水
(18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml,183mmol)。在搅拌约5分钟后,添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl
dicarbonate)(11.7ml,50.4mmol)/1,4-二氧杂环
己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用
80-100%EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物,得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g,50%,两个步骤):
LC/MS(表2,方法a)Rt=1.81min;MS m/z:226(M-H)-。
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