2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮

中文名称2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮
中文同义词普拉格雷侧链B;2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮;普拉格雷中间体4;普拉格雷中间体,2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮;2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮,2-BROMO-2-(2-FLUOROPHENYL)-1-CYCLOPROPYLETHANONE;普拉格雷中间体 50G;普拉格雷杂质;Α-环丙基羰基-2-氟苄基溴
英文名称2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
英文同义词Prasugrel Intermediate 4;2-Bromo-2-(2-fluorophenyl);Ethanone, 2-bromo-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)-;2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone;Cylopropylcarbonyl-2-flurobenzyl bromide;2-Bromo-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethanone;Chemical intermediate for Prasugrel;Prasugrel IMpurity
CAS号204205-33-4
分子式C11H10BrFO
分子量257.1
EINECS号812-641-0
相关类别普拉格雷中间体;医药原料;医药中间体;中间体;药物中间体;普拉格雷侧链;抗高血压;化工中间体;杂质对照品;医用原料
Mol文件204205-33-4.mol
结构式2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 结构式

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 性质

沸点293.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
形态油至低熔点固体
形态油至低熔点固体
颜色黄色至浅棕色
CAS 数据库204205-33-4(CAS DataBase Reference)

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 用途与合成方法

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮在常温常压下是黄色或者黄棕色低熔点固体,2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮是药物小分子普拉格雷的关键合成中间体。2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮可以用作医药中间体例如药物分子普拉格雷的合成中间体。普拉格雷能预防冠脉综合症患者接受经皮冠状动脉介入治疗后的血栓形成,与第二代抗血小板药氯吡格雷相比,具有作用更快、更强、更持久、更安全的特点。在合成转化中,结构中的溴单元可以被亲核试剂进攻得到衍生化的产物;结构中的三元环可以在过渡金属的作用下进行开环官能团化反应。

在装有冷凝器的 10 升 4 颈烧瓶中混合 150 克环丙基-2-氟苄基酮和 1.8 升甲醇,随后,在3.5小时内将147.9g液溴滴加到混合物中,将其在25-30℃下进一步搅拌2.5小时。将混合物冷却至 10 °C,并将 3.8 l 预冷水逐滴添加到反应器中,用2.25升乙酸乙酯萃取反应物质,分离有机层和水层,水层用750ml乙酸乙酯萃取,依次分离各层并将乙酸乙酯层混合并用750ml 10%w/v的焦亚硫酸钠溶液洗涤,分离各层,乙酸乙酯层用750ml 10%w/v的碳酸氢钠溶液洗涤。分离各层,乙酸乙酯层用750ml盐水溶液洗涤,分离乙酸乙酯层,用100g硫酸钠干燥,在50-55℃真空浓缩,得到标题化合物。产率:94.65%,205 g,黄色油状液体。

204205-33-4的合成

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮的合成路线

安全信息

海关编码2914.79.4000

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B60312-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮
2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
204205-33-41g100元
2024/01/16B60312-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮
2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
204205-33-45g290元

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