二乙胺基三氟化硫(DAST)
| 中文名称 | 二乙胺基三氟化硫(DAST) |
|---|---|
| 中文同义词 | 三氟化二乙氨基硫;二乙胺基三氟化硫;二乙氨基三氟化硫;二乙胺硫三氟化物;三氟化二乙氨基硫/DAST;三氟化二乙氨基硫 (50%正己烷溶液);(二乙氨基)三氟化硫[氟化试剂];二乙胺基三氟化硫(三氟化二乙氨基硫、二乙氨基三氟化硫、二乙胺硫三氟化物、三氟化二乙氨基硫、二乙胺基三氟化硫、氟化试剂) |
| 英文名称 | Diethylaminosulfur trifluoride |
| 英文同义词 | (beta-4)-sulfu;(Diethylethan-aminato)trifluorosulfur;(N,N-diethylamino)sulfurtrifluoride;(N-ethylethanaminato)-trifluorosulfur;Diethylamino-schwefeltrifluorid;Diethylaminotrifluorosulfur;ethanamine,N-ethyl-,sulfurcomplex;Sulfur, (N-ethylethanaminato)trifluoro-, (T-4)- |
| CAS号 | 38078-09-0 |
| 分子式 | C4H10F3NS |
| 分子量 | 161.19 |
| EINECS号 | 253-771-2 |
| 相关类别 | C-X键形成;氟化试剂;氟试剂;合成试剂;卤代物;化试剂;氟化学;中间体类;有机胺类化合物;有机光电;化工原料;有机化工原料;医药原料;化工助剂;有机中间体;Inorganic Fluorides;Biochemistry;Fluorinating Reagents;Fluorinating Reagents & Building Blocks for Fluorinated Biochemical Compounds;Fluorination;Halogenation;Nucleophilic Fluorinating Reagents;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;(DAST |
| Mol文件 | 38078-09-0.mol |
| 结构式 |  |
二乙胺基三氟化硫(DAST) 性质
| 沸点 | 30-32 °C3 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.22 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | 1.41-1.416 |
| 闪点 | 75 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于苯、氯仿（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | -4.87±0.70(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 1.220 |
| 颜色 | 无色至黄色至橙色 |
| 水溶解性 | decomposes |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,3113 |
| BRN | 1849066 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 2.5 mg/m3 NIOSH: IDLH 250 mg/m3 |
| 稳定性 | 与空气中的水分发生反应，在空气中不稳定 |
| InChIKey | CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 38078-09-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Diethylaminosulfur trifluoride(38078-09-0) |
二乙胺基三氟化硫(DAST)， 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物，醛和酮转化为二氟代化合物，而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。
DAST是液体，在干燥情况下室温或冰箱能长期保存，DAST在90℃会分解，处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强，DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。（ChemicalBook 雨欣编辑）
二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在–78 oC 加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2 中回流 (式2，式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。
在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。
二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2 NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2 NSF3；商品名为Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样，需特别注意。当纯的DAST加热超过40～50℃时会发生爆炸，所以在其加热的时建议使用防护板。由于底物的反应活性而需要较高温度时，可选择较为安全的BAST(Deoxofluor)，它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。
该试剂在常温和常压比较稳定。建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。该试剂对空气和湿气相对比较稳定。
二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷；与酰氯作用得到相应的酰氟；与醛或酮作用得到孪位二氟化物；与亚砜作用得到α-氟代硫醚，再用过氯苯甲酸氧化，得到α-氟代亚砜。
安全信息
| 危险品标志 | C,T,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-14-20/21/22-34-5-35-40 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2920 8/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10-21 |
| Hazard Note | Corrosive/Keep Cold |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29309070 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | A11992 | 二乙氨基三氟化硫, 95% Diethylaminosulfur trifluoride, 95% | 38078-09-0 | 5g | 1138元 |
| 2024/01/16 | A11992 | 二乙氨基三氟化硫, 95% Diethylaminosulfur trifluoride, 95% | 38078-09-0 | 25g | 3574元 |