S-烯丙醇酮 基本信息
| 中文名称 | S-烯丙醇酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-烯丙醇酮;S-烯丙基醇酮 |
| 英文名称 | (4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE |
| 英文同义词 | (4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE;S-allethrolone;(4S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-one;(5S)-1-Methyl-2-allyl-5α-hydroxycyclopentene-3-one;(S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopentene-1-one;2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propen-1-yl)-, (4S)- |
| CAS号 | 22373-75-7 |
| 分子式 | C9H12O2 |
| 分子量 | 152.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
| Mol文件 | 22373-75-7.mol |
| 结构式 |  |
S-烯丙醇酮 性质
化学性质
本品为黄色油状液体，溶于醇、氯仿、苯、甲苯等有机溶剂。用途
S-烯丙醇酮化学名称为S-3-甲基-2-烯丙基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 S-2-allyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopent-en-1-one)，是S-生物烯丙菊酯的重要中间体。生产方法
其制备方法是用消旋烯丙醇酮与苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯，然后用胺类光学活性拆分剂进行拆分，得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺盐，进一步用酸或碱水解得到S-半酯，再加水水解，得到S-烯丙醇酮。胺类拆分剂可以是L-(+)-苏型-1-对硝基苯基-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺。其工艺是消旋烯丙醇酮的邻苯二甲酸半酯，在正己烷中与(+)-α-甲苯苄胺在室温反应，而得到的盐用2％NaHCO3溶液处理得S-半酯，再在100℃用NaHCO3溶液水解，就得到S-烯丙醇酮。消旋烯丙醇酮也可用酶法和化学法协调作用，拆分成S-烯丙醇酮，酶用脂肪酶.Bacillus subtilis var，消旋烯丙醇酮经乙酸酯化，生成乙酸酯，再经酶作用下R体水解，S体保持乙酸酯，再用甲基磺酰氯酯化，发生构型转位，R体转位为S体的磺酸酯，再水解生成S-烯丙醇酮，其工艺与制备S-炔丙醇酮类似。