渥曼青霉素
中文名称 | 渥曼青霉素 |
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中文同义词 | WORTMANNIN 渥曼青霉素;抗生素SL-2052;沃氏篮酶素;奥特曼宁;渥曼青霉素;渥曼青霉素, 一种多靶点抑制剂,抑制PI3K和MLCK;PI3K和MLCK活性抑制剂(WORTMANNIN);渥曼青霉素,来源于黄色 |
英文名称 | WORTMANNIN |
英文同义词 | antibioticsl-2052;sl-2052;[1S-(1ALPHA,6BALPHA,9ABETA,11ALPHA,11BBETA)]-11-(ACETYLOXY)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-OCTAHYDRO-1-(METHOXYMETHYL)-9A,11B-DIMETHYL-3H-FURO[4,3,2-DE]INDENO[4,5-H]-2-BENZOPYRAN-3,6,9-TRIONE;KY 1242;3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione,11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-,(1S,6bR,9aS,11R,11bR)-;Wortmannin KY 1242;Wortmannin (+)-Wortmannin;Wortmannin, Ready Made Solution |
CAS号 | 19545-26-7 |
分子式 | C23H24O8 |
分子量 | 428.43 |
EINECS号 | 606-337-5 |
相关类别 | 科研用原料药;小分子抑制剂,天然产物;细胞信号和神经生物学;微生物代谢物;生物活性小分子;细胞生物学;抗肿瘤及免疫抑制剂;Antibiotics;Lipid signaling;Signalling;inhibitor;Anti-cancer&immunity;Inhibitors;生化试剂;科研原料;细胞生物学试剂;原料;化学试剂 |
Mol文件 | 19545-26-7.mol |
结构式 |
渥曼青霉素 性质
熔点 | 234-240 °C |
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比旋光度 | +80.0~+105.0゜(20℃/D)(c=0.1,C2H5OH) |
沸点 | 463.31°C (rough estimate) |
密度 | 1.2454 (rough estimate) |
折射率 | 1.4480 (estimate) |
闪点 | 2℃ |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | 可溶于DMSO |
形态 | 粉末 |
颜色 | 米白色 |
敏感性 | Light Sensitive |
最大波长(λmax) | 296nm(lit.) |
Merck | 14,10053 |
BRN | 67676 |
稳定性 | 从乙醇中蒸发的干燥等分试样可在-20°下储存数月。但是溶液不稳定,必须在一个工作日内使用。 |
渥曼青霉素是有效的特异性的磷脂酰肌醇3-激酶(PI3-K)抑制剂,IC50为2-4 nM。可抑制自噬体的形成,也有效抑制DNA-PK/ATM,IC50分别为16 nM 和 150 nM。
渥曼青霉素是一种真菌代谢产物,为青霉菌产物,是磷脂酰肌醇3激酶(PI3K)的特异性抑制剂。其为浅黄色固体,熔沸点不高,主要用于医药中间体。动物科学中可用作PI3K/AKT通路的抑制剂,用于对该通路性质的研究。Wortmannin (KY 12420, SL-2052)是一种首次命名的PI3K抑制剂,在无细胞试验中IC50为3 nM,对 PI3K 家族的选择性较低。Wortmannin 可抑制自噬体的形成,并有效抑制DNA-PK/ATM,在无细胞试验中IC50为16 nM和150 nM。Wortmannin 也能抑制 PLK1 的活性。Target | Value |
PI3K
(Cell-free assay) | 3 nM |
DNA-PK
(Cell-free assay) | 16 nM |
ATM
(Cell-free assay) | 150 nM |
MLCK
(Cell-free assay) | 170 nM |
钙或肽底物不影响Wortmannin对MLCK的抑制,但高浓度的ATP会减弱此种抑制。Wortmannin直接与MLCK催化结构域相互作用,导致不可逆转的酶活性减弱。Wortmannin对cAMP依赖蛋白激酶,cGMP依赖的蛋白激酶,钙调蛋白依赖激酶II,和蛋白激酶C均无抑制作用。 Wortmannin抑制由fMLP诱导的PtdInsP3(磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸化)形成,IC 50为5 nM 。在人中性粒细胞中,Wortmannin剂量为100 nM时可发挥完全抑制作用,增加PtdInsP2水平,且对PtdInsP和 PtdIns没有影响;Wortmannin可动态调控F-actin水平对fMLP刺激的肌动蛋白聚合无影响。在RBL-2H3细胞中,Wortmannin通过结合110-kDa蛋白,不可逆的抑制磷酸肌醇3激酶(PI3-kinase)活性(IC 50为3 nM)对,对Pi4-kinase没有影响。Wortmannin也抑制Fc epsilon RI介导的组胺分泌和白三烯释放,对酪氨酸激酶Lyn无影响。在大鼠脂肪细胞中,剂量为0.1 μM的 Wortmannin可完全抑制胰岛素诱导的己糖吸收,二不影响异丙肾上腺素刺激的脂肪分解活性。 在人脐静脉内皮细胞中,在IGF-1的存在下,Wortmannin抑制胰岛素诱导一氧化氮生产,IC50为500nM。在中国仓鼠卵巢细胞中, Wortmannin以50 μM剂量可抑制DNA双链断裂(DSB)修复,但对DSB水平无影响或单链断裂(SSB)酶活无影响。Wortmannin可加强电离辐射(红外)诱导的细胞毒作用,但本身无毒性。 Wortmannin抑制水球样激酶(PLK 1)活性,IC 50为24nM,造成细胞G 2 / M阻滞。 在人巨噬细胞中,Wortmannin增加 Toll样受体(TLR)介导的白细胞介素- 6的积累,EC 50 = 50 nM。在小鼠巨噬细胞中,Wortmannin显着增强TLR诱导一氧化氮合酶(iNOS)的表达和亚硝酸盐积累。Wortmannin激活核因子-κB和上调细胞因子mRNA量。 Wortmannin也抑制水球样激酶(PlK)1和PlK 3,在有丝分裂中发挥重要作用。Wortmannin治疗可能导致可减少由DNA损伤诱导的p53丝氨酸20位磷酸化。 在SW 1990细胞中,Wortmannin可抑制透明质酸诱导Akt磷酸化和细胞运动/迁移。
Wortmannin剂量为1mg/kg可抑移植瘤小鼠中SW1990的腹膜转移,无重量损失。 Wortmannin抑制在小鼠正常组织(肺,心脏和脑组织匀浆)及肿瘤组织中的phosphatidylinositide 3- B激酶(PKB)/磷酸化Akt,在剂量为0.7 mg/kg时无死亡或急性毒性。与gemcitabine联合使用时,可大大增加细胞凋亡和抑制原位肿瘤生长,两种药物单独使用都无以上效果。安全信息
危险品标志 | T+,T,Xi,Xn,F |
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危险类别码 | 26/27/28-36/37/38-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 28-36/37-45-37/39-26-16 |
危险品运输编号 | UN 3462 6.1/PG 1 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | CB9641000 |
F | 3-8-10 |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | I |
海关编码 | 29322090 |
提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-10197 | Wortmannin | 1 mg | 342元 | |
2024/08/19 | HY-10197 | 渥曼青霉素 Wortmannin | 19545-26-7 | 5mg | 900元 |