吲唑
中文名称 | 吲唑 |
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中文同义词 | 吲唑,99%;1H-吲唑;苯并-1,2-二吖唑;1氢-吲唑;1H-吲唑, 99%+;1,2-苯并吡唑;吲唑 5G;吲唑 |
英文名称 | Indazole |
英文同义词 | 1,2-Diazaindene;1H-Benzopyrazole;IFLAB-BB F1918-0009;INDAZOLE;BENZ-1,2-DIAZOLE;1,2-BENZPYRAZOLE;1,2-BENZODIAZOLE;1,2-BENZOPYRAZOLE |
CAS号 | 271-44-3 |
分子式 | C7H6N2 |
分子量 | 118.14 |
EINECS号 | 205-978-4 |
相关类别 | 其它杂环;试剂和补充物;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;色素类;医药原料;生化试剂-其他化学试剂;Indoles and derivatives;Indazole;Organoborons;Indazoles;Inhibitors;化工原料 |
Mol文件 | 271-44-3.mol |
结构式 |
吲唑 性质
熔点 | 145-148 °C (lit.) |
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沸点 | 270 °C/743 mmHg (lit.) |
密度 | 1.4220 (rough estimate) |
折射率 | 1.5500 (estimate) |
闪点 | 270°C |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 14.00±0.10(Predicted) |
形态 | 针状结晶粉末 |
颜色 | 白色至米色 |
水溶解性 | SOLUBLE IN HOT WATER |
Merck | 14,4936 |
BRN | 109676 |
CAS 数据库 | 271-44-3(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 1H-Indazole(271-44-3) |
EPA化学物质信息 | Indazole (271-44-3) |
吲唑(Indazole)是自然界中罕见的含氮杂环,通常被称为1H-吲唑,它是由吡唑环与苯环稠合而成的化合物,也称为苯并吡唑或异茚达酮。含氮杂环家族,尤其是吲唑,不同长度的侧链取代以及各个位点的官能团修饰,使其衍生物呈现结构和生物活性的多样性,在药物化学领域引起广泛关注。
天然吲唑是较为稀有的,迄今为止仅记录了三种分离物:Nigellicine、Negeglanine和Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义,因为它是合成大量具有潜在治疗作用的化合物的基本结构。吲唑衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药,以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。1993年,Moore等的研究结果证实了7-硝基吲唑(7-NI)对神经元和内皮一氧化氮合酶(NOS)有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂,被取代的7-NI,如3-溴-7-硝基吲唑和2,7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性,但其抑制作用比7-NI弱,这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。
通过吲唑N-1、C3、C4、C5、C6和C7的取代可以开发出结构多样的具有生物学特性的庞大分子库。对于中枢神经系统疾病的治疗,化合物分子穿过血脑屏障的能力也很重要。因此,选择合适的取代基团,增强吲唑分子的亲脂性,顺利穿过细胞膜和血脑屏障,也可使该骨架更加适用于神经治疗药的开发。相信不久的将来,利用吲唑衍生物开发的大量先导化合物也会取得不错的进展[1]。目前为止含有吲唑的药物分子有46个处于临床研究阶段,9个已上市,其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。
天然吲唑是较为稀有的,迄今为止仅记录了三种分离物:Nigellicine、Negeglanine和Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义,因为它是合成大量具有潜在治疗作用的化合物的基本结构。吲唑衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药,以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。1993年,Moore等的研究结果证实了7-硝基吲唑(7-NI)对神经元和内皮一氧化氮合酶(NOS)有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂,被取代的7-NI,如3-溴-7-硝基吲唑和2,7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性,但其抑制作用比7-NI弱,这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。
通过吲唑N-1、C3、C4、C5、C6和C7的取代可以开发出结构多样的具有生物学特性的庞大分子库。对于中枢神经系统疾病的治疗,化合物分子穿过血脑屏障的能力也很重要。因此,选择合适的取代基团,增强吲唑分子的亲脂性,顺利穿过细胞膜和血脑屏障,也可使该骨架更加适用于神经治疗药的开发。相信不久的将来,利用吲唑衍生物开发的大量先导化合物也会取得不错的进展[1]。目前为止含有吲唑的药物分子有46个处于临床研究阶段,9个已上市,其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。
吲唑是重要的有机合成中间体,其许多衍生物具有药物活性。例如,吲唑环在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑,1-芳基吲唑可作避孕药;吲唑与酸酐或酰氯反应可得N-酰基吲唑,其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。
化学性质
白色针状结晶。熔点146.5℃,沸点267-270℃(99kPa)。易溶于稀酸,溶于醇、醚和热水。用途
吲唑是一种多用途杂环化合物,由于其独特的电子和结构性质,广泛用于有机合成。吲唑的C-3位是一个重要的修饰位点,因其经常涉及重要生物活性,如HIV蛋白酶抑制和抗菌、抗血小板、抗肿瘤和抗避孕等活性。生产方法
先由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑。然后,将3-氯吲唑、红磷和氢碘酸混合回流24h,再经后处理精制而得吲唑。安全信息
安全说明 | 22-24/25 |
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WGK Germany | 3 |
RTECS号 | NK7745000 |
海关编码 | 29339990 |
提供商 | 语言 |
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英文
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