可可碱
可可碱 性质
熔点 | 345-350 °C |
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沸点 | 312.97°C (rough estimate) |
密度 | 1.50 |
折射率 | 1.6700 (estimate) |
FEMA | 3591 | THEOBROMINE |
闪点 | 290-295°C |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | H2O:微溶 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 7.89(at 18℃) |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | 无味 |
水溶解性 | slightly soluble, <0.1 g/100 mL at 18 ºC |
升华点 | 290-295 ºC |
Merck | 14,9282 |
BRN | 16464 |
InChIKey | YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.78 |
CAS 数据库 | 83-67-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-(83-67-0) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 51) 1991 |
EPA化学物质信息 | Theobromine (83-67-0) |
可可碱(theobromine),学名3,7-二甲基黄嘌呤(3,7-dimethylxanthine),具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用;其在食品加工中用作苦味剂,同时也广泛应用于生化研究、药物合成等。
目前生产可可碱的方法主要有两种,一种是从可可豆或可可豆壳中抽提而得。另一种是以一甲基脲和氰乙酸为起始原料,经缩合反应、环合反应、亚硝化反应、还原反应、酰化反应、闭环反应、甲基化反应、两次重结晶而获得可可碱产品。
化学性质
白色针状结晶或结晶性粉末,味苦。巧克力的主要苦味成分。熔点357℃,在290~295℃时升华。水中的溶解度约0.05%,在热水中约0.66%,在95%的乙醇中约0.045%,溶于碱溶液和浓酸中。甲基化后即为咖啡因。有兴奋和利尿作用。用途
可可碱具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。在食品中加工中用作苦味剂。用途
生化研究,药物合成中间体。用途
磷酸二酯酶抑制剂;弱腺苷受体拮抗剂,平滑肌松弛剂。医药上可可碱具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。用途
用作利尿药生产方法
以甲基脲和氰乙酸乙酯为起始原料,经缩合、亚硝化、还原、甲酰化、甲基化环合反应得粗品,重结晶而得。生产方法
可可碱从可可豆或可可豆壳中抽提而得。壳中含量为0.7-1.2%,整粒可可豆中含1.5-3.0%。合成法由4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪与甲酰胺环合,再经甲基化制得。将甲酰胺搅拌加热至170℃,加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪,升温至180-185℃,反应半小时后降温至60℃,离心甩干,加水洗涤,得黄嘌呤。将其溶解于氢氧化钠溶液,升温至95℃,加活性炭,搅拌半小时后静置半小时,过滤。将滤液滴加到硫酸二甲酯中,控制pH8.2-8.5,35-38℃反应,加毕,搅拌15min,降温至28℃,调pH至9,静置4h,甩干、水洗,得可可碱。安全信息
危险品标志 | Xn,Xi,T,F |
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危险类别码 | 22-36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 22-24/25-36-26-45-36/37-16-7 |
危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | XH2275000 |
F | 10-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29399990 |
毒害物质数据 | 83-67-0(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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