氧化环己烯
中文名称 | 氧化环己烯 |
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中文同义词 | 1,2-环氧环己烷;环己烯氧化物;环氧环己烷;1,2-环氧基环己烷;7-氧杂二环[4.1.0]庚烷;氧化环己烯;7-氧杂二环[4.1.0]庚烷,1,2-环氧环己烷,氧化环己烯;1,1-环氧环己烷 |
英文名称 | Cyclohexene oxide |
英文同义词 | 2,3-tetramethyleneoxirane;7-oxabicyclo(3.1.0)heptane;Bicyclo[4.1.0]heptane, 7-oxa-;Ccho;cis-1,2-epoxycyclohexane;Cyclohexane, 1,2-epoxy-;cyclohexane,1,2-epoxy-;cyclohexaneoxide |
CAS号 | 286-20-4 |
分子式 | C6H10O |
分子量 | 98.14 |
EINECS号 | 206-007-7 |
相关类别 | 烯、醇、酚、醚;农药中间体;杀螨剂中间体;烷;高分子科学;氟化学;单体;有机化工原料;其他原料;精细化工原料;化工原料;化工材料;化工产品-有机化工;有机原料;Pharmaceutical Intermediates;Alcohol& Phenol& Ethers |
Mol文件 | 286-20-4.mol |
结构式 |
氧化环己烯 性质
熔点 | -40 °C |
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沸点 | 129-130 °C(lit.) |
密度 | 0.97 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气压 | 12 hPa (20 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 81 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至黄色 |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.2-6.5%(V) |
水溶解性 | INSOLUBLE |
BRN | 383568 |
CAS 数据库 | 286-20-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Cyclohexene oxide(286-20-4) |
EPA化学物质信息 | Cyclohexene oxide (286-20-4) |
氧化环己烯为无色或浅黄色液体,有香气味。其不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的环氧乙烷结构富有反应性,遇醇类、胺类等质子性化合物或格氏试剂等亲核化合物,很容易开环,而生成相应的环己醇置换物。大鼠经口LD501090mg/kg。
氧化环己烯为无色或浅黄色液体,其主要用作农药原料和树脂改性剂。在农药方面用以生产杀螨剂、杀壁虱剂。
化学性质
环氧环己烷纯品为无色至淡黄色液体,b.p.129℃,相对密度0.966,f.p.27.2℃,不溶于水,可溶于醇、丙酮、乙醚。用途
环氧环己烷是合成杀螨剂炔螨特的原料,此外,由本品合成反-1,2-环己二醇,用于表面活性剂、橡胶助剂、高分子调节剂;由本品合成反-2-氨基环己醇,用于表面活性剂、乳化剂、中和剂、医药;由本品合成2,2′-二羟基二环己基胺,用于表面活性剂、橡胶助剂、医药等。用途
是农药杀螨剂的主要原料,也是表面活性剂、橡胶助剂的原料生产方法
环氧环己烷由环己烯氧化制得。制备实例1 向250mL的反应器中加入二噁烷58g、环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g,加热至92℃之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液,共沸蒸馏除去水。添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。
制备实例2 正丙醇35g、环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60℃,反应3h后得到环氧环己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。制备实例3 向带有搅拌器、回流冷凝器的300mL反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2O3),反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,在馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。
制备实例4 向带有搅拌器、回流冷凝器的500mL反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81℃,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~90℃。反应产物中残留0.012mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烷,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。
生产方法
将2-氯环己醇和氢氧化钠溶液激烈搅拌1h。静置分出上层液体,用高效分馏柱仔细分馏。切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅰ(100-129℃),分去水分,再重新分馏;切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅱ(129-134℃),可作为产品。产率70%-73%。类别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1090 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LCL0: 2000 PPM/ 4小时可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂安全信息
危险品标志 | C |
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危险类别码 | 10-20/21/22-34 |
安全说明 | 26-36/37/39-45-16 |
危险品运输编号 | UN 2924 3/PG 3 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | RN7175000 |
自燃温度 | 703 °F |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29109000 |
毒害物质数据 | 286-20-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1060 mg/kg LD50 dermal Rabbit 612 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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