2-羟基苯甘氨酸
中文名称 | 2-羟基苯甘氨酸 |
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中文同义词 | 2-羟基苯基甘氨酸;2-氨基-2-(2-羟苯基)乙酸;2-羟基苯甘氨酸;氯吡格雷杂质29;2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸 |
英文名称 | 2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID |
英文同义词 | 2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID;2-HYDROXY PHENYL GLYCINE;AMINO-(2-HYDROXY-PHENYL)-ACETIC ACID;2-Amino(2-hydroxyphenyl)acetic acid;Benzeneacetic acid, a-amino-2-hydroxy-;2-(2-Hydroxyphenyl)glycine;(S)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(hydroxymethyl)-6,7- dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate;Benzeneacetic acid, α-amino-2-hydroxy- |
CAS号 | 25178-38-5 |
分子式 | C8H9NO3 |
分子量 | 167.16 |
EINECS号 | |
相关类别 | pharmacetical |
Mol文件 | 25178-38-5.mol |
结构式 |
2-羟基苯甘氨酸 性质
沸点 | 358.8±32.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.396±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | DMSO(少许)、甲醇(少许)、水(少许) |
酸度系数(pKa) | 1.82±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至淡红色 |
稳定性 | 吸湿性 |
2-羟基苯甘氨酸可用作医药合成中间体。a)将水杨醛和苯甲胺(摩尔比1:1)溶解在乙醇中,并将混合物回流2小时。将反应在室温下搅拌另外2小时,减压除去溶剂,以定量收率得到亚胺。
b)向上述得到的亚胺加入无水四氢呋喃(THF)中,缓慢滴加三甲基氰硅烷(TMSCN),摩尔比亚胺化:TMSCN为1:3。将反应混合物在室温下搅拌40小时,加入饱和氯化铵后(NH4Cl)的溶液中,用乙醚萃取,醚相用水洗涤,最后用硫酸镁干燥,在真空下除去溶剂,就以油的形式定量得到α-氨基腈。
c)将得到的α-氨基腈在浓盐酸中于60-70℃加热3小时。此后,使原油冷却,并在减压下使其干燥。干燥后,将残余物悬浮在丙酮中,过滤并干燥,得到N-苄基-2-羟基苯基甘氨酸盐酸盐,为粉末状固体,收率97%。
d)向(按重量计在基板的质量的15%)-苄基-2-羟基苯基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd(c)中的盐酸的溶液中,然后进行氢气压力(50psi)中持续16个小时。过滤粗产物,减压除去溶剂,得到2-羟基苯甘氨酸,产率96%。
安全信息
危险类别码 | 36/37/38 |
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安全说明 | 26-36/37/39 |
海关编码 | 2922500090 |