113852-37-2

中文名称西多福韦

英文名称 Cidofovir

CAS 113852-37-2

分子式 C8H14N3O6P

MDL 编号 MFCD00866936

分子量 279.19

MOL 文件 113852-37-2.mol

更新日期 2024/04/30 16:16:36

113852-37-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 图谱信息常见问题列表

基本信息

中文别名

[1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸
西多福韦
西多夫韦
(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸
昔多呋韦

英文别名

[1-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
CIDOFOVIR
(S)-1-[3-HYDROXY-2-(PHOSPHONYL-METHOXY)PROPYL]-CYTOSINE
(S)-1-(3-HYDROXY-2-PHOSPHONYLMETHOXYPROYPL)CYTOSINE
CIDOFOVIR, S)-1-(3-HYDROXY-2-PHOSPHONYLMETHOXYPROYPL)CYTOSINE
(S)-[[2-(4-Amino-2-oxo-1(2H)pyrimidinyl)-l-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
(S)-HPMPC
GS-504
Vistide
(S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)cytosine
1-(S)-(3-Hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine
1-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine
Phosphonic acid, [[(1S)-2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-
Phosphonic acid, [[2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-, (S)-
[[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-[2-oxo-4-amino-1,2-dihydropyrimidine-1-yl]ethoxy]methyl]phosphonic acid
[[(S)-2-[(4-Amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin)-1-yl]-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
1-[(2S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine
HPMPC

所属类别

药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物

物理化学性质

外观性状蓬松的白色粉末，熔点260℃(分解)。[α]{D}^²⁰-97.3°(C=0.80，水)。单水合物：UV最大吸收(Ph=2)：279nm(ε13000)。

熔点260° (dec)

比旋光度D20 -97.3° (c = 0.80 in water)

沸点609.5±65.0 °C(Predicted)

密度1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

溶解度去离子≥5mg/mL（温水）

酸度系数(pKa)2.29±0.10(Predicted)

形态粉末

水溶解性Soluble to 12 mg/mL (42.98 mM) in Water

InChIKeyVWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N

CAS 数据库113852-37-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS06

警示词危险

危险性描述H301-H315

防范说明P301+P310+P330-P302+P352

危险品标志T

危险类别码25-38

安全说明36-37-45

危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII

WGK Germany3

RTECS号SZ6545000

毒害物质数据113852-37-2(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一

抗病毒药。用于治疗艾滋病的视网膜炎。

制备方法

方法一

方法1：化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯，在搅拌下加入0.40ml的 C1CH2P(O)Cl2，加毕搅拌16h。加入80ml乙醚，过滤收集沉淀，用乙醚洗，在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水，回流8h。用三乙胺中和，在2kPa的真空下蒸出溶剂。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml该溶液用辛酰化的硅胶(如Separon SIXCl8，7μ)进行柱层析，用pH值为7.5的0.05mol/L的碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂，洗至盐完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂，流出速度为2ml/min。洗脱液合并，减压蒸出溶剂。加入10ml2mol/L的氢氧化钠溶液，在80℃下加热。用H⁺型正离子交换树脂中和。过滤，滤液在2Pa的真空下蒸出溶剂。剩余物用柱层析进行分离，得到产物，收率50%～60%．
方法2：从?-2，3-O-亚异丙基丙三醇为原料，总收率可达18%。其9步合成路线中关键的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的缩合，然后加氢还原和水解得到产物。

上下游产品信息

上游原料

硅胶甘油磷酸三乙酯胞嘧啶缓冲溶液三甲基溴硅烷盐酸氢氧化铵

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息[1-(4-Amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid(113852-37-2).msds

图谱信息

西多福韦(113852-37-2)核磁图(¹HNMR)

常见问题列表

生物活性

Cidofovir (HPMPC) 通过选择性抑制病毒DNA的合成而抑制病毒复制。

体外研究

Cidofovir处理培养的细胞，抑制人类巨细胞病毒（HCMV）感染。Cidofovir抑制巨细胞病毒（CMV）蚀斑形成，即使是感染后48小时后加入到细胞中，作用于Davis和AD-169株时IC50分别为0.9 μg/mL和1.6 μg/mL。 Cidofovir也抑制单纯疱疹病毒感染。此外，Cidofovir作用于猴肾细胞，抑制HSV-1诱导的细胞融合，也抑制HSV-1特异性蛋白的表达和病毒DNA的合成。

体内研究

Cidofovir 每天按5 mg/kg剂量皮下注射给药受感染的豚鼠，持续给药5天，显著降低血，脾，肺，和唾液腺中病毒传染力。Cidofovir处理受感染的动物，显著降低淋巴细胞增多和脾脏的平均组织指数。 Cidofovir作用于皮内感染与HSV-1或HSV-2的无毛小鼠，抑制所有临床表现（皮肤损伤，后腿瘫痪，和死亡）。Cidofovir最显着的特点是感染后到直至第4天才单独给药，也显著抗HSV-1或HSV-2感染。 Cidofovir作用于皮下移植小鼠黑色素瘤B16细胞的C57B16/J小鼠，抑制产生的高度侵袭性的黑色素瘤的生长。