361-09-1
中文名称
胆酸钠
英文名称
Sodium cholate
CAS
361-09-1
EINECS 编号
206-643-5
分子式
C24H39NaO5
MDL 编号
MFCD00064138
分子量
430.55
MOL 文件
361-09-1.mol
更新日期
2024/04/24 17:01:12
361-09-1 结构式
基本信息
中文别名
(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-三羟基胆(甾)烷-24-酸单钠盐3,7,12-三羟甾代异戊酸
3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷酸
胆汁酸
胆酸钠盐
水合胆酸钠
胆酸钠
英文别名
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5ALPHA-CHOLAN-24-IC ACID3-ALPHA,7-ALPHA,12-ALPHA-TRIHYDROXY-5-BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID SODIUM SALT
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXYCHOLAN-24-OIC ACID SODIUM SALT
5BETA-CHOLANIC ACID-3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIOL SODIUM
5-BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA, 7-ALPHA, 12-ALPHA-TRIOL SODIUM SALT
CHOLALIC ACID
CHOLIC ACID NA-SALT
CHOLIC ACID SODIUM SALT
SODIUM CHOLATE
SODIUM CHOLEATE
SODIUM, (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-TRIHYDROXY-10,13-DIMETHYL-HEXADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-PENTANOATE
17-(1-Methyl-3-carboxypropyl)etiocholane-3
17-beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholane-3alpha,7alpha,12alpha-triol
3,7,12-trihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha,12-alpha)-cholan-24-oicaci
3,7,12-trihydroxy-,(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-cholan-24-oicaci
3,7,12-Trihydroxy-5-chloanicacid
3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oicacid(3-alpha,5-beta,7-alpha,12-alpha)
3-alpha,7-alpha,12-alpha-trihydroxycholansaeure
7,12-Triol
所属类别
有机原料：有机金属盐物理化学性质
外观性状胆汁酸是胆汁中存在的一类胆烷酸的总称，为白色粉末，无臭，味苦，其碱金属盐均易溶于水和醇中。天然的胆汁酸通常以肽键与甘氨酸或牛磺酸结合并与钠、钾离子结合成胆汁酸盐存在于胆汁中。
正常人胆汁中的胆汁酸按结构可分为两大类：一类为游离型胆汁酸，包括胆酸(cholic acid)、脱氧胆酸(deoxycholic acid)、鹅脱氧胆酸(chenodeoxycholic acid)和少量的石胆酸(lithochalic acid)；另一类是上述游离胆汁酸与甘氨酸或牛磺酸结合的产物，称结合型胆汁酸。主要包括甘氨胆酸、甘氨鹅脱氧胆酸，牛磺胆酸及牛磺鹅脱氧胆酸等。一般结合型胆汁酸水溶性较游离型大，这种结合使胆汁酸盐更稳定，在酸或Ca2+存在时不易沉淀出来。胆汁酸按其在体内来源的不同可分为初级胆汁酸和次级胆汁酸。肝细胞内，以胆固醇为原料直接合成的胆汁酸称为初级胆汁酸，包括胆酸和鹅脱氧胆酸。胆酸和鹅脱氧胆酸都是含24个碳原子的胆烷酸衍生物。两者结构上的差别只是含羟基数不同，胆酸含有3个羟基 (3α、7α、12α)，而鹅脱氧胆酸含2个羟基(3α、7α)。初级胆汁酸在肠道中受细菌作用，进行7α脱羟作用生成的胆汁酸，称为次级胆汁酸(secondary bile acid)，包括去氧胆酸和石胆酸。胆汁酸的立体构型具有亲水和疏水两个侧面，因而使胆汁酸表现出很强的界面活性。它能降低脂、水两相之间的表面张力，促进脂类形成混合微团，这对脂类物质的消化吸收以及维持胆汁中胆固醇的溶解都起重要作用。
胆酸、去氢胆酸、鹅去氧胆酸、熊去氧胆酸、异去氧胆酸和石胆酸等的薄层层析方法：层析板，硅胶G板；样品，用甲醇配制成1mg/ml溶液；展开剂，异辛烷-乙醚-冰醋酸-正丁醇-水(10：5：5：3：1)；显色剂：30%硫酸溶液，喷后在105℃烘烤10min，并在365nm紫外灯下观察荧光。陈农等在提出的液相色谱专家系统中推荐了一种胆汁酸样品的分析方法——反相液相色谱法，并采用作用指数对胆汁酸进行定性研究。
正常人胆汁中的胆汁酸按结构可分为两大类：一类为游离型胆汁酸，包括胆酸(cholic acid)、脱氧胆酸(deoxycholic acid)、鹅脱氧胆酸(chenodeoxycholic acid)和少量的石胆酸(lithochalic acid)；另一类是上述游离胆汁酸与甘氨酸或牛磺酸结合的产物，称结合型胆汁酸。主要包括甘氨胆酸、甘氨鹅脱氧胆酸，牛磺胆酸及牛磺鹅脱氧胆酸等。一般结合型胆汁酸水溶性较游离型大，这种结合使胆汁酸盐更稳定，在酸或Ca2+存在时不易沉淀出来。胆汁酸按其在体内来源的不同可分为初级胆汁酸和次级胆汁酸。肝细胞内，以胆固醇为原料直接合成的胆汁酸称为初级胆汁酸，包括胆酸和鹅脱氧胆酸。胆酸和鹅脱氧胆酸都是含24个碳原子的胆烷酸衍生物。两者结构上的差别只是含羟基数不同，胆酸含有3个羟基 (3α、7α、12α)，而鹅脱氧胆酸含2个羟基(3α、7α)。初级胆汁酸在肠道中受细菌作用，进行7α脱羟作用生成的胆汁酸，称为次级胆汁酸(secondary bile acid)，包括去氧胆酸和石胆酸。胆汁酸的立体构型具有亲水和疏水两个侧面，因而使胆汁酸表现出很强的界面活性。它能降低脂、水两相之间的表面张力，促进脂类形成混合微团，这对脂类物质的消化吸收以及维持胆汁中胆固醇的溶解都起重要作用。
胆酸、去氢胆酸、鹅去氧胆酸、熊去氧胆酸、异去氧胆酸和石胆酸等的薄层层析方法：层析板，硅胶G板；样品，用甲醇配制成1mg/ml溶液；展开剂，异辛烷-乙醚-冰醋酸-正丁醇-水(10：5：5：3：1)；显色剂：30%硫酸溶液，喷后在105℃烘烤10min，并在365nm紫外灯下观察荧光。陈农等在提出的液相色谱专家系统中推荐了一种胆汁酸样品的分析方法——反相液相色谱法，并采用作用指数对胆汁酸进行定性研究。
熔点>225°C (dec.)
比旋光度35 º (c=0.6, ethanol)
密度0.999 at 20.09℃
蒸气压0Pa at 20℃
折射率35 ° (C=0.6, EtOH)
储存条件+15C to +30C
溶解度DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
形态粉末
颜色白色至灰白色
PH值pH (50g/l , 25℃) : 7.0～9.5
水溶解性150 g/L (20 ºC)
稳定性吸湿性
LogP4.3 at 22℃ and pH5.7
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号FZ9600000
TSCAYes
海关编码29173990
制备方法
方法一
方法一、酸沉淀法胆汁酸粗品的制备 取牛(或羊、猪)胆汁加热浓缩至半，趁热加1-2倍量体积的95%乙醇，回流提取几分钟，得提取液。将提取液冷却，过滤，滤液蒸馏回收乙醇至内容物起泡，得浸膏。在浸膏中加稀盐酸，调pH3-4，放置过夜，倾出上清液，沉淀物为胆汁酸粗品。
牛（或羊、猪）胆汁[95%乙醇]→[加热回流提取]提取液[过滤]→[蒸馏]浸膏[pH3-4]→胆汁酸粗品
或取新鲜或冷冻鸡(或鸭、鹅)胆汁，加1/10倍量的工业氢氧化钠，加热煮沸20-24h，不断补充蒸发的水量，冷却，加等体积的盐酸，调pH2-3，出现黑色膏状物，取出，水洗至近中性，得总胆汁酸。
鸡（鹅、鸭）胆汁[NaOH, 煮沸]→皂化液[HCl, pH2]→总胆汁酸
胆汁酸的制备 将胆汁酸粗品加少量酸水洗1-2次，加95%乙醇加热溶解，加碱调pH8-8.5，加活性炭脱色，过滤，滤液蒸馏回收乙醇，干燥，制得胆汁酸粉末。
胆汁酸粗品[酸水]→[95%乙醇]→[加热][pH8-8.5, 活性炭]→胆汁酸
方法二、乙醇提取法
胆膏预处理 取胆膏加入其质量1/10-1/5的活性炭，加热，充分搅拌，蒸去水分至固形物能粉碎，得处理胆膏。
胆膏[活性炭]→处理胆膏
胆汁酸盐粗品的制备 取经预处理的胆膏，加95%乙醇提取3-5次，合并滤液，滤液蒸馏回收乙醇，蒸干，制得淡黄色胆汁酸盐粗品。
处理胆膏[95%乙醇]→滤液[回收乙醇]→胆汁酸盐粗品
方法三、盐析法
胆汁酸盐粗品的制备 取胆汁加乙醇去除蛋白质，残液蒸去乙醇，加100-200g/L氯化钠，低温放置几日，析出大部分胆汁酸盐，过滤，得胆汁酸盐粗品。
胆汁[NaCl]→[低温放置几日]胆汁酸盐粗品
胆汁酸盐精品的制备 取胆汁酸盐粗品，加饱和氯化钠水溶液洗涤2次，干燥，粉碎，加95%乙醇加热提取，加活性炭脱色，蒸干，制得胆汁酸盐精品。
胆汗酸盐粗品[水洗]→[干燥，粉碎][95%乙醇提取]→[脱色，蒸干]胆汁酸盐精品
方法四、以胆固醇为原料
初级胆汁酸的合成 胆固醇在多种酶的作用下，经过一系列的分解代谢，最终形成结合型初级胆汁酸(胆酸和鹅去氧胆酸)。
次级胆汁酸的合成 初级胆汁酸随胆汁进入小肠参与脂类的消化吸收后，大部分不经变化被重吸收入门静脉血循环。大约有1/4的结合型初级胆汁酸在空肠、回肠及结肠上段，在细菌的酶的催化下，进一步生成去氧胆酸、石胆酸次级胆汁酸(在合成次级胆汁酸的过程，可产生少量熊脱氧胆酸)。
结合型胆汁酸的合成 肝细胞合成的胆汁酸与甘氨酸或牛磺酸结合，形成结合型胆汁酸，分泌人胆道。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
胆酸钠盐Cholic acid, sodium salt, 99%(361-09-1)
Sigma Aldrich
361-09-1(sigmaaldrich)