486-66-8
中文名称
大豆素
英文名称
Daidzein
CAS
486-66-8
EINECS 编号
207-635-4
分子式
C15H10O4
MDL 编号
MFCD00016954
分子量
254.24
MOL 文件
486-66-8.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:46
486-66-8 结构式
基本信息
中文别名
4',7-二羟基异黄酮大豆甙元
大豆黄酮
大豆素
黄豆苷元
7-羟基-3-(4-羟苯基)-4-苯并吡喃酮
黄豆甙元
黄豆苷原
7,4二羟基异黄酮,黄豆苷原
大豆苷元
大豆黄素
膽引
4,7-二羥異黃酮
大豆黃酮
大豆苷元,大豆素
3-苯-1,4-苯并哌哢
異黃酮
葛根大豆甙元
大豆苷元/大豆黄素
4',7-二羟基-异磺酮,97%
英文别名
4',7-DIHYDROXYISOFLAVONE4,7-DIHYDROXYISOFLAVONE
7,4'-DIHYDROXYISOFLAVONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-CHROMEN-4-ONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)CHROMONE
AKOS NCG1-0027
DAIDZEIN
ISOFLAVONE
4’,7-dihydroxy-isoflavon
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
daidzeol
k251b
Daidsein
4,7-Dihydroxyisoflavone(Daidzein)
DAIDZEIN, 98+% FROM SOYBEAN
DAIDZEIN, (AMERICAN HERBAL PHARMACOPOEIA)
DAIDZEIN, 98% SYNTHETIC
DAIDZEIN, STANDARD FROM SOYBEAN 99+%(HPLC)
所属类别
天然产物：黄酮类化合物物理化学性质
外观性状苍黄色棱柱结晶或类白色结构性粉未；分解点315-323℃，溶于乙醇及乙醚。
熔点315-323°C (dec.)
熔点315-323°C (dec.)
沸点317.45°C (rough estimate)
密度1.1629 (rough estimate)
折射率1.4300 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: 10 mg/mL
溶解度二甲基亚砜：10 毫克/毫升
酸度系数(pKa)7.01±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性insoluble
Merck14,2801
Merck2801
检测方法HPLC,NMR
BRN231523
LogP2.632 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码36/38
危险类别码R36/38
安全说明24-26-37/39
安全说明S24-S26-S37/39
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号DJ3100040
危险等级IRRITANT
海关编码29329990
应用领域
用途一
能促进畜禽和鱼虾等动物的生长，对冠心病有辅助治疗作用用途二
血管扩张药。用途三
一种植物雌激素，在阻碍荷尔蒙诱发的癌方面起主导作用，在 Swiss 3T3细胞在捕获细胞周期，可使Swiss 3T3细胞停在G1期。常见问题列表
概述
异黄酮化合物大豆苷元(daidzein,4’,7一二羟基异黄酮,以下简称D)
作为葛根和大豆的主要有效成分之一,具有明显的抗心律失常、抗缺氧缺血、
解痉挛、雌性激素川、促进骨细胞的形成和抑制癌细胞生长等作用.以D为原料
制成的片剂或胶囊主要用于治疗冠心病、脑血栓、脑梗塞和脑出血后遗症.亦
可用于高血压引起的颈项强痛、头痛、头晕及早期突发性耳聋.但由于D分子结
构的限制,水溶性和脂溶性都很差,导致在临床应用中存在一些弊端,如:生物利
用度不高,服用量大,制成的片剂或胶囊在体内吸收缓慢,7-14d才能显效.为了
改善D的溶解性,解决临床应用中存在的问题,国内外已研究报道的D衍生物就有
约50余种.以D为先导化合物,改造其化学结构,寻找生物活性强和利用度高的衍
生物是一个重要的课题[1].HPLC 检测条件
C18（ 4.6 ×250mm×5mm）流动相：甲醇：0.1%甲酸水(43：57)
检测波长：250nm
与人血清白蛋白的相互作用
采用荧光猝灭光谱、同步荧光光谱和紫外-可见吸收光谱,研究了大豆苷元 与人血清白蛋白(HSA)之间的结合反应。大豆苷元对人血清白蛋白有较强的荧 光猝灭作用,猝灭机制属于静态猝灭,并发生了分子内非辐射能量转移。利用 Stern-Volmer方程处理实验数据,得到大豆苷元与HSA之间的结合常数KA为0. 34× 104(23℃), 1. 10× 104(30℃)和4. 36× 104 L·mol- 1(40℃)。根据 F?rster非辐射能量转移理论,求出了大豆苷元与HSA之间的结合距离为1. 50 nm(23℃), 1. 46 nm(30℃)和1. 42 nm(40℃)。通过计算相应的热力学参数, 可知大豆苷元与人血清白蛋白的相互作用是一个吉布斯自由能降低的自发过程 ,且二者之间的主要作用力类型为疏水作用力,同时用同步荧光光谱考察了大豆 苷元对HSA构象的影响。实验表明,大豆苷元对HSA的荧光猝灭属于静态猝灭机制,且分子内发生了 非辐射能量转移;二者主要靠疏水作用力相结合,结合位点接近于HSA中的Trp残 基,且结合后使Trp残基所处的微环境极性略有降低,引起HSA的构象发生变化。
抗心律失常作用
大豆苷元(3.0,5.0 mg·kg- 1)对氯仿诱发的小鼠室颤有明显的预防 作用,大豆苷元(0.8,1.0 mg·kg- 1)对乌头碱诱发的大鼠心律失常有明显的治 疗效果。大豆苷元(0.2,0.3 mg·kg-1)还能对抗肾上腺素诱发的家兔心律失常 ,大豆苷元(0.03%,0.05%)能明显降低蟾蜍离体坐骨神经动作电位振幅。大豆苷 元(0.8,1.0 mg·kg-1)对氯化钙诱发的大鼠室颤具有预防作用,且能明显的降 低大鼠的死亡率。以上作用具有明显的剂量依赖性。大豆苷元有明显的抗心律失常作用。乌头碱可促进快钠通道开放,加速Na+ 内流而致多源性异位节律,大豆苷元可有效的对抗,这提示大豆苷元对心肌细胞 膜的Na+内流可能有明显的抑制作用。大豆苷元还有普鲁卡因样局麻作用,穿透 坐骨神经的能力与普鲁卡因相似。蟾蜍离体坐骨神经动作电位振幅主要系Na+ 内流所致,大豆苷元使其降低,这进一步表明大豆苷元对Na+内流有抑制作用。 因此,大豆苷元抗心律失常作用可能与抑制Na+或Ca2+内流及抗β-肾上腺素受 体有关。
合成
经过比较，采用间苯二酚与对羟基苯乙酸为原料， 经过无水氯化锌 催化缩合、 二甲基甲酰胺二甲缩醛一碳单元转移剂作用下环合生成大豆苷元 。 产品收率高达 43.0%， 质量符合药典标准。反应原理
1. 缩合反应
图1 大豆苷元合成中的缩合反应
2. 合环反应
图2 大豆苷元合成中的合环反应
参考资料
[1]刘谦光,张尊听,薛东. 大豆苷元磺化物的合成、晶体结构及活性研究[J]. 高等学校化学学报,2003,(05):820-825.[2]吴秋华,王东跃,周欣,张志恒,刘伟华,王志. 大豆苷元与人血清白蛋白的相 互作用研究[J]. 光谱学与光谱分析,2009,29(07):1911-1914.
[3] 大豆苷元.丁香通.[引用日期2017.08.29]
[4]刘敏,张翠娥,李普瑞,姬明理. 大豆苷元合成[J]. 精细化工中间 体,2009,39(06):34-36.
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
大豆苷元/大豆黄素Daidzein, 98%(486-66-8)
Sigma Aldrich
486-66-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4'，7-二羟基异黄酮Daidzein,>95.0%(LC)(T)(486-66-8)