491-80-5
中文名称
5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS
491-80-5
EINECS 编号
207-744-7
分子式
C16H12O5
MDL 编号
MFCD00006839
分子量
284.26
MOL 文件
491-80-5.mol
更新日期
2024/04/29 17:26:47
491-80-5 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二羟基-3-(4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鸡豆黄素A
生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮
鹰嘴豆芽素A
拜查林
5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮
染料木黄酮-4ˊ-甲醚
豆芽素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鹰嘴豆黄素
鹰嘴豆芽素A/鸡豆黄素A
鹰觜豆芽素 A
英文别名
5,7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE
APIGENIN 4-METHYL ETHER
BIOCHANIN A
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-Benzopyran-4-one
Genistein 4′-methyl ether
5,7-dihydroxy-3-p-methoxyphenyl-4H-chromen-4-one
Biochani,Olmelin
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
BIOCHANIN A (AHP)
BIOCHANIN
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)
Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
4'-Methylgenistein
所属类别
天然产物：黄酮类化合物物理化学性质
外观性质黄色针状结晶(由甲醇中)，植物来源有豆科植物鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子的胚芽部分，红车轴草(Trifolium pretense L.)全草等。熔点：212～216℃
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
熔点210-213 °C(lit.)
沸点340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度acetone: 10 mg/mL, clear, brown
酸度系数(pKa)6.50±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至米色
水溶解性Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax)263nm(EtOH)(lit.)
BRN278107
LogP3.341 (est)
常见问题列表
简介
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。应用
BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。制备
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂， 产率低的问题。包括以下步骤：
步骤1中间体的制备
在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体；
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品；
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下：
生物活性
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮，是黄酮类的一种天然有机化合物。靶点
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 1.4 μM |
| FAAH (mouse) | 1.8 μM |
| FAAH (human) | 2.4 μM |
| EGFR | 91.5 μM |
体外研究
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
体内研究
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)