556-82-1
中文名称
3-甲基-2-丁烯-1-醇
英文名称
3-Methyl-2-buten-1-ol
CAS
556-82-1
EINECS 编号
209-141-4
分子式
C5H10O
MDL 编号
MFCD00002916
分子量
86.13
MOL 文件
556-82-1.mol
更新日期
2024/04/29 10:41:14
556-82-1 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-2-丁烯-1-醇3-甲基-2-丁烯醇
2-甲基-2-丁烯-1-醇
异戊烯醇
3-甲基-2-丁烯-1-醇, 98+%
英文别名
1-HYDROXY-3-METHYL-2-BUTENE3,3-DIMETHYLALLYL ALCOHOL
3-METHYL-2-BUTEN-1-OL
3-METHYL-2-BUTENE-1-OL
FEMA 3647
GAMMA-METHYLCROTYL ALCOHOL
ISOBUTENYLCARBINOL
ISOPENTENOL
ISOPENTENYL ALCOHOL
METHYL-2-BUTEN-1-OL, 3-
PRENOL
PRENYL ALCOHOL
VERTENOL
3-methyl-2-buten-1-o
3-Methyl-2-butenol
3-Methyl-2-butenyl alcohol
3-methyl-but-2-en-1-ol
3-methylbut-2-en-1-ol
dimethylallylalcohol
gamma,gamma-Dimethylallyl alcohol
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂物理化学性质
外观性状本品为无色透明液体，带有浓酯香味，b.p.140℃(52～56℃/2.67kpa)，n20D 1.4160，相对密度 0.8240，不溶于水，溶于醇、乙醚等有机溶剂。
熔点43.52°C
沸点140 °C(lit.)
密度0.848 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压1.4 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3647
折射率n20/D 1.443(lit.)
闪点110 °F
储存条件Flammables area
溶解度64克/升
酸度系数(pKa)14.83±0.10(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)at 100.00 %. fruity green lavender
爆炸极限值(explosive limit)2.7-16.3%(V)
香型fruity
水溶解性170 g/L (20 ºC)
JECFA Number1200
BRN1633479
InChIKeyASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N
LogP1.24
NIST化学物质信息2-Buten-1-ol, 3-methyl-(556-82-1)
EPA化学物质信息2-Buten-1-ol, 3-methyl- (556-82-1)
制备方法
方法一
该产品可以用异丁烯与甲醛反应得到。在不锈钢高压釜中加入95％聚甲醛，以磷酸氢二钠为催化剂，加叔丁醇后，再以氮气置换反应器的空气，然后加入异丁烯，在搅拌下加热至200℃反应4h，然后冷却出料蒸馏得3-甲基-2-丁烯醇，收率可达85％。也可以用异戊二烯为原料与氯化氢反应，转位得到1-氯-3-甲基丁烯-2，后者放在反应器中加入乙酸钠水溶液，搅拌，反应温度控制在100～110℃，反应3～4h，分层得到异戊烯醇乙酸酯，向异戊烯醇乙酸酯内加入30％氢氧化钠溶液，加热回流3h，分层，有机层蒸馏，收集52～58℃/2.7×103Pa馏分为异戊烯醇，收率为80％。
常见问题列表
用途
异戊烯醇,即3–甲基-2-丁烯-1-醇(3-methyl-2-butene-1-ol),为无色透明液体,水溶性170 g/L,可混溶于醇,醚等多数有机溶剂。主要用于合成维生素E、维生素A、香料产品柠檬醛、高效低表毒农药拟除虫菊酯类杀虫剂等产品重要前驱体。
异戊烯醇主要用于合成高效低毒农药拟除虫菊酯杀虫剂的中间体贲亭酸甲酯，以及其 下游产品二氯菊酸酯、DV菊酰氯(二氯菊酰氯)等，随着异戊烯醇合成工 艺的不断研究与成熟，应用开发的不断深入，其在农药中的应用范围将 不断扩大，市场需求量也将大幅上升。异戊烯醇是合成拟除虫菊酯的重要前躯体贲亭酸甲酯的原料．通常采用异戊烯醇与原乙酸三甲酯在酸性 催化剂存在下。进行缩合Claisen重排，生成贲亭酸甲酯。
异戊烯醇的另一个用途是生产聚羧酸减水剂原料TPEG的主要中间体。异戊烯醇是生产聚羧酸水泥减水剂的重要原料。在混凝土生产和施 工中使用这种高性能水泥减水剂，可以减少30%以上的用水量，增强混 凝土的强度30%以上，同时可相应减少水泥用量。
合成工艺
目前,异戊烯醇的合成工艺主要有:①以异丁烯
和甲醛为原料通过Prins反应缩合和异构两步的合成
工艺,这反应都是要超高温和超高压的条件下进
行,是安全、能耗方面的不友好工艺;②异戊二烯羧酯
酯化法,是以异戊二烯和羧酸酯化再水解的制得，
此工艺反应平和,但产生大量的三废,是个环境不友
好工艺;③异戊烯醛加氢法,此法主要是受到原料
来源的限制,难以大规模工业化生产;④以丙酮和乙炔为原料经炔化,加氢和异构的合成工艺·,此工艺
反应条件温和,操作简便是目前生产异戊烯醇的主流
工艺,但由于步骤多,生产成本便高;⑤异戊二烯为原
料直接水合工艺,该工艺产物有两个异戊烯醇和2
-甲基-3一丁烯-2–醇,2-甲基-3一丁烯-2-
醇可以通过异构转化为异戊烯醇。