584-79-2
中文名称
右旋烯丙菊酯
英文名称
Allethrin
CAS
584-79-2
EINECS 编号
209-542-4
分子式
C19H26O3
MDL 编号
MFCD00045443
分子量
302.41
MOL 文件
584-79-2.mol
更新日期
2024/05/01 08:32:05
584-79-2 结构式
基本信息
中文别名
右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯右旋反式丙烯菊酯
右旋烯丙菊酯
(R,S)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2烯基(R、S)顺,反-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基环丙烷羧酸酯
ES-生物丙烯菊酯
丙烯除虫菊
丙烯除虫菊酯
右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯
亚列宁/丙烯菊酯
丙稀菊酯
丙烯菊酯
丙烯菊脂
右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基-2',2'-二甲基-3'-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯
K-4F(4%工业丙烯菊酯,8%增效剂)
毕那命
强力毕那命(右旋丙烯菊酯)
杀蚊灵
益必添(右旋反式烯丙菊酯)
英文别名
(+/-)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one ester2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLY-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE
2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]-CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE
ALLETHRIN
ALLETHRINS
ALLYLCINERIN
BIOALLETHRIN
BIOALLETHRINE
D-TRANS
ES-BIOTHRIN
PYNAMIN FORTE
PYRESYN(R)
(RS)-3-ALLYL-2-METHYL-4-OXOCYCLOPENT-2-ENYL-(1RS)-CIS,TRANS-CHRYSANTHEMATE
(.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate
(.+/-.)-Allelrethonyl (.+/-.)-cis,trans-chrysanthemate
(+)-allelrethonyl(+)-cis,trans-chrysanthemate
(+)-trans-Bioallethrin
(+)-trans-Chrysanthemumic acid ester of (.+/-.)-allethrolone
(1rs)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1r)-trans-chrysanthemate
(1rs)-cis,trans-chrysanthemate
所属类别
化学农药原药：拟除虫菊脂杀虫剂物理化学性质
外观性状清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃（33.3Pa），相对密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。
熔点approximate 4℃
沸点160°C
密度1.01
蒸气压1.6×10-4 Pa (21 °C)
折射率nD20 1.5040; nD30 1.5023
闪点66 °C
储存条件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble
水溶解性2 mg l-1
形态粘稠液体
颜色透明琥珀色
BRN2294836
LogP4.780
NIST化学物质信息Bioallethrin(584-79-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302+H332-H410
危险品标志Xn;N,N,Xn
危险类别码R20/22-R50/53-R40
危险品运输编号UN 3082
WGK Germany3
RTECS号GZ1925000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29183000
毒性LD50 oral in rabbit: 4290mg/kg
应用领域
用途一
拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。用途二
主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。制备方法
方法一
烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。
富右旋反式菊酸的制备 采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应2h，转位得（±）富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺/反=2/98）。用右旋拆分剂，-5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。
富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（+）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（-）反菊酸经消旋化得（±）及菊酸。
方法二
以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。