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莪术醇

莪术醇, 4871-97-0, 结构式
莪术醇
CAS号:
4871-97-0
英文名:
Curcumol
英文别名:
Curcumo;CURCUMOL;Curcumae;(-)-Curcumol;Curcumol USP/EP/BP;5,8-Epoxy-10(14)-guaien-8-ol;(3S,3aS,5S,6R,8aS)-5-Isopropyl-3-methyl-8-methyleneoctahydro-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol;(3S,3aS,5S,6R,8aS)-Octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol;6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol, octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-, (3S,3aS,5S,6R,8aS)-;(3s-(3a,3aa,5a,6a,8ab))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6h-3a,6-epoxyazulen-6-ol
中文名:
莪术醇
中文别名:
莪术醇;姜黄醇;莪术醇对照品;姜黄醇(对照品);莪术醇(标准品);CURCUMOL 莪术醇;标准品对照品】CURCUMOL;(3S,3AS,5S,6R,8AS)-八氢-3-甲基-8-亚甲基-5-(1-甲基乙基)-6H-3A,6-环氧薁-6-醇
CBNumber:
CB0701727
分子式:
C15H24O2
分子量:
236.35
MOL File:
4871-97-0.mol

莪术醇化学性质

熔点:
141.0 to 145.0 °C
沸点:
334.5±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度:
DMSO:55.67(Max Conc. mg/mL);235.54(Max Conc. mM)
DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);84.62(Max Conc. mM)
Ethanol:28.5(Max Conc. mg/mL);120.58(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa):
13.02±0.60(Predicted)
颜色:
White to Light yellow
InChIKey:
QRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N
LogP:
3.276 (est)
CAS 数据库:
4871-97-0
安全信息
WGK Germany: 3
海关编码: 29321900

莪术醇性质、用途与生产工艺

结构特点

莪术醇(curcumol)又名姜黄环奥醇,为具有半缩酮的氢化奥类化合物,由五元环和六元环并合而成,其中的七元环通过半缩酮的氧桥,又形成了一个五元环和六元环,因而使得三个环的张力变小,形成了具有刚性结构的较稳定的化合物。

毒性

小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度(LD50)为250 mg·kg-1,7 d 连续腹腔注射的亚急性LD50为163.4 mg·kg-1。莪术醇对大鼠慢性毒性靶器官为肝、肾脏和卵巢。6个月慢性经口最大阈剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1,最大无作用剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1。

生物活性

Curcumol ((-)-Curcumol) 是一种具有生物活性的倍半萜,具有许多药理活性,例如抗癌,抗微生物,抗真菌,抗病毒和抗炎。Curcumol 通过靶向关键信号通路 (如 MAPK/ERK,PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在许多癌细胞中有效地诱导凋亡 (apoptosis),这些信号通路在几种癌症中通常被异常调节。

体外研究

Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of Rhizoma Curcumae . Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3
. Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway
. Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.

化学性质 

白色结晶粉末,易溶于氯仿、乙醚,溶于乙醇,微溶于石油醚,几乎不溶于水,来源于姜科植物蓬莪术 Curcuma phaeocaulis Val.、广西莪术 Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或温郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根茎。

用途 

莪术醇具有抗肿瘤作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗肿瘤作用。临床对宫颈癌疗效较好。

莪术醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

莪术醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30HY-N0104莪术醇
Curcumol
4871-97-05mg500元
2024/04/30HY-N0104莪术醇
Curcumol
4871-97-010mM * 1mLin DMSO550元

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合肥天健化工有限公司 0551-65418671 sales@tnjchem.com 中国 34572 58
InvivoChem +1-708-310-1919 +1-13798911105 sales@invivochem.cn 美国 6393 58
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