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拉坦前列腺素

简介 制备 产品描述 分子结构 不良反应与副作用 拉坦前列腺素 试剂级价格
拉坦前列腺素, 130209-82-4, 结构式
拉坦前列腺素
CAS号:
130209-82-4
英文名:
Latanoprost
英文别名:
17-PHENYL-13,14-DIHYDRO TRINOR PROSTAGLANDIN F2ALPHA ISOPROPYL ESTER;Isopropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate;xa41;Xalata;phxa41;Latanopros;LATANOPROST;LATANAPROST;Latanoprost>Latanoprost CAS
中文名:
拉坦前列腺素
中文别名:
拉坦;拉坦前列素;拉坦前列腺素;拉坦前列素原料;拉坦前列素及中间体;拉坦前列素拉坦前列素;拉坦前列素[干冰运输];拉坦前列腺素,拉坦前列素;拉坦前列腺素 USP标准品;拉坦前列腺素 :拉坦前列腺素
CBNumber:
CB1208384
分子式:
C26H40O5
分子量:
432.59
MOL File:
130209-82-4.mol

拉坦前列腺素化学性质

比旋光度:
D20 +31.57° (c = 0.91 in acetonitrile)
沸点:
583.8±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: freely soluble
形态:
oil
酸度系数(pKa):
14.84±0.70(Predicted)
颜色:
pale yellow
Merck:
14,5376
BCS Class:
2
InChIKey:
GGXICVAJURFBLW-RDSJPUOVSA-N
CAS 数据库:
130209-82-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany: 3
RTECS号: MJ9669550
海关编码: 2937500000

拉坦前列腺素 化学药品说明书


注射用前列腺素

拉坦前列腺素性质、用途与生产工艺

简介

拉坦前列腺素是一种前列腺素。前列腺素的普遍特征是在环戊烷环上具有取代基。PGF2α前列腺素和前列腺素类似物通常具有两个羟基，它们相对于环戊烷环彼此为顺式构型，同时具有两条彼此为反式构型的侧链，各侧链均具有一个双键。PGF2α类似物在各侧链上可具有不同数目的双键，并且沿侧链可具有不同的取代基。另外，在一些PGF2α类似物中，侧链羧酸可被酯化。拉坦前列素具有一条饱和侧链的PGF2α，其中的羧酸基团被酯化，该化合物在临床上用于降低开角型青光眼和眼压过高患者过高的眼内压力。

制备

称量0.504g PGX-17(0.65mmol)并加入到50ml装备有磁随动件的圆底烧瓶中。加入丙酮(6.5ml)，所得的无色溶液在室温及温和的 氩气气流中贮存。制备对甲苯磺酸吡啶(Aldrich，13mg)的水溶液(0.9mL)，并加入所述反应溶液中。所得的白色浑浊悬浮液在室温及氩气气流中贮存。约20分钟后混合液变得透明，得到无色溶液。3小时后TLC检 测表明完全转化为所需的产物。停止搅拌，减压浓缩反应混合液以除去丙酮。使剩余物在乙酸乙酯(10mL)和饱和氯化钠(15mL)间分配。分离出有机相，水相用更多乙酸乙酯(2×7.5mL)萃取。合并的有机萃取液用饱和氯化钠(2×10mL)洗涤，用硫酸钠(0.5g)干燥并减压蒸发至干。得到无色油状的粗产物。

粗产物经快速柱层析纯化。使用硅胶60(6g)和己烷馏分/乙酸乙 酯(1∶1)为洗脱液制得快速柱。将粗产物(取出7mg作为保留试样)溶解 在洗脱液(2ml)中并装入柱中。随后用如下所述的己烷馏分/乙酸乙酯混合液洗脱，合并含有纯产物的洗脱部分并减压蒸发至干。得到无色粘稠油状的纯产物，将该产物高真空(0.01kPa)干燥至恒重(0.251g，收率 89.3％)。

产品描述

拉坦前列腺素(商品名：适利达)是一种新型的抗青光眼药物，适用于原发性开角型青光眼以及用其他药物难以治疗或耐受的眼压过高患者的局部治疗，对色素播散性青光眼、房角退缩、慢性闭角型青光眼、静止期葡萄膜炎和表皮剥脱综合征等也有较好的效果，但对于活动期葡萄膜炎则无效。
拉坦前列腺素是前列腺素F2α的衍生物，为选择性F2α受体激动剂.它是一种无活性但能迅速渗透到角膜里的物质,在角膜和血浆中可水解为具有活性的游离酸.它能增加房水通过眼角素层的流出量,用药量小,但促进房水充出量大,药液能渗透到眼球上睫脉络膜上层,具有良好降眼压效果.还可将使青光眼患者通常会堵塞的眼球小梁结构筛网通畅.

分子结构

拉坦前列腺素包含一个带有α-和ω-碳链的戊烯环，结构中的α-碳链末端的酯类有助于穿透角膜，在角膜基质层，拉坦前列腺素分解成自由酸，作为活性部分，与FP受体相结合，在C15上含有氢氧基团，在链的末端有一个短的ω-链和一个苯环，对于发挥药效很重要。

不良反应与副作用

局部用药可能发生轻至中度的结膜或巩膜充血。
偶见眼睛轻微发红。
在治疗的最初2-3天，眼睛会有轻微的异物感，少数病人可能出现皮疹。

化学性质 

无色油。[α]D20+31.57°(C=0.91，乙腈)。

用途 

用于治疗青光眼。

生产方法 

化合物(Ⅰ)溶于甲苯，冷至18℃，加入二环己基碳化二亚胺(DCC)和磷酸，然后加入(4-苯基-3-氧丁基)三苯基镌碘化物，缩合得到化合物(Ⅱ)，再通过6步反应转化为产物。

拉坦前列腺素 上下游产品信息

上游原料

碘海醇水解物 N,N'-二环己基碳二亚胺 氯化锂 三（羟甲基）氨基甲烷 2-碘代丙烷 三乙胺 碳酸铯 氢氧化钾 铂 (+)-二异松蒎基氯硼烷

下游产品

拉坦前列腺素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0577Latanoprost1 mg400元
2024/01/25HY-B0577拉坦前列腺素
Latanoprost		130209-82-45mg950元

拉坦前列腺素 生产厂家

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台州市科德化工有限公司 0576-84613060 13093829633 sales@kedechemical.com 中国 298 60
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药渡经纬信息科技(北京)有限公司 +86-400-851-9921 sales@pharmacodia.com 中国 2317 55
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上海源叶生物科技有限公司 021-61312847; 18021002903 3008007409@qq.com 中国 27322 60
上海前衍生物科技有限公司 02781293128 orders@biochemsafebuy.com 中国 9934 55
南京博米尔生物科技有限公司 025-83453382-8005 sale@parabiochem.com 中国 9604 55
Target molecule Corp. 857-239-0968 service1@targetmol.com 美国 2559 60
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南京罗迈美生物科技有限公司 025-57798860 sales@njromanme.com 中国 4534 58
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