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氨苄西林

氨苄西林, 69-53-4, 结构式
氨苄西林
CAS号:
69-53-4
英文名:
Ampicillin
英文别名:
Ampicillin Sulbactam;Nonane-1,9-diamine;Wymox;Unasyn;penbritin;principen;polycillin;aminobenzylpenicillin;p-50;ab-pc
中文名:
氨苄西林
中文别名:
苄那消;氨苄西林;氨卞西林;沙维西林;赛米西林;苯明西林;安比西林;氨基青霉素;无水氨苄西林;水溶氨苄西林
CBNumber:
CB2247346
分子式:
C16H19N3O4S
分子量:
349.4
MOL File:
69-53-4.mol

氨苄西林化学性质

熔点:
198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度:
D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点:
201.8°C (rough estimate)
密度:
1.2794 (rough estimate)
折射率:
1.6320 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
形态:
solid
颜色:
White to Pale Yellow
酸度系数(pKa):
2.5 (COOH)(at 25℃)
水溶解性:
13.9g/L(25 ºC)
JECFA Number:
85
Merck:
13,591
BRN:
1090925
稳定性:
Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
CAS 数据库:
69-53-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
3 (Vol. 50) 1990
EPA化学物质信息:
Ampicillin (69-53-4)
安全信息
危险品标志: Xn,T
危险类别码: 36/37/38-42/43-61
安全说明: 22-26-36/37-45-53
WGK Germany: 2
RTECS号: XH8425000
F: 10-23
海关编码: 29212900
毒害物质数据: 69-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in mouse: > 5gm/kg

氨苄西林性质、用途与生产工艺

临床应用

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。

药物相互作用

1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀;
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收;
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度;
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。

化学性质 

白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

制备方法:先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 

可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 

用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等

生产方法 

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

氨苄西林 上下游产品信息

上游原料

下游产品

氨苄西林 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0522氨苄西林
Ampicillin
69-53-4500mg600元
2024/01/25HY-B0522氨苄西林
Ampicillin
69-53-410mM * 1mLin Water770元

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武汉峰耀同辉化学制品有限公司 027-87466105 15377573527 2678564200@qq.com 中国 17997 58
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合肥药谷生物科技有限公司 0086-0551-62993905 info@hxygmall.com 中国 3374 58
天津希恩思生化科技有限公司 400-6387771-6037 18920794737 sales@heowns.com 中国 20506 60
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湖北康鑫源顺医药化工有限公司 027-51831887 15337167856 hubeixinyuanshun@163.com 中国 10305 58
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